Z-4-acetylmethylene-2,3-dimethylbut-2-en-4-olide | 57691-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: Z-4-acetylmethylene-2,3-dimethylbut-2-en-4-olide
• 英文别名: (5Z)-3,4-dimethyl-5-(2-oxopropylidene)furan-2-one
• CAS: 57691-05-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: MFSKBSLTRGANQV-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-4-acetylmethylene-2,3-dimethylbut-2-en-4-olide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-acetyl-4,5-dimethylcyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过4-亚甲基丁烯内酯的重排合成黄酮和相关的环戊烯-1,3-二酮

  摘要：

  在甲醇中用甲醇钠处理4-亚甲基丁烯内酯导致高产率地重排为相应的环戊烯-1,3-二酮。该通用方法适用于由四叶萼花萼（Calythrix tetragona）和相关的环戊烯-1,3-二酮[（14）的（15）; （25）来自（24）；（27）来自（26）；（33）来自（32）；和（36）中的（37）]。

  DOI：

  10.1039/p19810001448
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到Z-4-acetylmethylene-2,3-dimethylbut-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  通过4-亚甲基丁烯内酯的重排合成黄酮和相关的环戊烯-1,3-二酮

  摘要：

  在甲醇中用甲醇钠处理4-亚甲基丁烯内酯导致高产率地重排为相应的环戊烯-1,3-二酮。该通用方法适用于由四叶萼花萼（Calythrix tetragona）和相关的环戊烯-1,3-二酮[（14）的（15）; （25）来自（24）；（27）来自（26）；（33）来自（32）；和（36）中的（37）]。

  DOI：

  10.1039/p19810001448

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some 2-acetylcyclopent-4-ene-1,3-diones
  作者：O. P. Shestak、V. L. Novikov、S. I. Stekhova、I. A. Gorshkova

  DOI：10.1007/bf02508410

  日期：1999.1

  3-diones (II). This series of compounds offer an interesting object for investigation because they are closely related to the relatively rare group of natural cyciopentene 13,13'triketones [ 1 3] and can be used as multipurpose reagents for the synthesis of various carboand heterocyclic compounds. Indeed, even the simplest representative of this series contains 10 (sic!) reactive centers, which is explained

  正如已知的 [1 -3] ，乙酸甲基乙烯酯与马来酸酐 (1) 的酰化产生 2-乙酰环戊-4 烯-1,3-二酮 (II)。这一系列化合物提供了一个有趣的研究对象，因为它们与相对稀有的天然环戊烯13,13'三酮[ 1 3 ] 密切相关，可用作合成各种碳杂环化合物的多用途试剂。事实上，即使是这个系列中最简单的代表也包含 10 个（原文如此！）反应中心，这是通过对互变异构的敏感性来解释的。II 结构中共轭双 4(5) 键的存在使这些化合物能够作为受体参与涉及生物分子的 Michaelis 亲核加成反应。y-羟基-13-en-t-one 片段（乙烯基羧基）的存在赋予这些化合物相对于生物底物的酰化能力。最后，烯醇化的 13,13'-三酮基团的存在允许这些化合物通过结合控制金属依赖性酶活性的微量元素的离子形成螯合物。然而，尽管潜力巨大，但三酮 II 的化学和生物学特性几乎仍未得到研究。有两种可能的方法来
• Massy-Westropp, Ralph A.; Price, Martyn F., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 11, p. 2369 - 2383
  作者：Massy-Westropp, Ralph A.、Price, Martyn F.

  DOI：——

  日期：——
• DOYLE, I. R.;MASSY-WESTROPP, R. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 9, 1903-1911
  作者：DOYLE, I. R.、MASSY-WESTROPP, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• INGHAM C. F.; MASSY-WESTROPP R. A.; REYNOLDS G. D.; THORPE W. D., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1975, 28, NO 11, 2499-2510
  作者：INGHAM C. F.、 MASSY-WESTROPP R. A.、 REYNOLDS G. D.、 THORPE W. D.

  DOI：——

  日期：——
• BABIDGE P. J.; MASSY-WESTROPP R. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1977, 30, NO
  作者：BABIDGE P. J.、 MASSY-WESTROPP R. A.

  DOI：——

  日期：——