2A,7B-二甲基-2A,7B-二氢[1,2]二氧四环并[3,4-b][1]苯并呋喃 | 33973-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2A,7B-二甲基-2A,7B-二氢[1,2]二氧四环并[3,4-b][1]苯并呋喃
• 英文名称: 2a,7b-dihydro-2a,7b-dimethyl-1,2-dioxeto<3,4-b>benzofuran
• 英文别名: 2a,7b-Dihydro-2a,7b-dimethyl-1,2-dioxeto(3,4-b)benzofuran；2a,7b-dimethyldioxeto[3,4-b][1]benzofuran
• CAS: 33973-15-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: VLBYEJLMIIVJIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  220.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2A,7B-二甲基-2A,7B-二氢[1,2]二氧四环并[3,4-b][1]苯并呋喃 在 三苯基膦 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,3-二甲基苯呋喃
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃二氧环乙烷，其环氧化物和价异构体醌甲基化物的三苯膦容易脱氧

  摘要：

  2,3-二甲基苯并呋喃，2,3-二甲基吲哚-和2,3-二甲基茚二氧杂环丁烷2的三苯基膦脱氧反应分别通过中间膦酸酯3生成相应的环氧化物4，其中低价检测到了茚和吲哚衍生物3d，e NMR谱；苯并呋喃二氧杂环丁烷2a与过量的Ph 3 P一起提供苯并呋喃1a，这是一种新方法，其中将所得苯并呋喃环氧化物4a原位脱氧。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88076-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯呋喃 生成 2A,7B-二甲基-2A,7B-二氢[1,2]二氧四环并[3,4-b][1]苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  ADAM, WALDEMAR;ALBRECHT, OLAF;FEINEIS, ERICH;REUTHER, IRENE;SAHA-MOLLER, +, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 33-40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal and Bromide Ion-Catalyzed Rearrangement of Benzofuran Dioxetanes to 1-Oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-4-ones
  作者：Waldemar Adam、Michael Ahrweiler、Dirk Reinhardt

  DOI：10.1021/ja00094a029

  日期：1994.7

  The reaction of the tetrasubstituted benzofuran dioxetanes 2 with various nucleophiles, e.g. Br-, Cl-, I-, and HN(i-Pr)(2), was investigated and the unprecedented bromide ion-catalyzed rearrangement to the hitherto unknown 1-oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-4-ones 4 observed. As the mechanism, an S(N)2 attack of the bromide ion at the O-3 of the peroxide bond is proposed, in which the resulting hypobromite intermediate 8 rearranges to the spiroepoxide 4 by opening of the furan ring and expulsion of the bromide ion through intramolecular nucleophilic attack of the phenolate ion on the O-Br bond. This unique reaction type is limited to the bromide and the iodide ions, since none of the other nucleophiles led to the spiroepoxide 4. On thermolysis, the labile spiroepoxides 4 rearrange to the benzodioxoles 5, and at low temperature, the dimers 6 were formed by the Diels-Alder reaction. 4-Methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MTAD) gave with the spiroepoxide 4a the Diels-Alder product 7a. The thermolysis of the dioxetanes 2 gave, besides the conventional C-C cleavage products 3, the dioxoles 5 by rearrangement of the intermediary spiroepoxides 4. In the latter reaction, electron donors favor the formation of the dioxoles 5 and electron accepters the C-C cleavage products 3. The intermediacy of the spiroepoxides 4 in the thermolysis of the dioxetanes 2 was established by trapping of the spiroepoxide 4a with MTAD in the form of the [4 + 2] cycloaddition product 7a. For the thermal rearrangement 2 --> 4, the electron-rich arene moiety is proposed to serve as an intramolecular nucleophile which initiates spiroepoxide formation. Both the bromide ion-catalyzed and the thermal rearrangements are unprecedented in dioxetane chemistry.
• Adam, Waldemar; Hadjiarapoglou, Lazaros; Mosandl, Thomas, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 2, p. 187 - 189
  作者：Adam, Waldemar、Hadjiarapoglou, Lazaros、Mosandl, Thomas、Saha-Moeller, Chantu R.、Wild, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, WALDEMAR;ALBRECHT, OLAF;FEINEIS, ERICH;REUTHER, IRENE;SAHA-MOLLER, +, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 33-40
  作者：ADAM, WALDEMAR、ALBRECHT, OLAF、FEINEIS, ERICH、REUTHER, IRENE、SAHA-MOLLER, +

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, WALDEMAR;HADJIARAPOGLOU, LAZAROS;MOSANDL, THOMAS;SAHA-MOLLER, CHANT+, ANGEW. CHEM., 103,(1991) N, C. 187-189
  作者：ADAM, WALDEMAR、HADJIARAPOGLOU, LAZAROS、MOSANDL, THOMAS、SAHA-MOLLER, CHANT+

  DOI：——

  日期：——
• Facile triphenylphosphine deoxygenation of benzofuran dioxetanes, their epoxides and valence-isomeric quinone methides
  作者：Waldemar Adam、Michael Arhweiler、Dirk Reinhardt、Markus Sauter

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88076-x

  日期：1994.8

  and 2,3-dimethylindene dioxetanes 2 leads to the respective epoxides 4 through the intermediary phospholanes 3, of which the indene and indole derivatives 3d,e were detected by low-temperature NMR spectroscopy; with excess Ph3P the benzofuran dioxetane 2a affords the benzofuran 1a, a novel process in which the resulting benzofuran epoxide 4a is in situ deoxygenated.

  2,3-二甲基苯并呋喃，2,3-二甲基吲哚-和2,3-二甲基茚二氧杂环丁烷2的三苯基膦脱氧反应分别通过中间膦酸酯3生成相应的环氧化物4，其中低价检测到了茚和吲哚衍生物3d，e NMR谱；苯并呋喃二氧杂环丁烷2a与过量的Ph 3 P一起提供苯并呋喃1a，这是一种新方法，其中将所得苯并呋喃环氧化物4a原位脱氧。