(1aS,3S,8R,9S,9aS)-1-乙酰基-7,9-二(乙酰氧基)-8-(((氨基羰基)氧基)甲基)-1,1a,2,8,9,9a-六氢-3,9-环氧-3H-氮丙啶并(2,3-c)苯并氮杂环辛四烯-5-甲醛 | 114580-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 1-羟基氨基，4-未取代的苯类化合物
• 中文名称: (1aS,3S,8R,9S,9aS)-1-乙酰基-7,9-二(乙酰氧基)-8-(((氨基羰基)氧基)甲基)-1,1a,2,8,9,9a-六氢-3,9-环氧-3H-氮丙啶并(2,3-c)苯并氮杂环辛四烯-5-甲醛
• 英文名称: FK973
• 英文别名: 3,9-Epoxy-3H-azirino(2,3-c)benzazocine-5-carboxaldehyde, 1-acetyl-7,9-bis(acetyloxy)-8-(((aminocarbonyl)oxy)methyl)-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-, (1aS,3S,8R,9S,9aS)-；[(8R,9S,10S,12S)-11-acetyl-9-acetyloxy-8-(carbamoyloxymethyl)-4-formyl-14-oxa-1,11-diazatetracyclo[7.4.1.02,7.010,12]tetradeca-2(7),3,5-trien-6-yl] acetate
• CAS: 114580-45-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₉
• 分子量: 447.401
• InChiKey: FBXPCVIKIBWXAE-ZJZHAWLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,3S,8R,9S,9aS)-1-乙酰基-7,9-二(乙酰氧基)-8-(((氨基羰基)氧基)甲基)-1,1a,2,8,9,9a-六氢-3,9-环氧-3H-氮丙啶并(2,3-c)苯并氮杂环辛四烯-5-甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (1aS,3S,8S,9S,9aS)-7,9-diacetoxy-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-8-carbamoyloxymethyl-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-1-p-toluenesulfonyl-3,9-epoxy-3H-azirino[2,3-c][1]benzazocine
  参考文献：
  名称：

  FR900482对映体对的全合成。1.综合和最终游戏策略

  摘要：

  FR900482（1）的对映体对的合成策略已开发出来，其特征是从5-羟基间苯二甲酸（16）和酒石酸二乙酯的每个对映体（17和ent- 17）开始具有会聚和对映选择性的序列。拟议的关键中间体10是由FK973（3），三乙酰基衍生物1合成的，并成功地将10转化为1。这些初步研究明确表明，10是适合作为潜在先进键中间体1并且可以实现涉及精细的脱保护和氧化步骤的关键的最终反应顺序（10→1 ）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00650-9
• 作为产物：
  描述：

  (+)-FR900482 生成 (1aS,3S,8R,9S,9aS)-1-乙酰基-7,9-二(乙酰氧基)-8-(((氨基羰基)氧基)甲基)-1,1a,2,8,9,9a-六氢-3,9-环氧-3H-氮丙啶并(2,3-c)苯并氮杂环辛四烯-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclo compounds and a pharmaceutical composition containing the same

  摘要：

  公式为：##STR1##的新四环素化合物，其中R.sup.1为甲酰基，保护甲酰基，羟甲基，保护羟甲基，芳基氨甲基，羧基，保护羧基或取代亚胺甲基，R.sup.2为羟基，烷氧基或保护羟基，R.sup.3为氢，R.sup.4为甲基，羟甲基或保护羟甲基，或R.sup.3和R.sup.4结合形成亚甲基或氧代甲基，R.sup.5为羟基，烷氧基或保护羟基，R.sup.6为氢，亚氨基保护基或烷基，以及其药物学上可接受的盐。该化合物具有抗肿瘤活性、抗微生物活性等药理活性，以及其制备方法和含有该化合物的制药组合物。

  公开号：

  US04645765A1

文献信息

• Tetracyclo compounds and a pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04645765A1

  公开（公告）日：1987-02-24

  New tetracyclo compounds of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is formyl, protected formyl, hydroxymethyl, protected hydroxymethyl, arylaminomethyl, carboxy, protected carboxy or substituted iminomethyl, R.sup.2 is hydroxy, alkoxy or protected hydroxy, R.sup.3 is hydrogen and R.sup.4 is methyl, hydroxymethyl or protected hydroxymethyl, or R.sup.3 and R.sup.4 are combined together to form methylene or oxo, R.sup.5 is hydroxy, alkoxy or protected hydroxy, and R.sup.6 is hydrogen, imino-protective group or alkyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have pharmacological activities such as antitumor activity, antimicrobial activity, and the like, and a process for their production and a pharmaceutical composition containing the same.

  公式为：##STR1##的新四环素化合物，其中R.sup.1为甲酰基，保护甲酰基，羟甲基，保护羟甲基，芳基氨甲基，羧基，保护羧基或取代亚胺甲基，R.sup.2为羟基，烷氧基或保护羟基，R.sup.3为氢，R.sup.4为甲基，羟甲基或保护羟甲基，或R.sup.3和R.sup.4结合形成亚甲基或氧代甲基，R.sup.5为羟基，烷氧基或保护羟基，R.sup.6为氢，亚氨基保护基或烷基，以及其药物学上可接受的盐。该化合物具有抗肿瘤活性、抗微生物活性等药理活性，以及其制备方法和含有该化合物的制药组合物。
• Total synthesis of natural (+)-FR900482. 1. Synthetic and end-game strategies
  作者：Tadashi Katoh、Etsuko Itoh、Toshiharu Yoshino、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00593-x

  日期：1996.5

  A synthetic strategy for natural (+)-FR900482 (1) war developed by featuring a convergent and enantioselective sequence which commences with S-hydroxyisophthalic acid and L-diethyl tartrate. The proposed key intermediate 4 was synthesized starting from FK973, the triacetyl derivative of 1, and successful reconversion of 4 into 1 was also achieved. These preliminary studies definitely demonstrated that 4 is suitable as a potential relay compound toward 1 and that the crucial final sequence of reactions (4-->1) involving delicate deprotection and oxidation steps can be realized. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Total synthesis of an enantiomeric pair of FR900482. 1. Synthetic and end-game strategies
  作者：Tadashi Katoh、Etsuko Itoh、Toshiharu Yoshino、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00650-9

  日期：1997.7

  A synthetic strategy for an enantiomeric pair of FR900482 (1) was developed, which features a convergent and enantioselective sequence starting from 5-hydroxyisophthalic acid (16) and each enantiomer of diethyl tartrate (17 and ent-17). The proposed key intermediate 10 was synthesized from FK973 (3), the triacetyl derivative of 1, and successful reconversion of 10 into 1 was also achieved. These preliminary

  FR900482（1）的对映体对的合成策略已开发出来，其特征是从5-羟基间苯二甲酸（16）和酒石酸二乙酯的每个对映体（17和ent- 17）开始具有会聚和对映选择性的序列。拟议的关键中间体10是由FK973（3），三乙酰基衍生物1合成的，并成功地将10转化为1。这些初步研究明确表明，10是适合作为潜在先进键中间体1并且可以实现涉及精细的脱保护和氧化步骤的关键的最终反应顺序（10→1 ）。