4'-Methyl-(1-azabicyclo<2.2.2>octane)-3-spiro-2'-(furan)-5'-one | 144632-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 4'-Methyl-(1-azabicyclo<2.2.2>octane)-3-spiro-2'-(furan)-5'-one
• 英文别名: 3'-methylspiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,5'-furan]-2'-one
• CAS: 144632-27-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ADZISLIUSFKDCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4'-Methyl-(1-azabicyclo<2.2.2>octane)-3-spiro-2'-(furan)-5'-one
  参考文献：
  名称：

  苯硫基迁移从-甲基-4-哌啶酮和3-奎宁环酮中立体化学控制合成螺环内酯和醚

  摘要：

  苯硫基迁移与立体选择性羟醛反应耦合，基于哌啶和奎尼丁骨架，提供了烯丙基硫化物，螺环四氢呋喃和丁烯化物的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80748-0

文献信息

• Stereochemically controlled synthesis of spirocyclic lactones and ethers from -methyl-4-piperidone and 3-quinuclidinone by phenylthio migration
  作者：Iain Coldham、Eric W. Collington、Peter Hallett、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80748-0

  日期：1988.1

  Phenylthio migration coupled to stereoselective aldol reactions provides single diastereoisomers of allylic sulphides and spirocyclic tetrahydrofurans and butenolides based on the piperidine and quinuclidine skeletons.

  苯硫基迁移与立体选择性羟醛反应耦合，基于哌啶和奎尼丁骨架，提供了烯丙基硫化物，螺环四氢呋喃和丁烯化物的单一非对映异构体。
• Coldham, Iain; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2303 - 2308
  作者：Coldham, Iain、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——