3-acetylamino-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-1-benzopyran-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-acetylamino-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-1-benzopyran-2,5-dione
• 英文别名: N-(7,7-dimethyl-2,5-dioxo-6,8-dihydrochromen-3-yl)acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: GZMBGTVKCWUJJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(dimethylamino)methylene]-2-methyl-5(4H)-oxazolone 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-acetylamino-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-1-benzopyran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基酸在杂环体系中的合成。2-乙酰氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯和2-（N-甲基-N-三氟乙酰基）氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯的合成及其在杂环化合物合成中的应用

  摘要：

  由N-乙酰基甘氨酸（1）制备（Z）-2-乙酰氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（3 ），将其与N，N-二甲基甲酰胺和氯氧化磷转化为4-二甲基氨基亚甲基-2-甲基-5（4 H）-恶唑酮（2），然后在碳酸钾存在下用甲醇处理成3。化合物3在多种杂环系统的合成中被证明是一种多功能试剂。与Ñ -nucleophiles，如杂环胺4，或者甲基2-乙酰氨基-3- heteroarylaminopropenoates 5或形成稠合的6 pyrimidinoncs，取决于反应条件和/或杂环取代基：C ^-具有活性或潜在活性亚甲基的亲核试剂，例如1,3-二羰基化合物7、8和9，取代的苯酚10a，b，萘酚11、12a-c和取代的香豆素13a，提供了取代的吡喃酮20和22，和熔融的吡喃酮21、23–26。含氮杂环14-19产生吡喃嗪27-31和吡喃唑32。在所有这些系统中，乙酰氨基基团连接在新形成的吡喃酮环的3位上。通

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340137

文献信息

• A simple and general one-pot synthesis of some 2h-pyran-2-ones and fused pyran-2-ones
  作者：Vladimir Kepe、Marijan Kocevar、Solvenko Polanc、Bojan Verc̈ek、Miha Tis̈ler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89774-x

  日期：1990.1
• Aminoacids in the synthesis of heterocyclic systems. The synthesis of methyl 2-acetylamino-3-dimethylaminopropenoate and 2-(<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-trifluoroacetyl)amino-3-dimethylaminopropenoate and their application in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Lucija Kralj、Aleš Hvala、Jurij Svete、Ljubo Golič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570340137

  日期：1997.1

  prepared from N-acetylglycine (1), which was converted with N,N-dimethylformamide and phosphorus oxychloride into 4-dimethylaminomethylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone (2), followed by treatment with methanol in the presence of potassium carbonate, into 3. The compound 3 was shown to be a versatile reagent in the synthesis of various heterocyclic systems. With N-nucleophiles, such as heterocyclic amines

  由N-乙酰基甘氨酸（1）制备（Z）-2-乙酰氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（3 ），将其与N，N-二甲基甲酰胺和氯氧化磷转化为4-二甲基氨基亚甲基-2-甲基-5（4 H）-恶唑酮（2），然后在碳酸钾存在下用甲醇处理成3。化合物3在多种杂环系统的合成中被证明是一种多功能试剂。与Ñ -nucleophiles，如杂环胺4，或者甲基2-乙酰氨基-3- heteroarylaminopropenoates 5或形成稠合的6 pyrimidinoncs，取决于反应条件和/或杂环取代基：C ^-具有活性或潜在活性亚甲基的亲核试剂，例如1,3-二羰基化合物7、8和9，取代的苯酚10a，b，萘酚11、12a-c和取代的香豆素13a，提供了取代的吡喃酮20和22，和熔融的吡喃酮21、23–26。含氮杂环14-19产生吡喃嗪27-31和吡喃唑32。在所有这些系统中，乙酰氨基基团连接在新形成的吡喃酮环的3位上。通