2,3-dimethylpyrrolo[2,1-b]quinazolin-1(9H)-one | 1174342-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dimethylpyrrolo[2,1-b]quinazolin-1(9H)-one
• 英文别名: 2,3-dimethyl-9H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-1-one
• CAS: 1174342-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: NUTPHJATQIGADK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylpyrrolo[2,1-b]quinazolin-1(9H)-one 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-hydroxy-2,3,4-trimethyl-1-tetradecyl-1,9-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-4-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  腐皮碱类似物的合成及抗真菌活性评价

  摘要：

  已证明基于 6-羟基-2,3,4,6-四氢吡咯并[1,2- a ]嘧啶鎓结构部分在 C-6 处具有正十四烷基侧链，是一种新的抗真菌模板。三十四个与双环tetrahydropyrrolopyrimidinium骨架和N-1侧链的修饰新合成类似物已被制备并在体外抗真菌活性评价对临床上重要的真菌性病原体，包括新型隐球菌ATCC 90113，白色念珠菌ATCC 90028，光滑念珠菌ATCC 90030、克柔念珠菌ATCC 6258 和烟曲霉ATCC 90906。十九种化合物 ( 5 ,21 – 31、34 – 38、44和48 ) 对上述五种真菌病原体显示出抗真菌活性，最小抑制浓度 (MIC) 范围为 0.88–10 μM，并且均具有杀真菌活性，最小杀真菌浓度 (MFC) 类似于相应的 MIC 值。化合物24，36，和48是特别有效对抗隐球菌ATCC 90113具有1.0 / 1.0的MIC /

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00116
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-dimethylpyrrolo[2,1-b]quinazolin-1(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  腐皮碱类似物的合成及抗真菌活性评价

  摘要：

  已证明基于 6-羟基-2,3,4,6-四氢吡咯并[1,2- a ]嘧啶鎓结构部分在 C-6 处具有正十四烷基侧链，是一种新的抗真菌模板。三十四个与双环tetrahydropyrrolopyrimidinium骨架和N-1侧链的修饰新合成类似物已被制备并在体外抗真菌活性评价对临床上重要的真菌性病原体，包括新型隐球菌ATCC 90113，白色念珠菌ATCC 90028，光滑念珠菌ATCC 90030、克柔念珠菌ATCC 6258 和烟曲霉ATCC 90906。十九种化合物 ( 5 ,21 – 31、34 – 38、44和48 ) 对上述五种真菌病原体显示出抗真菌活性，最小抑制浓度 (MIC) 范围为 0.88–10 μM，并且均具有杀真菌活性，最小杀真菌浓度 (MFC) 类似于相应的 MIC 值。化合物24，36，和48是特别有效对抗隐球菌ATCC 90113具有1.0 / 1.0的MIC /

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00116

文献信息

• Facile approach to diverse range of 1,3-diaza-heterocycles: angular/linear selectivity paradigm and a remarkable intramolecular methyl migration
  作者：Umesh A. Kshirsagar、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.088

  日期：2009.7

  diverse range of kinetically controlled angular and thermodynamically controlled linear tricyclic and tetracyclic 1,3-diaza-heterocycles have been described via the intramolecular cyclizations of the corresponding imides/anilic acid esters. The effect of imide stability on the angular/linear product selectivity has also been described. The kinetically controlled angular products were successfully transformed

  从环状酸酐和2-氨基苄基氨基甲酸叔丁酯开始，已经通过相应的酰亚胺/苯胺的分子内环化描述了简单而有效的合成方法，该方法可简单有效地合成各种范围的动力学控制的角和热力学控制的线性三环和四环1，3-二氮杂杂环。酸酯。还描述了酰亚胺稳定性对角/线性产物选择性的影响。通过在甲醇或甲醇和乙酸的混合物中回流，将动力学控制的角产物成功转化为相应的热力学控制的线性产物。还描述了有趣的原位1,2-分子内甲基迁移。
• Synthesis and Antifungal Activity Evaluation of Phloeodictine Analogues
  作者：Ranga Rao Ravu、Melissa R. Jacob、Shabana I. Khan、Mei Wang、Liang Cao、Ameeta K. Agarwal、Alice M. Clark、Xing-Cong Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00116

  日期：2021.8.27

  structural moiety with an n-tetradecyl side chain at C-6 has been demonstrated to be a new antifungal template. Thirty-four new synthetic analogues with modifications of the bicyclic tetrahydropyrrolopyrimidinium skeleton and the N-1 side chain have been prepared and evaluated for in vitro antifungal activities against the clinically important fungal pathogens including Cryptococcus neoformans ATCC 90113

  已证明基于 6-羟基-2,3,4,6-四氢吡咯并[1,2- a ]嘧啶鎓结构部分在 C-6 处具有正十四烷基侧链，是一种新的抗真菌模板。三十四个与双环tetrahydropyrrolopyrimidinium骨架和N-1侧链的修饰新合成类似物已被制备并在体外抗真菌活性评价对临床上重要的真菌性病原体，包括新型隐球菌ATCC 90113，白色念珠菌ATCC 90028，光滑念珠菌ATCC 90030、克柔念珠菌ATCC 6258 和烟曲霉ATCC 90906。十九种化合物 ( 5 ,21 – 31、34 – 38、44和48 ) 对上述五种真菌病原体显示出抗真菌活性，最小抑制浓度 (MIC) 范围为 0.88–10 μM，并且均具有杀真菌活性，最小杀真菌浓度 (MFC) 类似于相应的 MIC 值。化合物24，36，和48是特别有效对抗隐球菌ATCC 90113具有1.0 / 1.0的MIC /