(1aS,3S,8R,9S,9aS)-1-乙酰基-7,9-二(乙酰氧基)-8-(((氨基羰基)氧基)甲基)-1,1a,2,8,9,9a-六氢-3,9-环氧-3H-氮丙啶并(2,3-c)苯并氮杂环辛四烯-5-甲醛 | 114580-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 1-羟基氨基，4-未取代的苯类化合物
• 中文名称: (1aS,3S,8R,9S,9aS)-1-乙酰基-7,9-二(乙酰氧基)-8-(((氨基羰基)氧基)甲基)-1,1a,2,8,9,9a-六氢-3,9-环氧-3H-氮丙啶并(2,3-c)苯并氮杂环辛四烯-5-甲醛
• 英文名称: FK973
• 英文别名: 3,9-Epoxy-3H-azirino(2,3-c)benzazocine-5-carboxaldehyde, 1-acetyl-7,9-bis(acetyloxy)-8-(((aminocarbonyl)oxy)methyl)-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-, (1aS,3S,8R,9S,9aS)-；[(8R,9S,10S,12S)-11-acetyl-9-acetyloxy-8-(carbamoyloxymethyl)-4-formyl-14-oxa-1,11-diazatetracyclo[7.4.1.02,7.010,12]tetradeca-2(7),3,5-trien-6-yl] acetate
• CAS: 114580-45-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₉
• 分子量: 447.401
• InChiKey: FBXPCVIKIBWXAE-ZJZHAWLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,3S,8R,9S,9aS)-1-乙酰基-7,9-二(乙酰氧基)-8-(((氨基羰基)氧基)甲基)-1,1a,2,8,9,9a-六氢-3,9-环氧-3H-氮丙啶并(2,3-c)苯并氮杂环辛四烯-5-甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (1aS,3S,8S,9S,9aS)-7,9-diacetoxy-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-8-carbamoyloxymethyl-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-1-p-toluenesulfonyl-3,9-epoxy-3H-azirino[2,3-c][1]benzazocine
  参考文献：
  名称：

  FR900482对映体对的全合成。1.综合和最终游戏策略

  摘要：

  FR900482（1）的对映体对的合成策略已开发出来，其特征是从5-羟基间苯二甲酸（16）和酒石酸二乙酯的每个对映体（17和ent- 17）开始具有会聚和对映选择性的序列。拟议的关键中间体10是由FK973（3），三乙酰基衍生物1合成的，并成功地将10转化为1。这些初步研究明确表明，10是适合作为潜在先进键中间体1并且可以实现涉及精细的脱保护和氧化步骤的关键的最终反应顺序（10→1 ）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00650-9
• 作为产物：
  描述：

  (+)-FR900482 生成 (1aS,3S,8R,9S,9aS)-1-乙酰基-7,9-二(乙酰氧基)-8-(((氨基羰基)氧基)甲基)-1,1a,2,8,9,9a-六氢-3,9-环氧-3H-氮丙啶并(2,3-c)苯并氮杂环辛四烯-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclo compounds and a pharmaceutical composition containing the same

  摘要：

  公式为：##STR1##的新四环素化合物，其中R.sup.1为甲酰基，保护甲酰基，羟甲基，保护羟甲基，芳基氨甲基，羧基，保护羧基或取代亚胺甲基，R.sup.2为羟基，烷氧基或保护羟基，R.sup.3为氢，R.sup.4为甲基，羟甲基或保护羟甲基，或R.sup.3和R.sup.4结合形成亚甲基或氧代甲基，R.sup.5为羟基，烷氧基或保护羟基，R.sup.6为氢，亚氨基保护基或烷基，以及其药物学上可接受的盐。该化合物具有抗肿瘤活性、抗微生物活性等药理活性，以及其制备方法和含有该化合物的制药组合物。

  公开号：

  US04645765A1

文献信息

• Total synthesis of natural (+)-FR900482. 1. Synthetic and end-game strategies
  作者：Tadashi Katoh、Etsuko Itoh、Toshiharu Yoshino、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00593-x

  日期：1996.5

  A synthetic strategy for natural (+)-FR900482 (1) war developed by featuring a convergent and enantioselective sequence which commences with S-hydroxyisophthalic acid and L-diethyl tartrate. The proposed key intermediate 4 was synthesized starting from FK973, the triacetyl derivative of 1, and successful reconversion of 4 into 1 was also achieved. These preliminary studies definitely demonstrated that 4 is suitable as a potential relay compound toward 1 and that the crucial final sequence of reactions (4-->1) involving delicate deprotection and oxidation steps can be realized. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd