(2S)-1-(4-fluorophenyl)selanyl-3-phenylpropan-2-amine | 1159428-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(4-fluorophenyl)selanyl-3-phenylpropan-2-amine
• CAS: 1159428-86-0
• 化学式: C₁₅H₁₆FNSe
• 分子量: 308.257
• InChiKey: SOENHKITCQUSSD-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±42.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-2-苄基氮杂环丙烷 、 4,4'-difluorodiphenyl diselenide 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(2S)-1-(4-fluorophenyl)selanyl-3-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  亚硒酸锌在双相系统中未保护的氮丙啶的开环

  摘要：

  通过未保护的氮丙啶的开环反应制备了一组手性β-硒胺。在酸性条件下，二芳基或二烷基二硒化物被锌还原，并用未保护的氮丙啶处理，以高收率得到所需产物。也使用该方法获得了手性β-碲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.156

文献信息

• Decarboxylative ring-opening of 2-oxazolidinones: a facile and modular synthesis of β-chalcogen amines
  作者：Fábio Z. Galetto、Cleiton da Silva、Ricardo I. M. Beche、Renata A. Balaguez、Marcelo S. Franco、Francisco F. de Assis、Tiago E. A. Frizon、Xiao Su

  DOI：10.1039/d2ra06070a

  日期：——

  We report herein the synthesis of primary and secondary β-chalcogen amines through the regioselective ring-opening reaction of non-activated 2-oxazolidinones promoted by in situ generated chalcogenolate anions. The developed one-step protocol enabled the preparation of β-selenoamines, β-telluroamines and β-thioamines with appreciable structural diversity and in yields of up to 95%.

  我们在此报告了通过原位生成的硫属元素酸盐阴离子促进的非活化 2-恶唑烷酮的区域选择性开环反应合成伯和仲 β-硫族胺。开发的一步法方案能够制备具有明显结构多样性的 β-硒胺、β-碲胺和 β-硫胺，收率高达 95%。
• Ring opening of unprotected aziridines by zinc selenolates in a biphasic system
  作者：Antonio L. Braga、Ricardo S. Schwab、Eduardo E. Alberto、Syed M. Salman、Josimar Vargas、Juliano B. Azeredo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.156

  日期：2009.5

  A set of chiral β-seleno amines were prepared by the ring-opening reaction of unprotected aziridines. Under acid conditions diaryl or dialkyl diselenides were reduced by zinc and treated with unprotected aziridines to produce the desired products in good yields. Chiral β-telluro amine was also obtained using this method.

  通过未保护的氮丙啶的开环反应制备了一组手性β-硒胺。在酸性条件下，二芳基或二烷基二硒化物被锌还原，并用未保护的氮丙啶处理，以高收率得到所需产物。也使用该方法获得了手性β-碲胺。