2-(1-methyl-2-propenyl)-1,4-naphthoquinone | 74785-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-methyl-2-propenyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(But-3-en-2-yl)naphthalene-1,4-dione；2-but-3-en-2-ylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 74785-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: YHGGZCXTIKTBSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-2-propenyl)-1,4-naphthoquinone 在 Grubbs catalyst first generation ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-methyl-1,4-dihydro-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized 1,4-Dihydro-9,10-anthraquinones and Anthraquinones by Ring Closing Metathesis Using Grubbs’ Catalyst

  摘要：

  我们开发了一种通用而简单的蒽醌类化合物合成方法，即先将 1,4-naphthoquinones 进行二烯丙基化，然后在 Grubbs 催化剂的作用下将生成的二烯丙基萘醌进行闭环合成 (RCM)，随后使用 Pd/C 进行脱氢反应，这样就能以良好的收率获得所需的蒽醌类化合物，同时还能对取代基进行区域控制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831299
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(1-methyl-2-propenyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized 1,4-Dihydro-9,10-anthraquinones and Anthraquinones by Ring Closing Metathesis Using Grubbs’ Catalyst

  摘要：

  我们开发了一种通用而简单的蒽醌类化合物合成方法，即先将 1,4-naphthoquinones 进行二烯丙基化，然后在 Grubbs 催化剂的作用下将生成的二烯丙基萘醌进行闭环合成 (RCM)，随后使用 Pd/C 进行脱氢反应，这样就能以良好的收率获得所需的蒽醌类化合物，同时还能对取代基进行区域控制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831299

文献信息

• Allylation of quinones with allyltin reagents
  作者：Yoshinori Naruta

  DOI：10.1021/ja00531a019

  日期：1980.5
• Synthesis of Functionalized 1,4-Dihydro-9,10-anthraquinones and Anthraquinones by Ring Closing Metathesis Using Grubbs’ Catalyst
  作者：Norbert De Kimpe、Tuyen Nguyen Van、Matthias D’hooghe、Siegfried Pattyn

  DOI：10.1055/s-2004-831299

  日期：——

  A general and straightforward synthesis of anthraquinones was developed, in which diallylation of 1,4-naphthoquinones, followed by Ring Closing Metathesis (RCM) of the resulting diallylnaphthoquinones with Grubbs’ catalyst and subsequent dehydrogenation using Pd/C afforded the desired anthraquinones with regiocontrol of substituents and in good yields.

  我们开发了一种通用而简单的蒽醌类化合物合成方法，即先将 1,4-naphthoquinones 进行二烯丙基化，然后在 Grubbs 催化剂的作用下将生成的二烯丙基萘醌进行闭环合成 (RCM)，随后使用 Pd/C 进行脱氢反应，这样就能以良好的收率获得所需的蒽醌类化合物，同时还能对取代基进行区域控制。