3-(甲氧基亚甲基)奎宁环 | 105284-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 中文名称: 3-(甲氧基亚甲基)奎宁环
• 英文名称: 3-[1-Methoxy-meth-(Z)-ylidene]-1-aza-bicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 3-Methoxy methylidene quinuclidine；3-(methoxymethylidene)-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 105284-91-1
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: DPROLZNUEZUMER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲氧基亚甲基)奎宁环 在 高氯酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-羧醛
  参考文献：
  名称：

  Ricciardi, Fiore J.; Doukas, Peter H., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 971 - 977

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到3-(甲氧基亚甲基)奎宁环
  参考文献：
  名称：

  奎宁环体系上的直接锂化：2,3-双官能化奎宁环的合成

  摘要：

  3-甲氧基甲基奎宁环烷N-氧化物的锂选择性地产生，以生成2-硫代3-甲氧基甲基衍生物，该衍生物可以被不可烯醇化的亲电试剂捕获，从而以高收率得到2，3-二取代的奎宁环烷N-氧化物衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.064

文献信息

• 1-azabicycloalkane derivatives, their preparation process and their use
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05183893A1

  公开（公告）日：1993-02-02

  Compounds useful in the treatment of Alzheimer's disease, senile dementia or memory disorders of the aged of the formula ##STR1## in which n represents the number 1, 2 or 3, R.sub.1 and R.sub.2, identical or different, represent hydrogen, a linear, branched or cyclic alkyl, alkenyl, or alkynyl which contain up to 6 carbon atoms, R.sub.1 and R.sub.2 optionally substituted by hydroxy, alkoxy containing up to 6 carbon atoms, aralkyl containing up to 14 carbon atoms, a COOalk.sub.1 radical in which alk.sub.1 represents alkyl containing up to 6 carbon atoms, a --CON(alk.sub.2).sub.2 radical in which alk.sub.2 represents alkyl containing up to 6 carbon atoms, the radical --C(R.sub.1).dbd.NOR.sub.2 being in position 2, 3 or 4, in all their isomer forms and their mixture, as well as their addition salts with pharmaceutically acceptable organic or mineral acids. Also therapeutic compositions containing the compound, method of treatment and method of preparation.

  该专利涉及一种治疗阿尔茨海默病、老年性痴呆或老年人记忆障碍的化合物，其化学式为##STR1##其中n代表数字1、2或3，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，代表氢、线性、支链或环状烷基、烯基或炔基，其中含有最多6个碳原子，R.sub.1和R.sub.2可以被羟基、含有最多6个碳原子的烷氧基、含有最多14个碳原子的芳基烷基、COOalk.sub.1基团（其中alk.sub.1代表含有最多6个碳原子的烷基）或--CON(alk.sub.2).sub.2基团（其中alk.sub.2代表含有最多6个碳原子的烷基）取代，基团--C(R.sub.1).dbd.NOR.sub.2位于它们的异构体形式和混合物中的2、3或4位，以及它们与药用有机或无机酸的加合物。此外，还涉及含有该化合物的治疗组合物、治疗方法和制备方法。
• Directed lithiation on the quinuclidine ring system: the synthesis of 2,3-difunctionalised quinuclidines
  作者：Ian A. O’Neil、James Hitchin、Inder Bhamra、Alan P. Chorlton、David J. Tapolczay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.064

  日期：2008.12

  Lithiation of 3-methoxymethyl quinuclidine N-oxide occurs regioselectively to generate the 2-lithio 3-methoxymethyl derivative which can be trapped out with non-enolisable electrophiles to give 2,3-disubstituted quinuclidine N-oxide derivatives in good yield.

  3-甲氧基甲基奎宁环烷N-氧化物的锂选择性地产生，以生成2-硫代3-甲氧基甲基衍生物，该衍生物可以被不可烯醇化的亲电试剂捕获，从而以高收率得到2，3-二取代的奎宁环烷N-氧化物衍生物。
• Ricciardi, Fiore J.; Doukas, Peter H., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 971 - 977
  作者：Ricciardi, Fiore J.、Doukas, Peter H.

  DOI：——

  日期：——