(E)-tert-butyl((3,3-dimethylhepta-4,6-dien-1-yl)oxy)diphenylsilane | 936724-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyl((3,3-dimethylhepta-4,6-dien-1-yl)oxy)diphenylsilane
• 英文别名: (4E)-tert-butyl-(3,3-dimethylhepta-4,6-dienyloxy)diphenylsilane
• CAS: 936724-58-2
• 化学式: C₂₅H₃₄OSi
• 分子量: 378.63
• InChiKey: TYSQRPGTLLDXBV-UFWORHAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl((3,3-dimethylhepta-4,6-dien-1-yl)oxy)diphenylsilane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 3,5-二叔丁基邻苯醌 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5,5-dimethyl-4-vinyl-6,7-dihydro-furo[2,3-c]pyrido[1,2,3-lm]carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的C ？H激活级联序列的多杂环形成。

  摘要：

  多杂环存在于许多天然产物中，并且在功能材料和药物设计中是有用的部分。作为合成花粉生物碱的计划的一部分，已经开发了一种新型的钯（II）催化的CH活化策略来构建此类系统。从简单的1,3-二烯基取代的杂环开始，可以一步合成大量包含吡咯，吲哚，呋喃和噻吩部分的多环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201501037
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基琥珀酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (E)-tert-butyl((3,3-dimethylhepta-4,6-dien-1-yl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的C ？H激活级联序列的多杂环形成。

  摘要：

  多杂环存在于许多天然产物中，并且在功能材料和药物设计中是有用的部分。作为合成花粉生物碱的计划的一部分，已经开发了一种新型的钯（II）催化的CH活化策略来构建此类系统。从简单的1,3-二烯基取代的杂环开始，可以一步合成大量包含吡咯，吲哚，呋喃和噻吩部分的多环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201501037

文献信息

• Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides and Chlorohydrins
  作者：David M. Hodgson、Ying Kit Chung、Irene Nuzzo、Glòria Freixas、Krystyna K. Kulikiewicz、Ed Cleator、Jean-Marc Paris

  DOI：10.1021/ja0672932

  日期：2007.4.1

  Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP)-induced intramolecular cyclopropanation of unsaturated terminal epoxides provides an efficient and completely stereoselective entry to bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols and bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. Further elaboration of C-5 and C-6 stannyl-substituted bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols via Sn-Li exchange/electrophile trapping or Stille coupling generates a range of substituted

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。