(3S)-1,1-dioxothiolan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (3S)-1,1-dioxothiolan-3-ol
• 化学式: C₄H₈O₃S
• 分子量: 136.172
• InChiKey: AMXKVIWWXBYXRS-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸二(2-吡啶)酯 、 (3S)-1,1-dioxothiolan-3-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂的非肽P2配体：基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  根据HIV-1蛋白酶抑制剂复合物1的X射线晶体结构设计和合成非肽双四氢呋喃配体，导致两个酰胺键的置换和Ro 31-8959类HIV蛋白酶的10π芳香系统抑制剂。详细的结构活性研究现已确定，环氧的位置，环的大小和立体化学都对效价至关重要。特别令人感兴趣的是，具有（3S，3aS，6aS）-bis-Thf的化合物49是该系列中最有效的抑制剂（IC50值为1.8 +/- 0.2 nM； CIC95值为46 +/- 4 nM）。蛋白质抑制剂复合物49的X射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。事实证明，bis-Thf配体中的两个氧都与存在于HIV-1蛋白酶S2亚位点中的Asp 29和Asp 30 NH发生氢键相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm960128k
• 作为产物：
  描述：

  [(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl] acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(3S)-1,1-dioxothiolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic kinetic resolution of 1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ6-thiophen-3-ol via temporary derivatisation

  摘要：

  Following the thio-conjugate addition of (+/-)-9, its enantiomers were extremely efficiently discriminated using Novozym 435 (R). The thio-differentiating unit may then be removed either under reductive conditions, using Raney nickel, or following an oxidation-elimination sequence. In this manner enantioenriched derivatives of 1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1 lambda(6)-thiophen-3-ol 9 may be accessed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.153