phenyl 3-bromobenzoate | 82723-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 3-bromobenzoate
• 英文别名: 3-bromobenzoic acid phenyl ester
• CAS: 82723-17-9
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: DPXSFDIOGXVWPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  373.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1959

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-bromobenzoate 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-{3-[4-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-4,7-dihydro-1-thia-4,5-diazacyclopenta[a]pentalen-6-yl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  TWI553010

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl 3-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基氧化还原活性酯与芳基锌试剂的交叉偶联

  摘要：

  开发了镍催化的芳基-芳氧基C（sp 2）-O自由基交叉偶联反应，该反应使用氧化还原活性酯与芳基锌试剂进行。该方法证明了形成芳基芳基酯的新的断开连接方法。在一锅顺序过程中，容易获得的芳基羧酸可以转化为官能化的芳基芳基酯和杂芳基酯。该协议适合于克级合成。本方法具有广泛的底物范围和高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02913

文献信息

• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Transition-Metal-Free Poly(thiazolium) Iodide/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene/Phenazine-Catalyzed Esterification of Aldehydes with Alcohols
  作者：Supill Chun、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01617

  日期：2017.7.21

  Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide was used as a polymer precatalyst in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and phenazine for the oxidative esterification of aldehydes with alcohols. Selective functionalization of OH groups was achieved in the presence of NH2 groups. The poly(thiazolium) iodide/DBU/phenazine system exhibited excellent catalytic activity and could be reused

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和吩嗪的存在下，将聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘化物用作聚合物预催化剂，用于醛的氧化酯化反应。酒精。在NH 2基团的存在下实现了OH基团的选择性官能化。聚噻唑鎓碘化物/ DBU /吩嗪系统表现出优异的催化活性，可以重复使用五次而不会失去活性。
• Highly Active Manganese-Mediated Acylation of Alcohols with Acid Chlorides or Anhydrides
  作者：Seung-Hoi Kim、Seong-Ryu Joo、Young-Jin Youn、Young-Ran Hwang

  DOI：10.1055/s-0036-1590973

  日期：2017.12

  To explore further the practical uses of highly active manganese (Mn*), a variety of alcohols were treated with Mn*, and the resulting complexes were coupled with acid chlorides and/or acetic anhydride in the absence of any extra catalyst. The subsequent reactions took place smoothly under mild conditions, providing the corresponding O-acylation products in good to excellent isolated yields.

  为了进一步探索高活性锰 (Mn*) 的实际用途，用 Mn* 处理各种醇，在没有任何额外催化剂的情况下，将所得配合物与酰氯和/或乙酸酐偶联。随后的反应在温和的条件下顺利进行，提供了相应的 O-酰化产物，分离产率良好至极好。
• Ligand‐Controlled C−O Bond Coupling of Carboxylic Acids and Aryl Iodides: Experimental and Computational Insights
  作者：Li Li、Feifei Song、Xiumei Zhong、Yun‐Dong Wu、Xinhao Zhang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/adsc.201901136

  日期：2020.1.7

  Palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions between carboxylic acids and aryl halides have several possible competitive pathways. Decarboxylative C−C bond coupling and C−H arylation are well established in the literature. However, direct C−O bond coupling between carboxylic acids and aryl halides has received little success. In this report, we describe a protocol for exclusive C−O bond formation,

  羧酸与芳基卤化物之间的钯催化交叉偶联反应有几种可能的竞争途径。脱羧CC键偶联和CH芳基化在文献中已得到很好的建立。但是，羧酸与芳基卤化物之间的直接C-O键偶联几乎没有成功。在本报告中，我们描述了由双齿N，N-配体（例如1,10-菲咯啉）实现的排他性C-O键形成的协议。该反应通常适用于多种羧酸和碘代芳烃。实验证据和计算结果表明，脱羧碳-碳键偶联的替代途径具有较高的能垒。
• Palladium-catalyzed aryloxy- and alkoxycarbonylation of aromatic iodides in γ-valerolactone as bio-based solvent
  作者：József M. Tukacs、Bálint Marton、Eszter Albert、Imre Tóth、László T. Mika

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121407

  日期：2020.9

  gather some information on the mechanism of these reactions, the effects of electronic parameters (σ) of various aromatic substituents of the aryl iodides as well as the influence of para-substitution of phenol were investigated on the activity. For a comparison, the aryl-substituted aryl iodides were also reacted with methanol and aryl iodide was also alkoxycarbonylated using several different lower

  基于化石的溶剂和三乙胺作为有毒和挥发性碱被成功地替换为γ -戊内酯作为非挥发性溶剂和K 2 CO 3使用无膦的Pd催化剂体系在芳基碘化物的烷氧基羰基化和芳氧基羰基化中用作无机碱。这样，传统的系统不仅被简单地替换，而且得到了显着改善。在研究中，详细评估了羰基化效率对不同反应参数（即使用其他几种溶剂，温度，一氧化碳压力，碱和催化剂浓度）的影响。为了收集有关这些反应机理的一些信息，研究了芳基碘化物的各种芳族取代基的电子参数（σ）的影响以及苯酚的对位取代对活性的影响。为了比较，芳基取代的芳基碘化物也与甲醇反应，芳基碘化物也用几种不同的低级醇烷氧基羰基化。从所观察到的芳族取代基的电子参数与速率之间的相关性来看，速率确定步骤似乎是将Ar–I氧化添加到Pd中0，前提是存在足够量的亲核试剂以形成酯。如果不是这种情况，亲核试剂的攻击速率可能决定总体速率。

表征谱图