2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-bromophenol | 90481-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-bromophenol
• 英文别名: 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-bromophenol
• CAS: 90481-36-0
• 化学式: C₁₃H₈BrNOS
• 分子量: 306.183
• InChiKey: DNRCXBCIZJMUJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-bromophenol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-(pyridin-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  吡啶基位置对构建具有ESIPT和AIE特性的酸碱双响应荧光团的影响

  摘要：

  具有酸/碱双重响应的超大斯托克斯位移固态荧光材料有望用于潜在的实际应用。然而，由于难以设计同时具有这些功能的分子，因此它们的实现极具挑战性。在此，合理设计了三种吡啶基修饰的 2-(2-羟基苯基) 苯并噻唑 (HBT) 异构体（o-Py-HBT、m-Py-HBT 和 p-Py-HBT），吡啶基位于邻位、中间位,和段分别相对于酚羟基 (-OH) 的位置。这些化合物均具有激发态分子内质子转移 (ESIPT) 和聚集诱导发射 (AIE) 活性。固有的 –OH 和引入的吡啶基部分分别被用作碱和酸响应单元。在三种 HBT 异构体中，m-Py-HBT 在酸性刺激下表现出最显着的发射变化。理论计算证实，m-Py-HBT 的质子化酮基互变异构体的显着分子内电荷转移是三氟乙酸诱导的~33 nm 红移的原因。此外，得出的结论是分子内氢键强度和-OH 酸度共同影响碱响应。最后，m-Py-HBT成功应用于酸或碱刺激

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111215
• 作为产物：
  描述：

  3-溴柳醛 、 2-氨基苯硫醇 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以28%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-羟苯基）苯并噻唑在乙炔基扩展的区域异构体中的兴奋态分子内质子转移：取代基的位置和电子性质的影响

  摘要：

  尽管基于激发态分子内质子转移（ESIPT）机理的有机染料引起了广泛关注，但ESIPT染料的结构-性质关系仍需进一步开发。在本文中，合成了三个系列的2-（2'-羟苯基）苯并噻唑（HBT）的乙炔基延伸的区域异构体，分别位于3'-，4'-和6-位。吸收和发射光谱的变化与取代基的位置和电子性质相关。尽管4'和6'取代的HBT衍生物在更长的波长处显示出吸收带，但3'取代的HBT衍生物的酮基发射却在更长的波长处被发现。发现3'-取代的HBT衍生物具有逐渐的红移荧光发射，其中取代基的供电子性增加，这与4'-和6-取代的HBT衍生物所观察到的相反。从理论计算得出的结果与实验观察结果一致。我们的研究可能为设计具有独特荧光性质的新型ESIPT染料提供实验和理论基础。

  DOI：

  10.1002/asia.201601340

文献信息

• Rational design of the benzothiazole-based fluorescent scaffold for tunable emission
  作者：Yong Ren、Dong Fan、Huazhou Ying、Xin Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.029

  日期：2019.4

  study, by coupling HBT at the ortho-, meta-, and para-positions to the hydroxyl group with different heterocycles to extend the conjugation system, we have successfully obtained new fluorophores with tunable emissions both in solution and in the solid-state (409–652 nm). Notably, all of the derivatives demonstrated improved quantum yields compared with the parent HBT structure. Moreover, selected compounds

  2-（2-羟苯基）-苯并噻唑（HBT）荧光团由于其基于激发态的分子内质子转移（ESIPT）的发射和较大的斯托克斯位移而备受关注。然而，这种荧光团具有几个缺点，包括低的量子产率和在蓝色范围内的短发射。在这项研究中，通过在邻位，间位和对位处偶联HBT在具有不同杂环的羟基位置扩展共轭体系，我们已成功获得了在溶液和固态（409-652 nm）中均具有可调发射的新型荧光团。值得注意的是，与母体HBT结构相比，所有衍生物均显示出提高的量子产率。此外，已显示选定的化合物在活细胞中明亮地发光，表明生物成像的潜力。
• A fluorescent probe based on the ESIPT (excited state intramolecular proton transfer) mechanism for rapid detection of endogenous and exogenous H2O2 (hydrogen peroxide) in cells
  作者：Yuanyuan Wu、Hanling Huang、Fengyang Jing、Yaping Wang、Shijun Chen、Lin Wang、Yiyi Li、Shicong Hou

  DOI：10.1016/j.saa.2023.123394

  日期：2024.1

  screened a probe JLO with the fastest response time (30 min) and highest fluorescence quantum yield (Ф = 0.731). The probe also has a large Stokes shift, which can reduce fluorescence self-absorption and background interference, and also has a high sensitivity, which is designed to accurately detect endogenous and exogenous H2O2 in living cells, which has great potential for biological applications.

  过氧化氢（H 2 O 2）是体内重要的活性氧之一，可作为癌症和神经退行性疾病等某些疾病的标志物。因此，开发能够检测生物体中H 2 O 2的荧光探针对于疾病的早期诊断具有重要意义。然而，响应时间慢和荧光量子产率低限制了许多探针的应用。本研究采用2-(2-羟基苯基)苯并噻唑(HBT)作为荧光团，引入弱吸收性溴原子可以加快识别过程中电子转移的速度。设计并合成了三种ESIPT（激发态分子内质子转移）荧光探针JLO/JLM/JLP。三种探针均可实现H 2 O 2的检测，并筛选出响应时间最快（30 min）和荧光量子产率最高（Ф = 0.731）的探针JLO 。该探针还具有较大的斯托克斯位移，可以减少荧光自吸收和背景干扰，同时还具有较高的灵敏度，旨在准确检测活细胞中的内源性和外源性H 2 O 2，在生物领域具有巨大的潜力。应用程序。
• Anthony, Kevin; Brown, Robert G.; Hepworth, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 2111 - 2118
  作者：Anthony, Kevin、Brown, Robert G.、Hepworth, John D.、Hodgson, Kevin W.、May, Bernadette、West, Michael A.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 147, page 1772 - 1774
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Muto, Y., 1960, vol. 33, p. 1242 - 1247
  作者：Muto, Y.

  DOI：——

  日期：——