diethyl N-(tert-butoxycarbonyl)aminomethylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-(tert-butoxycarbonyl)aminomethylphosphonate
• 英文别名: Diethyl (boc-aminomethyl)phosphonate；tert-butyl N-(diethoxyphosphorylmethyl)carbamate
• 化学式: C₁₀H₂₂NO₅P
• 分子量: 267.262
• InChiKey: VFJRWTDMZOYPJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-(tert-butoxycarbonyl)aminomethylphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到diethyl (1-aminomethyl)phosphonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映纯手性氨基-[D1]甲基锂化合物的制备及其微观和宏观构型稳定性的测定

  摘要：

  越小越好：对映纯氨基甲基锂，如图所示，是同类中最小的，已经制备并测试了它们的微观和宏观构型稳定性，这些稳定性受到 R 1和 R 2 的微妙影响。R 1 =R 2 =Bn 的物质在-95 °C 以下宏观构型稳定。

  DOI：

  10.1002/chem.200802668
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-(甲苯磺酰)甲胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 diethyl N-(tert-butoxycarbonyl)aminomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-1-氨基烷基膦酸二乙酯的快速一锅法合成

  摘要：

  已经开发了N -Boc-1-氨基烷基膦酸二乙酯的一般的一锅式，无提纯的合成方法。该方法包括在氢化氢对四氢呋喃中的α-酰胺基烷基-对甲苯砜的作用下，将碱式亚磷酸二乙酯钠的Michael催化加成到N- Boc亚胺中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02289-4

文献信息

• An expeditious one-pot synthesis of diethyl N-Boc-1-aminoalkylphosphonates
  作者：Anna Klepacz、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02289-4

  日期：2002.2

  A general one-pot, purification-free synthesis of diethyl N-Boc-1-aminoalkylphosphonates has been developed. The procedure involves base-catalyzed Michael-type addition of sodium diethyl phosphite to N-Boc imines generated in situ by the action of sodium hydride on α-amidoalkyl-p-tolyl sulfones in tetrahydrofuran.

  已经开发了N -Boc-1-氨基烷基膦酸二乙酯的一般的一锅式，无提纯的合成方法。该方法包括在氢化氢对四氢呋喃中的α-酰胺基烷基-对甲苯砜的作用下，将碱式亚磷酸二乙酯钠的Michael催化加成到N- Boc亚胺中。
• Preparation of Enantiopure Chiral Amino-[D₁]methyllithium Compounds and Determination of Their Micro- and Macroscopic Configurational Stabilities
  作者：Dagmar C. Kapeller、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1002/chem.200802668

  日期：2009.6.2

  Enantiopure aminomethyllithiums, such as depicted, the smallest of their kind, have been prepared and tested for their micro‐ and macroscopic configurational stabilities, which are delicately influenced by R1 and R2. The species with R1=R2=Bn is macroscopically configurationally stable below −95 °C.

  越小越好：对映纯氨基甲基锂，如图所示，是同类中最小的，已经制备并测试了它们的微观和宏观构型稳定性，这些稳定性受到 R 1和 R 2 的微妙影响。R 1 =R 2 =Bn 的物质在-95 °C 以下宏观构型稳定。