3-oxo-3H-phenoxazin-7-yl pinacolatoboron | 942626-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-oxo-3H-phenoxazin-7-yl pinacolatoboron
• 英文别名: PC-1；7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxazin-3-one
• CAS: 942626-09-7
• 化学式: C₁₈H₁₈BNO₄
• 分子量: 323.156
• InChiKey: FOWPVENEDBUMBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3H-phenoxazin-7-yl pinacolatoboron 在 lithium peroxymonophosphate 、 水 作用下， 生成 试卤灵
  参考文献：
  名称：

  Biologically relevant chemical properties of peroxymonophosphate (O3POOH)

  摘要：

  It has been suggested that peroxymonophosphate could serve as an endogenous hydrogen peroxide-derived regulator of cellular protein tyrosine phosphatase activity under physiological or pathophysiological conditions. To facilitate further consideration of the potential role of peroxymonophosphate in biological systems we present studies related to the preparation, characterization, stability, and fluorometric detection of this agent. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.133
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基吡啶 在 哌啶 、 亚硝酸氧盐 、 3-oxo-3H-phenoxazin-7-yl pinacolatoboron 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-4-[2-(6-hydroxy-2-naphthalenyl)vinyl]pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  评估新型吡啶鎓阳离子连接苯乙烯基硼酸盐探针用于检测选定的炎症相关氧化剂

  摘要：

  活性氧和活性氮 (RONS) 是由活细胞产生的一系列化学个体，有助于生物体的正常运作。处于氧化和硝化应激下的细胞会产生过多的 RONS（包括过氧化氢、H 2 O 2 、次氯酸、HOCl 和过氧亚硝酸盐、ONOO - ），这可能会导致蛋白质、脂质和遗传物质受损。因此，开发用于体内检测此类氧化剂的探针是一个活跃的研究领域，重点关注分子氧化还原传感器，包括硼酸笼荧光团。在这里，我们报告了一种带有阳离子吡啶部分（ BANEP+ ）的基于硼酸酯的苯乙烯基探针，用于体外和体内荧光检测选定的生物氧化剂。我们比较了BANEP+探针对 H 2 O 2 、HOCl 和 ONOO -的化学反应性，并检查了主要的细胞内非酶抗氧化剂分子谷胱甘肽 (GSH) 的影响。我们证明，在生理相关的 GSH 浓度下， BANEP+探针被过氧亚硝酸盐有效氧化，形成其酚类衍生物HNEP+ 。 GSH 不会影响BANEP+和HNEP

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2023.12.003

文献信息

• Biologically relevant chemical properties of peroxymonophosphate (O3POOH)
  作者：Jason N. LaButti、Kent S. Gates

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.133

  日期：2009.1

  It has been suggested that peroxymonophosphate could serve as an endogenous hydrogen peroxide-derived regulator of cellular protein tyrosine phosphatase activity under physiological or pathophysiological conditions. To facilitate further consideration of the potential role of peroxymonophosphate in biological systems we present studies related to the preparation, characterization, stability, and fluorometric detection of this agent. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.