3-amino-2-(2-thienyl)-4(3H)-quinazolinone | 329080-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-2-(2-thienyl)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-amino-2-thiophen-2-ylquinazolin-4-one
• CAS: 329080-15-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS
• 分子量: 243.289
• InChiKey: ZYHGIHBOXXBDPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(2-thienyl)-4(3H)-quinazolinone 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-(2-thienyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用2-异硫氰酸基苯甲酸甲酯合成噻吩衍生物

  摘要：

  从2-（2-噻吩基）-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮（2）可以很容易地获得各种2-取代的噻吩，当噻吩与2-异硫氰酸根合苯甲酸甲酯（1）反应时形成无水氯化锡的存在。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380204
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基苯甲酸甲酯 在 四氯化锡 、 肼 作用下， 反应 16.5h， 生成 3-amino-2-(2-thienyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  用2-异硫氰酸基苯甲酸甲酯合成噻吩衍生物

  摘要：

  从2-（2-噻吩基）-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮（2）可以很容易地获得各种2-取代的噻吩，当噻吩与2-异硫氰酸根合苯甲酸甲酯（1）反应时形成无水氯化锡的存在。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380204

文献信息

• Synthesis, characterization and molecular docking studies of highly selective new hydrazone derivatives of anthranilic acid and their ring closure analogue Quinazolin-4(3H)-ones against lung cancer cells A549
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Halil Şenol、Şeyma Bulut、Ebru Hacıosmanoğlu-Aldoğan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135176

  日期：2023.6

  In this study, new Schiff bases derived from anthranilic acid hydrazide (3a-j) and quinazolin-4(3H)-one (4a-j) were synthesized with high yields (99-90%) and characterized by FTIR, NMR (1H and 13C), and HRMS spectroscopic techniques. The effects of the synthesized compounds on the human lung adenocarcinoma cells (A549, CCL-185, ATCC) and the human bronchial epithelial cells (BEAS-2B, ECACC) were examined

  在这项研究中，以高产率 (99-90%) 合成了衍生自邻氨基苯甲酸酰肼(3a-j)和喹唑啉-4(3 H )-酮(4a-j) 的新席夫碱，并通过 FTIR、NMR ( 1 H 和13 C)，以及 HRMS 光谱技术。研究了合成化合物对人肺腺癌细胞（A549、CCL-185、ATCC）和人支气管上皮细胞（BEAS-2B、ECACC）的影响。化合物的IC 50值针对 A549 为 12.40 – 424.9 µM，针对 BEAS-2B 细胞系为 15.81 – 752.30 µM。化合物3i、3j、4b和4f是该系列中最活跃的化合物，具有低 IC对 A549 的50 个值，对 BEAS-2B 的值高，选择性高。对于该系列中最活跃的化合物，进行了分子对接研究以了解化合物与表皮生长因子受体 (EGFR) 和血管内皮生长因子受体 (VEGFR1) 之间的配体-蛋白质相互作用。对接分数的计算范围为 EGFR
• Novel quinazoline–chromene hybrids as anticancer agents: Synthesis, biological activity, molecular docking, dynamics and ADME studies
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Halil Şenol、Hande İpek Yetke、Ebru Hacıosmanoğlu‐Aldoğan

  DOI：10.1002/ardp.202300423

  日期：2023.11

  In this study, new quinazoline–chromene hybrid compounds were synthesized. The cytotoxic effects on cell viability of the hybrid compounds were tested against A549 human lung adenocarcinoma and BEAS‐2B healthy bronchial epithelial cell lines in vitro. In addition, the ability of the active compounds to inhibit cell migration was tested. Molecular docking studies were performed to evaluate the ligand–protein interactions, and molecular dynamics simulations were performed to determine the interactions and stability of ligand–protein complexes. In silico absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) studies were conducted to estimate the drug‐likeness of the compounds. Compounds 4 (IC₅₀ = 51.2 µM) and 5 (IC₅₀ = 44.2 µM) were found to be the most active agents against A549 cells. They are found to be more selective against A549 cells than the reference drug doxorubicin. They also have the ability to significantly inhibit cell migration. They have the best docking scores against epidermal growth factor receptor (EGFR) (−11.300 and −11.226 kcal/mol) and vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) (−10.987 and −11.247 kcal/mol), respectively. In MD simulations, compounds 4 and 5 have strong hydrogen bond interactions above 80% of simulation times and showed a low ligand root mean square deviation (RMSD) around 2 Å. According to the ADME analysis, compounds 4 and 5 exhibit excellent drug‐likeness and pharmacokinetic characteristics.

