4-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)-3-phenyl-2-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)-3-phenyl-2-butanone
• 英文别名: 4-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-phenylbutan-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: IOPIAEPOFKYWDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 在 isoxazolidine catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)-3-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  手性异恶唑烷介导的甲基酮立体选择性药物α-苯基化

  摘要：

  已经开发出在（+）-苯并吡喃并恶恶唑烷存在下，有效的甲基酮与三苯基铝的不​​对称α-苯基化反应。反应的进行通过所述原位形成手性的Ñ -alkoxyenamine和随后的非对映选择性亲核苯基化，以提供α-苯基化产品在中度至良好的产率，具有高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c8ob02480d

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING ACYLAROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES ACYLAROMATIQUES
  申请人：CATALYTICA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2001036363A1

  公开（公告）日：2001-05-25

  This invention provides a process for preparing acylaromatics comprising reacting an aromatic compound with a carboxylic acid in the presence of a reaction medium comprising polyphosphoric acid and a strong protic acid. In one embodiment, the invention provides a process for preparing a para-acyl phenoxyethylamine comprising the steps of reacting a 2-phenoxyethyl compound bearing a leaving group on the ethyl 1-position with a carboxylic acid in the presence of a reaction medium comprising polyphosphoric acid and a strong protic acid, to form a para-acyl phenoxyethyl intermediate bearing the leaving group; and reacting the para-acyl phenoxeythyl intermediate with an amine that substitutes for the leaving group to form the para-acyl phenoxyethylamine.
• [EN] HYDROXAMIC ACID MACROCYCLIC DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] DERIVES MACROCYCLIQUES DE L'ACIDE HYDROXAMIQUE, LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS QUI LES CONTIENNENT
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2001040198A2

  公开（公告）日：2001-06-07

  Dérivés macrocycliques de l'acide hydroxamique de formule générale (I) dans laquelle Y est -CH2-, -CH2-CH2- ou -CH=CH- et Z et Z' représentent -CH2- ou bien Y-Z ou Y-Z' représentent -CH=CH- et Z' ou Z sont définis comme ci-avant; X est -CH2-, O ou S; R1 est phényle non substitué ou substitué ou cycloalcoyle (5 ou 6 chaînons), hétérocyclyle mono ou bicyclique (5 à 10 chaînons), saturé ou insaturé (1 à 3 hétéroatomes: N, O ou S), éventuellement substitué ou N-oxydé, ou alcoyle éventuellement substitué; R2 est H, alcoyle ou hydroxyalcoyle éventuellement substitués; R3 est H, alcoyle, alcoyloxycarbonyle, carbamoyle, alcoylcarbamoyle ou dialcoylcarbamoyle, ou bien R2 et R3 forment avec les atomes auquels ils sont attachés, un hétérocycle azoté à 5 ou 6 chaînons pouvant en outre contenir un autre hétéroatome choisi parmi N, O ou S, et éventuellement substitué, par un radical alcoyle, hydroxyalcoyle ou OH; R4 et R'4 sont identiques ou différents et représentent H, OH, alcoyle, hydroxyalcoyle ou alcoyloxy; les radicaux alcoyle ou acyle (1 à 4C) sont droits ou ramifiés, ainsi que leurs sels lorsqu'ils existent et lorsque R4 et R'4 sont différents, leurs formes diastéréoisomères ou leurs mélanges. Les dérivés de formule générale (I) sont particulièrement intéressants comme antimicrobiens.
• Chiral isoxazolidine-mediated stereoselective umpolung α-phenylation of methyl ketones
  作者：Norihiko Takeda、Mizuki Furuishi、Yuri Nishijima、Erika Futaki、Masafumi Ueda、Tetsuro Shinada、Okiko Miyata

  DOI：10.1039/c8ob02480d

  日期：——

  An effective asymmetric α-phenylation of methyl ketones with triphenylaluminium in the presence of (+)-benzopyranoisoxazolidine has been developed. The reaction proceeds via the in situ formation of a chiral N-alkoxyenamine and the subsequent diastereoselective nucleophilic phenylation to provide α-phenylated products in moderate to good yields, with high enantioselectivities.

  已经开发出在（+）-苯并吡喃并恶恶唑烷存在下，有效的甲基酮与三苯基铝的不​​对称α-苯基化反应。反应的进行通过所述原位形成手性的Ñ -alkoxyenamine和随后的非对映选择性亲核苯基化，以提供α-苯基化产品在中度至良好的产率，具有高对映选择性。