(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylselenyl)acrylaldehyde | 1071115-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylselenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylselanyl)acrylaldehyde；3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylselanylprop-2-enal
• CAS: 1071115-49-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂Se
• 分子量: 317.246
• InChiKey: ZVCDEURIFXNHRO-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylselenyl)acrylaldehyde 、 甲基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylselanylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒基α，β-不饱和酮与不稳定的磷化氢的新合成和环丙烷化

  摘要：

  描述了制备α-苯基硒基烯酮的一般方法。磷取代基与这些α-苯基硒基烯酮以1,4-加成反应，生成环丙烷和/或二氢呋喃，具体取决于取代方式。这种不寻常的反应性是由于苯硒基部分造成的，它阻碍了烯酮的羰基，使其更不容易通过电子作用加成1，2-加成或促进共轭加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.025
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylselenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的迈尔-舒斯特型重排成具有二硒烯的α-硒烯醛和-烯酮

  摘要：

  我们描述了一种温和且广泛适用的方案，用于从易于获得的炔丙醇和二硒化物制备多种多样的多取代的α-硒烯醛和-烯酮阵列。转化通过Selectfluor促进的硒鎓途径进行，该途径可实现各种炔丙醇的硒烯基化/重排。克级实验显示了这种协同协议在实际应用中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00167

文献信息

• Visible-light-induced phenylchalcogenyl-oxygenation of allenes having aryl or electron withdrawing substituents with ambient air as a sole oxidant
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Swargam Vijaykumar、Kukkadapu Ankamma、Vykunthapu Narayanarao

  DOI：10.1039/c6ob02033j

  日期：——

  The synthesis of regio- and stereoselective aryl substituted α,β-unsaturated aldehydes and ketones from activated allenes was achieved. This mild and non-metallic oxidation is exclusively driven by benign ambient air and triggered by visible light. The same starting materials under ideal anaerobic conditions led to the 2,3-diphenylselenation adduct with no trace of oxygenated products, demonstrating

  从活化的烯上合成了区域和立体选择性的芳基取代的α，β-不饱和醛和酮。这种温和的非金属氧化仅由良性环境空气驱动，并由可见光触发。在理想的厌氧条件下，相同的原料导致形成2,3-二苯硒化加合物，而没有痕量的氧化产物，这表明溶解氧是两个不同反应路径的化学开关。该协议的显着特征是通过辐照两个有机分子之一实现的单电子转移（SET），从而避免了敏化剂形成自由基离子对。