  摘要 本研究合成了新的喹唑啉-色烯杂化化合物。在体外测试了混合化合物对 A549 人肺腺癌和 BEAS-2B 健康支气管上皮细胞系细胞活力的细胞毒性作用。此外，还测试了活性化合物抑制细胞迁移的能力。分子对接研究评估了配体与蛋白质之间的相互作用，分子动力学模拟确定了配体与蛋白质复合物的相互作用和稳定性。还进行了吸收、分布、代谢和排泄（ADME）硅学研究，以估计化合物的药物亲和性。研究发现，化合物 4（IC50 = 51.2 µM）和化合物 5（IC50 = 44.2 µM）是对 A549 细胞最有效的药物。与参考药物多柔比星相比，它们对 A549 细胞的选择性更强。它们还能显著抑制细胞迁移。它们与表皮生长因子受体（EGFR）（-11.300 和 -11.226 kcal/mol）和血管内皮生长因子受体 2（VEGFR2）（-10.987 和 -11.247 kcal/mol）的对接得分最高。在 MD 模拟中，化合物 4 和 5 的氢键相互作用强度超过模拟次数的 80%，配体均方根偏差（RMSD）在 2 Å 左右，显示出较低的配体均方根偏差。根据 ADME 分析，化合物 4 和 5 表现出了极佳的药物相似性和药代动力学特征。
• Novel acetic acid derivatives containing quinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐one ring: Synthesis, in vitro, and in silico evaluation of potent aldose reductase inhibitors
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Yeliz Demir、Cüneyt Türkeş、Büşra Dinçer、Şükrü Beydemir

  DOI：10.1002/ddr.22031

  日期：——

  Aldose reductase (AR) is a crucial enzyme of the polyol pathway through which glucose is metabolized under conditions of hyperglycemia related to diabetes. A series of novel acetic acid derivatives containing quinazolin-4(3H)-one ring (1–22) was synthesized and tested for in vitro AR inhibitory effect. All the target compounds exhibited nanomolar activity against the target enzyme, and all compounds

  醛糖还原酶（AR）是多元醇途径中的关键酶，在与糖尿病相关的高血糖条件下，葡萄糖通过该途径代谢。合成了一系列含有喹唑啉-4(3 H )-单环( 1-22 )的新型乙酸衍生物，并测试了其体外AR抑制作用。所有目标化合物均表现出针对目标酶的纳摩尔活性，并且与参比药物依帕司他相比，所有化合物均表现出更高的活性。其中，化合物19，命名为2-(4-[(2-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]-4-氧代喹唑啉-3(4H ) -亚氨基)甲基]苯氧基)乙酸，显示出抑制作用最强，K I值为 61.20 ± 10.18 nM。此外，还使用 ​​MTT 测定研究了这些化合物针对 L929（非肿瘤成纤维细胞）和 MCF-7（乳腺癌细胞）的活性。化合物16和19对正常L929细胞显示出较低的毒性。还评估了合成化合物（1-22）的吸收、分布、代谢和排泄特性。分子对接模拟被用来研究这些抑制剂对抗 AR 的可能结合机制。
• Synthesis of 3-Aminoquinazolinones via a SnCl₂-Mediated ANRORC-like Reductive Rearrangement of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Mohamed Elagawany、Lingaiah Maram、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01973

  日期：2023.12.15

  Herein, we developed a new SnCl2-mediated ANRORC (addition of nucleophile, ring-opening, and ring-closure)-like rearrangement for the synthesis of 3-amino-2-substituted-quinazolin-4(3H)-one from 2-(2-nitrophenyl)-5-substituted-1,3,4-oxadiazole. The new method is solvent-dependent and features the use of a green solvent system (i.e., ethanol/water), high yields, and simple workup. The reduced product

  在此，我们开发了一种新的SnCl 2介导的ANRORC（亲核试剂加成、开环和闭环）类重排，用于合成3-氨基-2-取代-喹唑啉-4(3 H )-one 2-(2-硝基苯基)-5-取代-1,3,4-恶二唑。新方法依赖于溶剂，具有使用绿色溶剂系统（即乙醇/水）、高产率和简单后处理的特点。将溶剂改为乙腈即可独家合成还原产物。
• 10.1016/j.molstruc.2024.138885
  作者：Geesi, Mohammed H.、Riadi, Yassine、Kaiba, Abdellah、Aljohani, Talal A.、Guionneau, Philippe

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138885

  日期：——

  Hirshfeld surface analysis and two-dimensional fingerprint plots. In addition, the electrostatic surface potential was calculated using density functional theory. In addition, the 3-amino-2-(2-thienyl)-4(3H)-quinazolinone, was applied to selected bacterial strains, and its antibacterial activity was assessed. In addition, a molecular docking study has been realised.

  通过基于环化、氧化和水合两步反应的简单新颖的工艺，成功合成了新型2-取代喹唑啉衍生物的单晶。新合成产品的结构通过光谱分析NMR (H & C)、IR 和 HRMS 进行了充分表征。这种有趣的化合物在具有 P21/c 空间群的单斜晶系中结晶。值得注意的是，晶体堆积的稳定性通过氢键、π-堆积和范德华相互作用得到保证。使用赫什菲尔德表面分析和二维指纹图对晶体结构进行分子间相互作用检查。此外，利用密度泛函理论计算静电表面电势。此外，将3-氨基-2-(2-噻吩基)-4(3H)-喹唑啉酮应用于选定的细菌菌株，并评估其抗菌活性。此外，还实现了分子对接研究。

表征谱图