N-phenylquinuclidin-3-amine | 6238-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: N-phenylquinuclidin-3-amine
• 英文别名: 3-Anilino-chinuclidin；3-Phenylaminochinuclidin；(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-phenyl-amine；N-phenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-amine
• CAS: 6238-20-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• mdl: MFCD00473650
• 分子量: 202.299
• InChiKey: UNRCHURPBOXKHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  332.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylquinuclidin-3-amine 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3,4-dichlorophenyl)methyl N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱激动剂，(±)-奎宁环素-3-基-(4-氟苯乙基)(苯基)氨基甲酸酯：对人 M1 - M5 毒蕈碱乙酰胆碱受体具有高亲和力，但亚型选择性低。

  摘要：

  合成了新型奎宁环基 N-苯基氨基甲酸酯类似物，并使用稳定表达人 mAChR 一种特定亚型的中国仓鼠卵巢 (CHO) 细胞膜测定了 M1-M5 毒蕈碱乙酰胆碱受体 (mAChR) 亚型的结合亲和力。尽管不具有亚型选择性，但先导类似物 (±)-奎宁环素-3-基-(4-氟苯乙基)(苯基)氨基甲酸酯 (3c) 在每个位置均表现出最高的亲和力 (Ki = 2.0, 13, 2.6, 2.2, 1.8 nM)分别是M1-M5 mAChR。根据使用大鼠纹状体切片的[3H]多巴胺释放测定的结果，3c充当mAChRs的激动剂。3c 的作用被非选择性 mAChR 拮抗剂东莨菪碱和氧化震颤素引起的 3c 增强释放所抑制。来自同一支架的有效类似物 (±)-奎宁环素-3-基-(4-甲氧基苯乙基)(苯基)-氨基甲酸酯 (3b) 对 M3 表现出比 M2 mAChR 最大的选择性（17 倍）。这些类似物可以作为进一步发

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.022
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenylimino-chinuclidin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-phenylquinuclidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AMINOQUINUCLIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS DELTA-OPIOID RECEPTOR LIGANDS
  [FR] COMPOSES D'AMINOQUINUCLIDINE DE SUBSTITUTION

  摘要：

  公开号：

  WO2004035574A3

文献信息

• Synthesis of Ruthenium Hydride Complexes Containing beta-Aminophosphine Ligands Derived from Amino Acids and their use in the H2-Hydrogenation of Ketones and Imines
  作者：Kamaluddin Abdur-Rashid、Rongwei Guo、Alan?J. Lough、Robert?H. Morris、Datong Song

  DOI：10.1002/adsc.200404274

  日期：2005.3

  The new complexes RuHCl(PPh2CH2CHRNH2)2 and RuHCl(PPh2CH2CHRNH2)(R- binap), R=H (Pgly), R=Me [(R)-Pala] were prepared by the substitution of the PPh3 ligands in RuHCl(PPh3)3 or RuHCl(PPh3)[(R)-binap] with beta-aminophosphines derived from amino acids. The complex trans-RuHCl(Pgly)[(R)-binap] has been characterized by X-ray crystallography. The complex trans-RuHCl[(S)-Ppro]2 where (S)-Ppro is derived

  通过以下方法制备新的络合物RuHCl（PPh 2 CH 2 CHRNH 2）2和RuHCl（PPh 2 CH 2 CHRNH 2）（R-binap），R = H（Pgly），R = Me [（R）-Pala]。用衍生自氨基酸的β-氨基膦取代RuHCl（PPh 3）3或RuHCl（PPh 3）[（R）-binap]中的PPh 3配体。复杂的反式-RuHCl（Pgly）[（R-- binap）]已通过X射线晶体学表征。复杂的反式-RuHCl [（S）-Ppro] 2还制备了其中（S）-Ppro衍生自脯氨酸的化合物，并通过X射线晶体学表征。这些在碱（KOPr-的存在下用作催化剂前体我或KOBu-吨），用于各种酮和亚胺的氢化成相应的醇和胺用H 2层在室温下的气体（1-11个大气压）。当对映体纯的配合物催化时，苯乙酮在低ee（最高40％）的条件下被氢化为（S）-1-苯基乙醇。这些配合物在空间上被充填
• [EN] 4-SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE SUBSTITUES EN POSITION 4
  申请人：BIOAXONE THERAPEUTIQUE INC

  公开号：WO2005080394A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Substituted piperidine compounds represented by the structure I are provided, wherein each of Rla, R1b, R1c, R1d, Rle, R1f, R1g, R1h, R2, R2A, R3, R4, A, X, a, x, and n is as defined in the specification. Substituted piperidine compounds of structure I may permeate or penetrate across a nerve cell membrane into the interior of a nerve cell, may inhibit intracellular Rho kinase enzyme found in nerve cells in mammals, and may find utility in repair of damaged nerves in the central and peripheral nervous system of such mammals. These compounds may induce the regeneration or growth of neurites in mammalian nerve cells and may thereby induce regeneration of damaged or diseased nerve tissue. These compounds also find additional utility as antagonists of the enzyme Rho kinase in treatment of disease states in which Rho kinase is implicated. Pharmaceutical compositions containing these substituted piperidine compounds may be useful to promote neurite growth and in the treatment of diseases in which Rho kinase inhibition is indicated.

  提供了由结构I表示的取代哌啶化合物，其中Rla、R1b、R1c、R1d、Rle、R1f、R1g、R1h、R2、R2A、R3、R4、A、X、a、x和n中的每一个如规范中定义。结构I的取代哌啶化合物可能渗透或穿过神经细胞膜进入神经细胞内部，可能抑制哺乳动物神经细胞中的细胞内Rho激酶酶，并可能在这些哺乳动物的中枢和外周神经系统中修复受损神经时发挥作用。这些化合物可能诱导哺乳动物神经细胞中神经突起的再生或生长，从而诱导受损或患病神经组织的再生。这些化合物还可作为Rho激酶酶拮抗剂在治疗涉及Rho激酶的疾病状态中发挥额外作用。含有这些取代哌啶化合物的药物组合物可能有助于促进神经突起的生长，并在需要Rho激酶抑制的疾病治疗中发挥作用。
• [EN] PROCESS FOR HYDROGENATING UNACTIVATED IMINES USING RUTHENIUM COMPLEXES AS CATALYSTS<br/>[FR] PROCEDE D'HYDROGENATION D'IMINES INACTIVEES A L'AIDE DE COMPLEXES DE RUTHENIUM UTILISES COMME CATALYSEURS
  申请人：ABDUR-RASHID KAMALUDDIN

  公开号：WO2003097571A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A process is provided for the hydrogenation or asymmetric hydrogenation of dialkyl, alkylalkenyl and dialkenyl imines of formula (II) to provide amines of formula (III), wherein, (i) R1 and R2 are optionally substituted cyclic, linear or branched alkyl or alkenyl; R3 is a hydrogen atom, a hydroxy radical, optionally substituted C1 to C8 cyclic, linear or branched alkyl or alkenyl, optionally substituted aryl; or (ii) R1 is alkyl or alkenyl, R2 is alkyl or alkenyl and the two are linked together or with R3 to form one or more rings; using a catalytic system comprising a base and a ruthenium complex containing (1) a diamine and (2) a diphosphine ligand or monodentate phosphine ligands in hydrogenation and asymmetric hydrogenation processes.

  提供一种用于二烷基、烷基烯基和二烯基亚胺（式II）的氢化或不对称氢化的过程，以提供式（III）的胺，其中，（i）R1和R2是可选取代的环、线性或支链烷基或烯基；R3是氢原子、羟基自由基、可选取代的C1至C8环、线性或支链烷基或烯基、可选取代的芳基；或（ii）R1是烷基或烯基，R2是烷基或烯基，并且两者与R3结合形成一个或多个环；使用催化体系，包括碱和含有（1）二胺和（2）二膦配体或单齿磷配体的钌配合物，在氢化和不对称氢化过程中。
• 4-Substituted piperidine derivatives
  申请人：McKerracher Lisa

  公开号：US20050272751A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Substituted piperidine compounds represented by the structure I are provided, wherein each of R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , R 1e , R 1f , R 1g , R 1h , R 2 , R 2A , R 3 , R 4 , A, X, a, x and n is as defined in the specification. Substituted piperidine compounds of structure I may permeate or penetrate across a nerve cell membrane into the interior of a nerve cell, may inhibit intracellular Rho kinase enzyme found in nerve cells in mammals, and may find utility in repair of damaged nerves in the central and peripheral nervous system of such mammals. These compounds may induce the regeneration or growth of neurites in mammalian nerve cells and may thereby induce regeneration of damaged or diseased nerve tissue. These compounds also find additional utility as antagonists of the enzyme Rho kinase in treatment of disease states in which Rho kinase is implicated. Pharmaceutical compositions containing these substituted piperidine compounds may be useful to promote neurite growth and in the treatment of diseases in which Rho kinase inhibition is indicated.

  提供了由结构式I表示的取代哌啶化合物，其中R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、R1f、R1g、R1h、R2、R2A、R3、R4、A、X、a、x和n的定义如规范中所述。结构式I的取代哌啶化合物可以渗透或穿过神经细胞膜进入神经细胞内部，可以抑制哺乳动物神经细胞中发现的细胞内Rho激酶酶，并可用于修复哺乳动物中心和周围神经系统中的受损神经。这些化合物可以诱导哺乳动物神经细胞的轴突再生或生长，从而诱导受损或患病的神经组织再生。这些化合物还可作为Rho激酶酶拮抗剂，在治疗涉及Rho激酶酶的疾病状态中发现其他用途。含有这些取代哌啶化合物的制药组合物可用于促进神经轴突生长，并用于治疗需要Rho激酶抑制的疾病。
• Substituted aminoquinuclidine compounds
  申请人：——

  公开号：US20040110789A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  This invention is directed towards substituted aminoquinuclidine compounds useful as delta-opioid receptor modulators, delta-opioid receptor agonists useful as analgesics and delta-opioid receptor antagonists useful as immunosuppressants, antiinflammatory agents, agents for the treatment of neurological and psychiatric conditions, medicaments for drug and alcohol abuse, agents for treating gastritis and diarrhea, cardiovascular agents and agents for the treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及取代的氨基喹诺啡类化合物，其作为δ-阿片受体调节剂有用，δ-阿片受体激动剂有用作镇痛剂，δ-阿片受体拮抗剂有用作免疫抑制剂、抗炎剂、用于治疗神经和精神疾病的药物、用于药物和酒精滥用的药物、用于治疗胃炎和腹泻的药物、心血管药物和用于治疗呼吸道疾病的药物。