2-(2-chloro-2-fluoroethylthio)-phenylsulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-2-fluoroethylthio)-phenylsulfonamide
• 英文别名: 2-(2-chloro-2-fluoroethyl)sulfanylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₈H₉ClFNO₂S₂
• 分子量: 269.748
• InChiKey: IVMHOKAMGVVGJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Mercaptophenylsulfonamide triethylamine salt 、 1,2-二氯氟乙烷 在 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 二氯甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以gives 99.5 g (49.2% of theory) of 2-(2-chloro-2-fluoroethylthio)-phenylsulfonamide having a melting point of +88° C. to +89° C.的产率得到2-(2-chloro-2-fluoroethylthio)-phenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-(2-halogenoethylthio)-phenylsulfonamides

  摘要：

  公式I中的2-(2-卤代乙硫基)苯磺酰胺，其中Z1和Z2分别独立地是氢、氟或氯，通过以下步骤制备：a）在碱存在下，将公式II的2-卤代苯磺酰胺转化为2-硫基苯磺酰胺，其中X为氟、氯或溴，b）将该化合物氧化为2-亚磺酰基苯磺酰胺，c）在酸存在下，将所得的2-亚磺酰基苯磺酰胺转化为公式VI的二硫化物，其中R为C1-C6烷基或C1-C6烷基取代的苯基，d）将公式VI的二硫化物还原为2-巯基苯磺酰胺，e）通过公式X（R1）3N（X）的三烷基胺（其中R1为C1-C4烷基），将该化合物转化为2-巯基苯磺酰胺三烷基胺盐，f）然后将该化合物与公式IX的卤代氟乙烷反应，其中Y为氯或溴，Z1和Z2独立地为氢、氟或氯。

  公开号：

  US05166430A1

文献信息

• Sulfonylureas
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05163996A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  N-phenyl-sulfonyl-N'-pyrimidinyl- and -triazinyl-ureas of formula I ##STR1## wherein R is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.1 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.2 -C.sub.5 alkenyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, COO--R.sub.2 or A--R.sub.3 ; R.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.5 alkyl; R.sub.3 is C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkoxyalkyl or C.sub.1 -C.sub.5 haloalkyl; X is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl mono- to tri-substituted by halogen; C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy mono- to tri-substituted by halogen; A is oxygen, sulfur, SO or SO.sub.2 ; Y is halogen, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl mono- to tri-substituted by halogen; C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy mono- to tri-substituted by halogen; cyclopropyl, methylamino or dimethylamino; E is nitrogen or the methine group; and Z is fluorine or chlorine; and the salts of those with amines, alkali or alkaline earth metal bases or with quaternary ammonium bases have good pre- and post-emergence selective herbicidal and growth-regulating properties.

  化学式为I的N-苯基磺酰-N'-嘧啶基和-三嗪基脲，其中R是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.1是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.5烷基、C.sub.2-C.sub.5烯基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、COO--R.sub.2或A--R.sub.3；R.sub.2是C.sub.1-C.sub.5烷基；R.sub.3是C.sub.1-C.sub.5烷基、C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基或C.sub.1-C.sub.5卤代烷基；X是C.sub.1-C.sub.3烷基、C.sub.1-C.sub.3烷基单至三个卤素取代基；C.sub.1-C.sub.3烷氧基或C.sub.1-C.sub.3烷氧基单至三个卤素取代基；A是氧、硫、SO或SO.sub.2；Y是卤素、C.sub.1-C.sub.3烷基、C.sub.1-C.sub.3烷基单至三个卤素取代基；C.sub.1-C.sub.3烷氧基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基单至三个卤素取代基；环丙基、甲氨基或二甲氨基；E是氮或甲基组；Z是氟或氯；以及与胺、碱或碱土金属基或季铵基的盐具有良好的前期和后期选择性除草和生长调节特性。
• Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Halogenethylthio)-phenylsulfonamiden
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0420815A1

  公开（公告）日：1991-04-03

  2-(2-Halogenethylthio)-phenylsulfonamid der Formel I worin Z₁ und Z₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor oder Chlor stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man a) ein 2-Halogenphenylsulfonamid der Formel II worin X für Fluor, Chlor oder Brom steht, in Gegenwart einer Base mit einem Mercaptan der Formel III R - SH      (III) worin R für C₁-C₆-Alkyl oder durch Phenyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl steht, zu einem 2-Sulfenylphenylsulfonamid der Formel IV worin R die unter Formel III angegebene Bedeutung hat, überführt, b) dieses zum 2-Sulfinyl-phenylsulfonamid der Formel V worin R die unter Formel III angegebene Bedeutung hat, oxidiert, c) das erhaltene 2-Sulfinyl-phenylsulfonamid der Formel V in Gegenwart einer Säure zum Disulfid der Formel VI umsetzt, d) das Disulfid der Formel VI zum 2-Mercapto-phenylsulfonamid der Formel VII reduziert, e) dieses anschliessend mit einem Trialkylamin der Formel X (R₁)₃N      (X) worin R₁ für C₁-C₄-Alkyl steht, in das 2-Mercapto-phenylsulfonamid-Trialkylaminsalz der Formel VIII worin R₁ die unter Formel X genannte Bedeutung hat, überführt und f) dieses anschliessend mit einem Halogen-fluorethan der Formel IX Y-CH₂CFZ₁Z₂      (IX) worin Y für Chlor oder Brom steht und Z₁ und Z₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor oder Chlor bedeuten, umsetzt.

