(R)-methyl 6-((2-(methylthio)acetoxy)(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)methyl)-2-naphthoate | 1442650-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-methyl 6-((2-(methylthio)acetoxy)(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)methyl)-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 6-[(R)-(2-methylsulfanylacetyl)oxy-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)methyl]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1442650-10-3
• 化学式: C₃₀H₃₄O₄S
• 分子量: 490.664
• InChiKey: RCYKGEQGTYYUHV-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 6-((2-(methylthio)acetoxy)(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)methyl)-2-naphthoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-bromobenzyl (S)-6-(1-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  官能团耐受的镍催化交叉偶联反应用于对映选择性构建叔甲基立构中心

  摘要：

  报道了第一个根岸镍催化仲苄酯的立体定向交叉偶联反应。评估了一系列无痕导向基团促进与二甲基锌交叉偶联的能力。由市售的 2-(甲硫基)乙酸衍生的具有螯合硫醚的酯是最有效的。形成的产品收率高，且具有优异的立体定向性。该反应可耐受多种官能团，包括烯烃、炔烃、酯、胺、酰亚胺以及 O-、S- 和 N- 杂环。这种转化的实用性在视黄酸受体激动剂和脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的对映选择性合成中得到强调。

  DOI：

  10.1021/ja4034999
• 作为产物：
  描述：

  (5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)硼酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 diethylzinc 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (R)-methyl 6-((2-(methylthio)acetoxy)(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)methyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  官能团耐受的镍催化交叉偶联反应用于对映选择性构建叔甲基立构中心

  摘要：

  报道了第一个根岸镍催化仲苄酯的立体定向交叉偶联反应。评估了一系列无痕导向基团促进与二甲基锌交叉偶联的能力。由市售的 2-(甲硫基)乙酸衍生的具有螯合硫醚的酯是最有效的。形成的产品收率高，且具有优异的立体定向性。该反应可耐受多种官能团，包括烯烃、炔烃、酯、胺、酰亚胺以及 O-、S- 和 N- 杂环。这种转化的实用性在视黄酸受体激动剂和脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的对映选择性合成中得到强调。

  DOI：

  10.1021/ja4034999