methyl vinylphosphonochloridate | 80920-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl vinylphosphonochloridate
• 英文别名: methyl chloro vinylphosphonate；methyl vinylphosphonyl chloride；1-[chloro(methoxy)phosphoryl]ethene
• CAS: 80920-76-9
• 化学式: C₃H₆ClO₂P
• 分子量: 140.506
• InChiKey: DCRABCVDJBYXRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-3-羟基苯基乙酸酯 、 methyl vinylphosphonochloridate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到benzyl 3-{[methoxy(vinyl)phosphoryl]oxy}phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性的γ-谷氨酰转肽酶抑制剂GGsTop的改进合成及其潜在水解产物的抑制活性评估

  摘要：

  先前报道的合成方法可合成2-氨基-4-{[3-（羧甲基）苯氧基]（甲氧基）磷酸基}丁酸（GGsTop），这是一种有效，选择性高，无毒且不可逆的γ-谷氨酰转肽酶抑制剂（GGT）得到了显着改善。该路线分四个步骤提供了GGsTop，其价格便宜，起始原料的总产率为32％，即，相对于先前的方案，产率提高了大约六倍。GGsTop潜在水解产物的合成和抑制活性评估清楚地表明GGsTop是活性抑制剂，可以想到的水解产物几乎不影响人类GGT的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.019
• 作为产物：
  描述：

  methylvinylphosphonate 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl vinylphosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯连接的氨基糖苷 - 辅酶 A 双底物的合成及其在参与氨基糖苷抗性的酶的机理研究中的应用

  摘要：

  只需五步！膦酸酯连接的氨基糖苷 - 辅酶 A 衍生物（见方案）的合成，包括在水中的迈克尔加成，仅用五个步骤就可以实现。

  DOI：

  10.1002/chem.200802172

文献信息

• Synthesis of a Phosphonate-Linked Aminoglycoside-Coenzyme A Bisubstrate and Use in Mechanistic Studies of an Enzyme Involved in Aminoglycoside Resistance
  作者：Feng Gao、Xuxu Yan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/chem.200802172

  日期：2009.2.16

  Just five steps! The synthesis of a phosphonate‐linked aminoglycoside‐coenzyme A derivative (see scheme) that includes a Michael addition in water has been realized in just five steps.

  只需五步！膦酸酯连接的氨基糖苷 - 辅酶 A 衍生物（见方案）的合成，包括在水中的迈克尔加成，仅用五个步骤就可以实现。
• An improved synthesis of the potent and selective γ-glutamyl transpeptidase inhibitor GGsTop together with an inhibitory activity evaluation of its potential hydrolysis products
  作者：Bunta Watanabe、Tatsuya Morikita、Yukiko Tabuchi、Ryoto Kobayashi、Chunjie Li、Masakazu Yamamoto、Takao Koeduka、Jun Hiratake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.019

  日期：2017.9

  potent, highly selective, non-toxic, and irreversible inhibitor of γ-glutamyl transpeptidase (GGT) was substantially improved. This route furnishes GGsTop in four steps with an overall yield of 32% from inexpensive starting materials, i.e., the yield is increased approximately sixfold relative to the previous protocol. The synthesis and inhibitory activity evaluation of potential hydrolysis products of

  先前报道的合成方法可合成2-氨基-4-[3-（羧甲基）苯氧基]（甲氧基）磷酸基}丁酸（GGsTop），这是一种有效，选择性高，无毒且不可逆的γ-谷氨酰转肽酶抑制剂（GGT）得到了显着改善。该路线分四个步骤提供了GGsTop，其价格便宜，起始原料的总产率为32％，即，相对于先前的方案，产率提高了大约六倍。GGsTop潜在水解产物的合成和抑制活性评估清楚地表明GGsTop是活性抑制剂，可以想到的水解产物几乎不影响人类GGT的活性。