(Z)-5-((2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (Z)-5-((2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S₂
• 分子量: 263.341
• InChiKey: DMARRXYRWLAEFB-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-((2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 5-(2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethylene)-2-(2-dimethylamino-ethylamino)-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/103754

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 在 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(Z)-5-((2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用Na 2 SO 3作为生态友好型催化剂，可轻松合成5-芳基罗丹宁衍生物。获得2-巯基-3-芳基丙烯酸和苯并x硼烷衍生物

  摘要：

  利用罗丹宁，多种不同取代的醛和Na 2 SO 3作为乙醇中的良性催化剂，开发了一种通过Knoevenagel型反应合成5-芳基罗丹宁衍生物的简单，高效且环境友好的方法。将选择的5-亚芳基罗丹宁碱进行碱性水解，得到2-巯基-3-取代的丙烯酸。在这样的转化中，硼酸基团的存在被很好地耐受。在2-甲酰基苯基硼酸的情况下，该序列打开了获得新的苯并氧杂硼烷衍生物的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152690

文献信息

• Systematic diversification of benzylidene heterocycles yields novel inhibitor scaffolds selective for Dyrk1A, Clk1 and CK2
  作者：Marica Mariano、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.017

  日期：2016.4

  The dual-specificity tyrosine-regulated kinase 1A (Dyrk1A) has gathered much interest as a pharmacological target in Alzheimer's disease (AD), but it plays a role in malignant brain tumors as well. As both diseases are multi-factorial, further protein kinases, such as Clk1 and CK2, were proposed to contribute to the pathogenesis. We designed a new class of α-benzylidene–γ-butyrolactone inhibitors that

  双特异性酪氨酸调节激酶​​1A（Dyrk1A）作为阿尔茨海默氏病（AD）的药理靶标引起了广泛兴趣，但它在恶性脑肿瘤中也起着重要作用。由于两种疾病都是多因素的，因此提出了进一步的蛋白激酶，例如Clk1和CK2，来促进发病机理。我们设计了一类新型的α-亚苄基-γ-丁内酯抑制剂，该抑制剂对Dyrk1A和/或Clk1的微摩尔浓度低，并且在最常报道的脱靶激酶中具有良好的选择性。杂环部分的系统取代使人们能够以有趣的选择性分布获得更多抑制剂类别，这表明亚苄基杂环为开发CMGC激酶家族成员Dyr1A / 1B，Clk1 / 4和CK2的抑制剂提供了多功能的工具箱。在基于细胞的测定中证明了抑制Dyrk1A介导的tau磷酸化的功效。还获得了多靶点但非非特异性激酶抑制剂，其共抑制了脂质激酶PI3Kα/γ。这些化合物显示出在低微摩尔范围内抑制U87MG细胞的增殖。基于分子特性，此处描述的抑制剂有望实现CNS活性。
• THIAZOLONES FOR USE AS PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：Dhanak Dashyant

  公开号：US20090023742A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Invented is a method of inhibiting the activity/function of PI3 kinases using substituted thiazolones. Also invented is a method of treating one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries by the administration of substituted thiazolones.

  本发明提供了一种使用取代噻唑酮抑制PI3激酶活性/功能的方法。同时，本发明还提供了一种通过给予取代噻唑酮来治疗以下一种或多种疾病状态的方法：自身免疫性疾病，炎症性疾病，心血管疾病，神经退行性疾病，过敏，哮喘，胰腺炎，多器官衰竭，肾脏疾病，血小板聚集，癌症，精子运动能力，移植排斥反应，移植物排斥反应和肺部损伤。
• Compound and pharmaceutical composition for neuropsychological disorder or malignant tumor
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：US10017524B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present invention provides a compound and a pharmaceutical composition for neuropsychological disorders or malignant tumors, the use of the compound and the pharmaceutical composition, or a method for preventing, improving, inhibiting the development of, and/or treating neuropsychological disorders or malignant tumors with the use of the compound and the pharmaceutical composition. One or more embodiments disclose a compound expressed by the following general formula (I) or (II) or a pharmaceutically acceptable salt of the compound:

  本发明提供了一种用于神经心理障碍或恶性肿瘤的化合物和药物组合物，该化合物和药物组合物的用途，或使用该化合物和药物组合物预防、改善、抑制神经心理障碍或恶性肿瘤的发展和/或治疗神经心理障碍或恶性肿瘤的方法。一个或多个实施方案公开了由以下通式(I)或(II)表示的化合物或该化合物的药学上可接受的盐：
• COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR NEUROPSYCHOLOGICAL DISORDER OR MALIGNANT TUMOR
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2881397B1

  公开（公告）日：2020-09-02
• THIAZOLIDIN-4-ONES FOR INHIBITING hYAK3 PROTEINS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1567112B1

  公开（公告）日：2008-10-15