(E)-3-(4-((6-(6-azidohexyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methoxy)benzylidene)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-3-(4-((6-(6-azidohexyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methoxy)benzylidene)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3E)-3-[[4-[[6-(6-azidohexyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]methoxy]phenyl]methylidene]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₃₁H₃₈N₄O₄
• 分子量: 530.667
• InChiKey: WHPCYGYNHAUMEZ-JJIBRWJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-((6-(6-azidohexyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methoxy)benzylidene)pyrrolidine-2,5-dione 、 2-炔丙基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((1-(6-(2-((4-((E)-(2,5-dioxopyrrolidin-3-ylidene)methyl)phenoxy)methyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl)hexyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  新的脱硫曲格列酮衍生物：改进的合成和生物学评估。

  摘要：

  乳腺癌是主要的医学威胁，由于自发的或获得性的治疗抗性，当前的疗法无法充分解决。此外，三阴性乳腺癌（TNBC）肿瘤对靶向疗法无反应，因此需要新的治疗策略。在这种情况下，我们设计并制备了新的脱硫曲格列酮（TGZ）衍生的分子，并在体外评估了它们的抗增殖活性，特别关注三阴性乳腺癌细胞系。进行了合成策略的优化和前导化合物的脱硝，以得到具有低微摩尔效价的高活性化合物10。进一步的研究表明，该化合物可触发凋亡，而不是如TGZ所观察到的那样，可触发细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111939
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基苯酚 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 186.66h， 生成 (E)-3-(4-((6-(6-azidohexyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methoxy)benzylidene)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新的脱硫曲格列酮衍生物：改进的合成和生物学评估。

  摘要：

  乳腺癌是主要的医学威胁，由于自发的或获得性的治疗抗性，当前的疗法无法充分解决。此外，三阴性乳腺癌（TNBC）肿瘤对靶向疗法无反应，因此需要新的治疗策略。在这种情况下，我们设计并制备了新的脱硫曲格列酮（TGZ）衍生的分子，并在体外评估了它们的抗增殖活性，特别关注三阴性乳腺癌细胞系。进行了合成策略的优化和前导化合物的脱硝，以得到具有低微摩尔效价的高活性化合物10。进一步的研究表明，该化合物可触发凋亡，而不是如TGZ所观察到的那样，可触发细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111939