1-(naphthalen-2-ylmethyl)-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 810676-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-ylmethyl)-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(Naphthalen-2-ylmethyl)-2-pyridin-2-ylbenzimidazole；1-(naphthalen-2-ylmethyl)-2-pyridin-2-ylbenzimidazole
• CAS: 810676-74-5
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃
• 分子量: 335.408
• InChiKey: HTNMFNDXOQBIRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 1-(naphthalen-2-ylmethyl)-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到[Re(CO)3Cl(N-(2-naphthyl)CH2-2-(2-pyridyl)benzimidazole)]
  参考文献：
  名称：

  2-（2-吡啶基）苯并咪唑的取代衍生物与Re（I），Ru（II）和Pt（II）的配合物：结构，氧化还原和发光性能。

  摘要：

  已经制备了基于2-（2-吡啶基）苯并咪唑（PB）核的N，N'-螯合配体，其中具有一系列取代基（苯基，五氟苯基，萘基，蒽基，pyr基），通过苯并咪唑基的烷基化连接到外围N个原子之一上的单元。这些PB配体已用于制备[Re（PB）（CO）（3）Cl]，[Pt（PB）（CCR）（2）]类型的一系列配合物（其中-CCR是乙炔配体）和[Ru（bpy）（2）（PB）] [PF（6）]（2）（bpy = 2,2'-联吡啶）。六个配合物已在结构上进行了表征。电化学和发光研究表明，所有三个系列的配合物的行为均类似于具有2,2'-联吡啶代替PB的类似配合物。特别是，所有这三个系列的配合物均显示在553-605 nm（Pt系列）范围内的发光，（3）MLCT状态产生的620-640 nm（Re系列）和626-645 nm（Ru系列），Pt（II）系列的成员是最强的发射体，寿命高达500 ns，量子产率在室温下在空气

  DOI：

  10.1039/b411341a
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-(naphthalen-2-ylmethyl)-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Binding and Docking-Based 3D-QSAR Studies of 2-Pyridylbenzimidazoles—A New Family of High Affinity CB1 Cannabinoid Ligands

  摘要：

  基于我们之前对用于优化模板的CB1激动剂苯并咪唑14的研究，我们合理设计并合成了一系列新型2-吡啶基苯并咪唑衍生物。在本系列化合物中，21种化合物显示出高亲和力，Ki值在纳摩尔范围内。JM-39（化合物39）是该系列中活性最高的（KiCB1 = 0.53 nM），而化合物31和44显示出与WIN 55212-2相似的亲和力。基于获得的生物学数据进行了CoMFA分析，并得到了一个统计学上显著且具有高度预测价值的CoMFA模型（q2 = 0.710，r2 = 0.998，r2pred = 0.823）。

  DOI：

  10.3390/molecules18043972

文献信息

• Novel cobalt redox materials admitted in natrosol polymer with a thiophene based additive as a gel polymer electrolyte to tune up the efficiency of dye sensitized solar cells
  作者：Selvaraj Balamurugan、Shanmugam Ganesan

  DOI：10.1016/j.electacta.2019.135169

  日期：2020.1

  additive and stable Co2+/3+[bnbip]2 redox pair. The new organic additive plays a vital role in DSSC device which shields the Co3+ ions of the redox pair in gel electrolytes and interaction with TiO2 surface that made shift in quasi Fermi level of TiO2 which suppresses the recombination processes. The new natrosol polymer gel electrolytes with novel cobalt redox pairs and thiophene based organic additive

  新型钴氧化还原对如Co 2 + / 3 + [bnbip] 2，Co 2 + / 3 + [npbi] 3， Co 2 + / 3 + [b（ttb）bip] 2的合成以及未知有机添加剂的合成一种新型的萘酚聚合物主体可作为DSSC中的聚合物凝胶电解质。通过1 H，13 C NMR和HRMS光谱对新合成的配体和有机添加剂（BNBIT）进行了表征，并通过UV-Visible，FTIR和ESI-MS光谱确认了络合物。对所有新的氧化还原对进行电化学分析，因为Co 2 + / 3 + [bnbip] 2显示正E 1/2 NHE值为0.51 V V V和较高的形式电势0.55 V，这导致增加DSSC开路电压的方法。新型萘酚聚合物凝胶电解质的特征在于使用紫外可见，FTIR，DSC，XRD，阻抗谱和IV曲线。电导率增加至7.14x10 -4 SCM -1为羟乙基纤维素聚合物凝胶电解质具有新颖有机添加剂和稳定共2
• Appended Aromatic Moieties Determine the Cytotoxicity of Neutral Cyclometalated Platinum(II) Complexes Derived from 2-(2-Pyridyl)benzimidazole
  作者：Mónica Vaquero、Natalia Busto、Natalia Fernández-Pampín、Gustavo Espino、Begoña García

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00219

  日期：2020.4.6

  A new family of neutral chiral cyclometalated platinum(II) complexes with formula [Pt(κ2-(C^N))Cl(κ1-(L))], where (C^N) = 2-phenylpyridinate and (L) = 2-(2-pyridyl)benzimidazole (L1) or (N-(CH2)-Ar-(2-(2-pyridyl)benzimidazole) ligands; (Ar = phenyl (L2), naphthyl (L3), pyrenyl (L4)), have been synthesized and completely characterized. The unexpected κ1 coordination mode of the 2-(2-pyridyl)benzimidazole-derived

