4-hydroxy-3-methyl-4-ureidocarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-one | 107583-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methyl-4-ureidocarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-one
• 英文别名: 3-methyl-4-hydroxy-4-ureidocarbonyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline；N-carbamoyl-4-hydroxy-3-methyl-2-oxo-1H-quinazoline-4-carboxamide
• CAS: 107583-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₄
• 分子量: 264.241
• InChiKey: QXVQGIVRBQDPLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methyl-4-ureidocarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-one 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-methyl-spiro<1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4,4'-imidazolidine>-2,2',5'-trione
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-2-ones having a spirohydantoin ring. I. Synthesis of spiro(1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4,4'-imidazolidine)-2,2',5'-trione by reaction of 1-carbamoylisatin with urea or guanidine.

  摘要：

  在 1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）存在下，1-甲基氨基甲酰化（4）与尿素反应，得到 4-羟基-3-甲基-4-脲羰基-1, 2, 3, 4-四氢喹唑啉-2-酮（5）。0]十一碳-7-烯（DBU）的条件下与脲反应，得到 4-羟基-3-甲基-4-脲羰基-1，2，3，4-四氢喹唑啉-2-酮（5），用 10% HCl 很容易将其环化，得到螺海因衍生物；3-甲基-螺[1，2，3，4-四氢喹唑啉-4，4'-咪唑烷]-2，2'，5'-三酮（6）。用类似的方法，通过 4 与胍的反应制备了 2'-亚氨基-3-甲基-螺[1，2，3，4-四氢喹唑啉-4.4'-咪唑烷]-2，5'-二酮（8），通过在乙酸中使用亚硝酸钠处理，8 进一步转化为螺海因化合物 6。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2926
• 作为产物：
  描述：

  N-(methylcarbamoyl)isatin 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 尿素 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3-methyl-4-ureidocarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Quinazolinone copmpounds useful for the prophyloxis and treatment of

  摘要：

  新型喹唑啉酮化合物的化学式为：##STR1## 其中R为氢原子或较低的烷基，R.sup.1为较低的烷基，取代或未取代的苯基或芳基烷基，R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5相同或不同，分别为氢原子、卤原子、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷氧羰基或较低的烷氧羰基-较低的烯基，或者当R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5中的两个相邻基团结合形成亚甲二氧基时，另外两个为氢原子，以及其盐。这些化合物对于预防和治疗各种糖尿病并发症非常有用，以及其制备方法，以及含有该化合物作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  US04762839A1

文献信息

• Quinazolinone compounds and processes for the preparation thereof
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0204534A2

  公开（公告）日：1986-12-10

  There are described novel quinazolinone compounds of the formula: wherein R is hydrogen atom or a lower alkyl, R1 is a lower alkyl, a substituted or unsubstituted phenyl or an aralkyl, and R2, R3, R4 and R5 are the same or different and are each hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl, a lower alkoxy, a lower alkoxycarbonyl or a lower alkoxycarbonyl-lower alkenyl, ortwo adjacent groups of R2, R3, R4 and R5 when taken together form methylenedioxy and the other two are hydrogen atom, and salts thereof. The compounds are useful for the prophylaxis and treatment of various diabetic complications. There are also disclosed processes for the preparation of compound of formula I, and pharmaceutical compositions containing such compound as an active ingredient.

  描述了式中的新型喹唑啉酮化合物： 其中 R 是氢原子或低级烷基，R1 是低级烷基、取代或未取代的苯基或芳烷基，R2、R3、R4 和 R5 相同或不同，并且各自是氢原子、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、低级烷氧羰基或低级烷氧羰基-低级烯基，或者 R2、R3、R4 和 R5 的两个相邻基团在一起时形成亚甲基二氧基，另外两个是氢原子，以及它们的盐。这些化合物可用于预防和治疗各种糖尿病并发症。此外，还公开了制备式 I 化合物的工艺和含有此类化合物作为活性成分的药物组合物。
• YAMAGISHI, MASAFUMI;OZAKI, KEN-ICHI;OHMIZU, HIROSHI;YAMADA, YOSHIHISA;SUZ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2926-2928
  作者：YAMAGISHI, MASAFUMI、OZAKI, KEN-ICHI、OHMIZU, HIROSHI、YAMADA, YOSHIHISA、SUZ+

  DOI：——

  日期：——
• YAMADA, YOSHIHISA;MATSUOKA, YUZO;MATSUMOTO, MAMORU
  作者：YAMADA, YOSHIHISA、MATSUOKA, YUZO、MATSUMOTO, MAMORU

  DOI：——

  日期：——
• US4762839A
  申请人：——

  公开号：US4762839A

  公开（公告）日：1988-08-09