1-[(2-hydroxyl)phenylazo]-2-naphthol-6-sulfonic acid | 861048-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(2-hydroxyl)phenylazo]-2-naphthol-6-sulfonic acid
• 英文别名: 2,2'-hydroxy-1-naphthylazobenzene-6-sulfonic acid；1-[(2-Hydroxyl)phenylazo]-2-naphthol-6-sulfonic acid；6-hydroxy-5-[(2-hydroxyphenyl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonic acid
• CAS: 861048-50-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 344.348
• InChiKey: QIYZZVAEXYLJGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxovanadium(II) dihydroxide 、 1-[(2-hydroxyl)phenylazo]-2-naphthol-6-sulfonic acid 、 ammonium chloride 以 水 为溶剂， 生成 ammonium oxo (2,2'-dihydroxo naphthyl-(1) azobenzene 6'-sulfonato) vanadate (IV) hydrate * 6.5 water
  参考文献：
  名称：

  Drew, H. D. K.; Dunton, F. G., Journal of the Chemical Society

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚-6-磺酸 、 2-氨基苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.75h， 以65.5%的产率得到1-[(2-hydroxyl)phenylazo]-2-naphthol-6-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  A highly selective colorimetric sensor to Fe3+ and Co2+ in aqueous solutions

  摘要：

  通过偶联反应设计并合成了五种带有羟基的芳香偶氮染料（1-5）。研究了化合物的结构与光谱性质之间的关系。报告了这些化合物在中性水溶液中用 K+、Ca2+、Al3+、Mg2+、Ni2+、Mn2+、Cd2+、Cr3+、Fe3+、Cu2+、Zn2+、Co2+、Hg2+ 和 Pb2+ 离子滴定后的吸收光谱。结果与密度泛函理论方法的计算结果一致。高选择性、优异的水溶性和简单的合成工艺使1-[(2-羟基)苯基偶氮]-2-萘酚(5)成为肉眼检测Fe3+和Mn2+的潜在传感器。 1-[(2-羟基)苯基偶氮]-2-萘酚-6-磺酸 (3) 对所测试的金属离子中 Fe3+ 和 Co2+ 的比色检测具有高选择性。计算出 3 测定 Co2+ 和 Fe3+ 的检测限分别为 2.8 × 10−7 和 5.6 × 10−7 mol/L。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0793-5

文献信息

• Drew, H. D. K.; Dunton, F. G., Journal of the Chemical Society
  作者：Drew, H. D. K.、Dunton, F. G.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: V: MVol.B2, 191, page 778 - 781
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A highly selective colorimetric sensor to Fe3+ and Co2+ in aqueous solutions
  作者：Haiping Wang、Juan Li、Denghui Yao、Qun Gao、Fengqi Guo、Puhui Xie

  DOI：10.1007/s11164-012-0793-5

  日期：2013.7

  Five aromatic azo dyes with hydroxyl groups (1–5) were designed and synthesized by coupling reactions. The relationships between structures of the compounds and the spectroscopic properties were investigated. The absorption spectra of these compounds upon titration with K+, Ca2+, Al3+, Mg2+, Ni2+, Mn2+, Cd2+, Cr3+, Fe3+, Cu2+, Zn2+, Co2+, Hg2+, and Pb2+ ions in neutral aqueous solutions were reported. The results are coincident with the calculation results using the density functional theory method. The high selectivity, excellent water solubility and simple synthetic process make 1-[(2-Hydroxyl)phenylazo]-2-naphthol (5) a potential sensor for sensing Fe3+ and Mn2+ with the naked eye. 1-[(2-hydroxyl)phenylazo]-2-naphthol-6-sulfonic acid (3) shows high selectivity for the colorimetric detection of Fe3+ and Co2+ among the tested metal ions. The detection limitations of 3 for determining Co2+ and Fe3+ were calculated to be 2.8 × 10−7 and 5.6 × 10−7 mol/L, respectively.

  通过偶联反应设计并合成了五种带有羟基的芳香偶氮染料（1-5）。研究了化合物的结构与光谱性质之间的关系。报告了这些化合物在中性水溶液中用 K+、Ca2+、Al3+、Mg2+、Ni2+、Mn2+、Cd2+、Cr3+、Fe3+、Cu2+、Zn2+、Co2+、Hg2+ 和 Pb2+ 离子滴定后的吸收光谱。结果与密度泛函理论方法的计算结果一致。高选择性、优异的水溶性和简单的合成工艺使1-[(2-羟基)苯基偶氮]-2-萘酚(5)成为肉眼检测Fe3+和Mn2+的潜在传感器。 1-[(2-羟基)苯基偶氮]-2-萘酚-6-磺酸 (3) 对所测试的金属离子中 Fe3+ 和 Co2+ 的比色检测具有高选择性。计算出 3 测定 Co2+ 和 Fe3+ 的检测限分别为 2.8 × 10−7 和 5.6 × 10−7 mol/L。