  一种式 I 的 2-(2-卤代乙硫基)-苯基磺酰胺，其中 Z₁ 和 Z₂ 各自代表氢或氯。 其中 Z₁ 和 Z₂ 各自代表氢、氟或氯，其特征在于 a) 式 II 的 2-卤代苯磺酰胺，其中 X 代表氟、氯或氢。 其中 X 为氟、氯或溴，在碱存在下与式 III 的硫醇反应 R - SH (III) 其中 R 是 C₁-C₆ 烷基或苯基取代的 C₁-C₆ 烷基，得到式 IV 的 2-亚磺酰基苯基磺酰胺 其中 R 具有式 III 中给出的含义、 b) 将其转化为式 V 的 2-亚磺酰基苯基磺酰胺，其中 R 的含义如式 III 所述。 其中 R 的含义见式 III、 c) 将得到的式 V 的 2-亚磺酰基苯基磺酰胺在酸存在下反应，得到式 VI 的二硫化物 的二硫化物 d) 将式 VI 的二硫化物还原成式 VII 的 2-巯基-苯基磺酰胺。 被还原、 e) 然后与式 X 的三烷基胺反应 (R₁)₃N (X) 其中 R₁ 是 C₁-C₄-烷基）反应生成式 VIII 的 2-巯基苯磺酰胺三烷基胺盐 其中 R₁ 具有式 X 中给出的含义，以及 f) 然后与式 IX 的卤代氟乙烷反应 y-ch₂cfz₁z₂ (ix) 其中 Y 是氯或溴，Z₁ 和 Z₂ 互不关联地分别是氢、氟或氯。
• Sulfonylharnstoffe als Herbizide
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0471646A2

  公开（公告）日：1992-02-19

  N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe der Formel I worin R Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl; R1 Wasserstoff, Halogen, C1-C5-Alkyl, C2-C5-Alkenyl, C1-C4-Halogenalkyl, COO-R2 oder A-R3; R2 C1-C5-Alkyl; R3 C1-C5-Alkyl, C2-C4-Alkoxyalkyl oder C1-C5-Halogenalkyl; X C1-C3-Alkyl, durch Halogen ein- bis dreifach substituiertes C1-C3-Alkyl ;C1-C3-Alkoxy oder durch Halogen ein- bis dreifach substituiertes C1-C3-Alkoxy; A Sauerstoff, Schwefel, SO oder SO2; Y Halogen, C1-C3-Alkyl, durch Halogen ein- bis dreifach substituiertes C1-C3-Alkyl C1-C3-Alkoxy, durch Halogen ein- bis dreifach substituiertes C1-C3-Alkoxy; Cyclopropyl, Methylamino oder Dimethylamino ; E Stickstoff oder die Methingruppe ; und Z Fluor oder Chlor bedeuten ; und die Salze dieser Verbindungen mit Aminen, Alkali- oder Erdalkalimetallbasen oder mit quaternären Ammoniumbasen haben gute pre- und postemergentselektive herbizide und wuchsregulierende Eigenschaften.

  式 I 的 N-苯磺酰基-N'-嘧啶基脲和三嗪基脲 其中 R 是氢或 C1-C4 烷基； R1 是氢、卤素、C1-C5 烷基、C2-C5 烯基、C1-C4 卤代烷基、COO-R2 或 A-R3 R2 C1-C5 烷基 R3 C1-C5 烷基、C2-C4 烷氧基烷基或 C1-C5 卤代烷基； X C1-C3 烷基、卤素单-至三取代的 C1-C3 烷基；卤素单-至三取代的 C1-C3 烷氧基或 C1-C3 烷氧基； A 氧、硫、SO 或 SO2； Y 卤素、C1-C3 烷基、卤素一至三取代的 C1-C3 烷基 C1-C3烷氧基、卤素一至三取代的 C1-C3烷氧基；环丙基、甲基氨基或二甲基氨基； E 是氮或甲基；以及 Z 是氟或氯；这些化合物与胺、碱金属或碱土金属碱或季铵碱的盐具有良好的芽前和芽后选择性除草和生长调节特性。
• US5166430A
  申请人：——

  公开号：US5166430A

  公开（公告）日：1992-11-24
• US5163996A
  申请人：——

  公开号：US5163996A

  公开（公告）日：1992-11-17