2,3-dihydro-5,7,8-trimethyl-4H-1-benzopyran-4-one | 3649-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-5,7,8-trimethyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 5,7,8-trimethyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；5,7,8-trimethyl-chroman-4-one；5,7,8-Trimethyl-chroman-4-on；5.7.8-Trimethyl-chroman-4-on；5,7,8-trimethyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 3649-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GADBCKYQDPZHNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  100-120 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-5,7,8-trimethyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,7,8-trimethyl-chroman
  参考文献：
  名称：

  Dann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 16,36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基苯酚 在 sodium hydroxide 、 氢氟酸 作用下， 生成 2,3-dihydro-5,7,8-trimethyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 16,36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，
• 892. The Schmidt reaction with aromatic ketones
  作者：D. Evans、I. M. Lockhart

  DOI：10.1039/jr9650004806

  日期：——
• Discovery of Benzofuran Derivatives that Collaborate with Insulin-Like Growth Factor 1 (IGF-1) to Promote Neuroprotection
  作者：Takeshi Wakabayashi、Norihito Tokunaga、Kazuyuki Tokumaru、Taiichi Ohra、Nobuyuki Koyama、Satoru Hayashi、Ryuji Yamada、Mikio Shirasaki、Yoshitaka Inui、Tetsuya Tsukamoto

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00191

  日期：2016.5.26

  A series of benzofuran derivatives with neuroprotective activity in collaboration with IGF-1 was discovered using a newly developed cell-based assay involving primary neural cells prepared from rat hippocampal and cerebral cortical tissues. A structure activity relationship study identified compound 8 as exhibiting potent activity and brain penetrability. An in vitro pharmacological study demonstrated that although IGF-1 and 8 individually exhibited the neuroprotective effect, the latter acted in collaboration with IGF-1 to enhance neuroprotective activity.
• MERCHANT J. R.; KAMATH M. S.; DIKE S. Y., PROC. INDIAN ACAD. SCI. <PIAC-AP>, 1977, A 85, NO 3, 115-124
  作者：MERCHANT J. R.、 KAMATH M. S.、 DIKE S. Y.

  DOI：——

  日期：——
• SARGES, REINHARD;SCHNUR, RODNEY C.;BELLETIRE, JOHN L.;PETERSON, MICHAEL J+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 230-243
  作者：SARGES, REINHARD、SCHNUR, RODNEY C.、BELLETIRE, JOHN L.、PETERSON, MICHAEL J+

  DOI：——

  日期：——