  中性手性环金属铂（II）配合物的一类新的具有式[铂（κ 2 - （C ^ N））氯（κ 1 - （大号））]，其中（C ^ N）= 2 - phenylpyridinate和（大号）= 2-（2-吡啶基）苯并咪唑（L1）或（N-（CH 2）-Ar-（2-（2-吡啶基）苯并咪唑）配体;（Ar =苯基（L2），萘基（L3）、,基（L4）），已经合成和完全表征。出乎意料的κ 1通过光谱技术和X射线衍射已经证实了2-（2-吡啶基）苯并咪唑衍生的配体的配位模式。新的铂（II）配合物中配体上的芳族部分对细胞毒性和与DNA的结合方式具有显着影响。即使只有[Pt-L1]和[Pt-L2]显示出高细胞毒性，[Pt-L1] – [Pt-L4]复合物在SW480癌细胞中的内化作用也比顺铂高。1 H NMR和13 P 1 H} NMR指出[Pt-L1]和[Pt-L2]配合物与d GMP共价结合，而电泳分析和CD
• Effect of 1-Substituted 2-(Pyridin-2-yl)-1<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazole Ligand-Coordinated Copper and Cobalt Complex Redox Electrolytes on Performance of Ru(II) Dye-Based Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Balamurugan Selvaraj、Ganesan Shanmugam、Santhosh Kamaraj、Ahalya Gunasekeran、Anandan Sambandam

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03406

  日期：2021.2.1

  2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole ligand-coordinated copper and cobalt metal complex electrolytes Cu+/2+[nbpbi]2(PF6–)1/2, Cu+/2+[npbi]2(PF6–)1/2, Co2+/3+[nbpbi]3(PF6–)2/3, and Co2+/3+[npbi]3(PF6–)2/3 in dry acetonitrile coupled with both N3 and N719 dyes in dye-sensitized solar cell (DSSC) devices. Impressively, the copper metal sites coordinated with ligands nbpbi (L1) and npbi (L2) shift the redox potential

  已尝试对1-取代的2-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ]咪唑配体配位的铜和钴金属络合物电解质Cu + / 2 + [nbpbi] 2（PF 6 –）1 /2，Cu + / 2 + [npbi] 2（PF 6 –）1/2，Co 2 + / 3 + [nbpbi] 3（PF 6 –）2/3和Co 2 + / 3 + [ npbi] 3（PF 6 –）2/3染料敏化太阳能电池（DSSC）装置中，乙腈中的N3和N719染料均与干乙腈混合使用。令人印象深刻的是，与配体nbpbi（L1）和npbi（L2）配位的铜金属位点将氧化还原电位移动了190-200 mV，并为获得显着更高的电源电流效率铺平了道路，这在循环伏安法，电化学阻抗谱，电子寿命，以及准费米能级的实验结果。对于Cu + / 2 + [nbpbi] 2（PF 6 –）1/2和Cu + / 2 + [ 1 ] ，在1个阳光条件下（100 mW
• Photocatalytic Aerobic Dehydrogenation of N-Heterocycles with Ir(III) Photosensitizers Bearing the 2(2′-Pyridyl)benzimidazole Scaffold
  作者：Igor Echevarría、Mónica Vaquero、Blanca R. Manzano、Félix A. Jalón、Roberto Quesada、Gustavo Espino

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00358

  日期：2022.4.25

  formula [Ir(C^N)2(N^N′)]Cl, where the C^N ligand is 2-(2,4-difluorophenyl)pyridinate, and N^N′ are different ligands based on the 2-(2′-pyridyl)benzimidazole scaffold. In-depth electrochemical and photophysical studies as well as DFT calculations have allowed us to establish structure–activity relationships, which provide insights for the rational design of efficient metal-based dyes in photocatalytic

  光氧化还原催化因其多功能性、效率和光诱导转化所需的温和条件而成为有机合成中非常强大的工具。在本文中，我们提出了一种高效且选择性的光催化方法，用于部分饱和的 N-杂环的有氧氧化脱氢以提供相应的 N-杂芳烃（吲哚、喹啉、吖啶和喹喔啉）。该协议涉及使用通式 [Ir(C^N) 2的新型 Ir(III) 双环金属化光催化剂(N^N')]Cl，其中C^N配体是2-(2,4-二氟苯基)吡啶酸盐，N^N'是基于2-(2'-吡啶基)苯并咪唑支架的不同配体。深入的电化学和光物理研究以及 DFT 计算使我们能够建立结构-活性关系，这为在光催化氧化反应中合理设计有效的金属基染料提供了见解。此外，我们为上述转化制定了由自由基阴离子超氧化物介导的双重机制。
• A versatile iron [1-(naphthalen-2-ylmethyl)-2-(pyridin-2-yl)-1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazole]₃ metal complex redox active material for energy conversion and storage systems
  作者：Balamurugan Selvaraj、Ganesan Shanmugam、Santhosh Kamaraj、Vinod Mathew、Jaekook Kim

  DOI：10.1039/d2nj06016g

  日期：——

  Novel Fe^2+/3+ [npbi]₃ redox electrolytes contributed to competitive performances in both DSC and SC applications.

  新型 Fe2+/3+ [npbi]3 氧化还原电解质有助于在 DSC 和 SC 应用中实现具有竞争力的性能。