azetidine carbonitrile | 76098-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: azetidine carbonitrile
• 英文别名: 1-azetidinecarbonitrile；1-cyanoazetidine；Azetidine-1-carbonitrile
• CAS: 76098-72-1
• 化学式: C₄H₆N₂
• 分子量: 82.105
• InChiKey: VEYKJLZUWWNWAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azetidine carbonitrile 以65 %的产率得到N-cyanomethanimine
  参考文献：
  名称：

  亚甲基氰胺 (CH2=NCN) 和 (Z)- 和 (E)- 亚氨基乙腈 (NC–CH=NH)，氰化氢的二聚体

  摘要：

  ( Z )- 和 ( E )- 亚氨基乙腈 (NCCH=NH) 是两种氰化氢二聚体，被描述为生命起源化学中的关键化合物。在许多可能的具有共价键的 HCN 二聚体中，即使是热力学稳定性第二高的亚甲基氰胺 (CH 2 = NCN)，也很少被研究。我们表明，这种化合物可以分离，足够稳定，可以与亲核试剂或二烯形成加合物，并且可以在生命起源前的条件下轻松生成，突出了在这种介质中的可能作用。异构体之间的比较表明在形成和化学反应性方面存在显着差异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02493
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 azetidine hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到azetidine carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  亚甲基氰胺 (CH2=NCN) 和 (Z)- 和 (E)- 亚氨基乙腈 (NC–CH=NH)，氰化氢的二聚体

  摘要：

  ( Z )- 和 ( E )- 亚氨基乙腈 (NCCH=NH) 是两种氰化氢二聚体，被描述为生命起源化学中的关键化合物。在许多可能的具有共价键的 HCN 二聚体中，即使是热力学稳定性第二高的亚甲基氰胺 (CH 2 = NCN)，也很少被研究。我们表明，这种化合物可以分离，足够稳定，可以与亲核试剂或二烯形成加合物，并且可以在生命起源前的条件下轻松生成，突出了在这种介质中的可能作用。异构体之间的比较表明在形成和化学反应性方面存在显着差异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02493

文献信息

• The von Braun Reaction Applied to Azetidines
  作者：Karen Wright、Bruno Drouillat、Laurence Menguy、Jérôme Marrot、François Couty

  DOI：10.1002/ejoc.201701443

  日期：2017.12.22

  the reaction of cyanogen bromide with tertiary amines, was applied to a series of functionalized N-alkyl azetidines. This reaction mainly leads to the cleavage of the strained four-membered ring, producing 3-bromo N-alkyl cyanamides in good yield and variable regioselectivity, which can be used as original building blocks for the synthesis of nitrogen heterocycles.

  von Braun 反应，即溴化氰与叔胺的反应，应用于一系列功能化的 N-烷基氮杂环丁烷。该反应主要导致拉紧的四元环断裂，以良好的产率和可变的区域选择性产生 3-溴 N-烷基氰胺，可用作合成氮杂环的原始构件。
• [EN] SELENIUM HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DE SÉLÉNIUM ET LEUR APPLICATION<br/>[ZH] 硒杂环类化合物及其应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2022083687A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  一类硒杂环类化合物及其应用。具体公开式(Ⅱ)所示化合物及其药学上可接受的盐。
• Eine einfache Synthese von Carbamimidoyl-halogeniden (Haloformamidinen) und von (dazu vinylogen) 2-Cyano-3,3-diaminopropenimidoyl-halogeniden
  作者：Walter Ried、Hans Dietschmann、Hanns-Eberhard Erle

  DOI：10.1055/s-1980-29140

  日期：——
• Ried, Walter; Dietschmann, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 6, p. 1009 - 1014
  作者：Ried, Walter、Dietschmann, Hans

  DOI：——

  日期：——