[3aS-(3aalpha,4beta,6aalpha)]-六氢-2-氧代-1,3-二(苯基甲基)-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-戊酸苯甲酯 | 179532-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: [3aS-(3aalpha,4beta,6aalpha)]-六氢-2-氧代-1,3-二(苯基甲基)-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-戊酸苯甲酯
• 中文别名: [3aS-(3aα,4β,6aα)]-六氢-2-氧代-1,3-二(苯基甲基)-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-戊酸苯甲酯
• 英文名称: benzyl (3aS,4S,6aR)-5-(1,3-dibenzyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate
• 英文别名: 5-(1,3-dibenzyl-2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoic acid benzyl ester；5-[(3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxyhexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazolyl-5-yl]benzyl pentanoate；benzyl 5-[(3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate
• CAS: 179532-60-6
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₃S
• 分子量: 514.689
• InChiKey: KIFRMIBSNWFWPZ-XEVVZDEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3aS-(3aalpha,4beta,6aalpha)]-六氢-2-氧代-1,3-二(苯基甲基)-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-戊酸苯甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到1,3-dibenzyl-6-(5-hydroxy-pentyl)-tetrahydro-thieno[3,4-d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  生物素砜衍生物有效的差向异构体为2- Epi- biotin类似物

  摘要：

  生物素砜衍生物的还原产生2-表位-生物素类似物。可以简单地从苄基质子的诊断化学位移模式推断出C 2侧链的立体化学，而不是通过使用经验的Karplus方程对偶联常数进行常规分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.129
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3aS,6aR)-5-(1,3-dibenzyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-2-oxo-4-hydroxyl-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到[3aS-(3aalpha,4beta,6aalpha)]-六氢-2-氧代-1,3-二(苯基甲基)-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-戊酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF (+)-BIOTIN
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE (+)-BIOTINE

  摘要：

  揭示了制备合成生物素中间体的过程，以及利用这些中间体制备生物素的过程。特别地，揭示了一种用于立体选择性全合成天然产物（+）-生物素（化学式为I）的过程。

  公开号：

  WO2009049476A1

文献信息

• Total synthesis of (+)-biotin via a quinine-mediated asymmetric alcoholysis of meso-cyclic anhydride strategy
  作者：Jian Huang、Fei Xiong、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.020

  日期：2008.6

  A concise asymmetric total synthesis of (+)-biotin 1 has been accomplished in which the absolute stereochemistry of C-3a, C-6a of 1 was established by utilizing an efficient and practical quinine-mediated asymmetric alcoholysis of meso-cyclic anhydride 2 in a single step, the C-4 stereochemistry was installed by a direct stereoselective ionic hydrogenation of the thiolactol 7. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (+)-biotin derivatives as HIV-1 protease inhibitors
  作者：Qi Han、Jennifer Lafontaine、Lee T. Bacheler、Marlene M. Rayner、Ronald M. Klabe、Susan Erickson-Viitanen、Patrick Y.S. Lam

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00233-8

  日期：1996.6

  Several bis-N-alkylated (+)-biotin derivatives were synthesized and evaluated for activities against HIV-1 protease. The most potent inhibitor, 2D, synthesized in two steps from (+)-biotin, has K-i of 0.50 mu M and antiviral IC90 of 7 mu M. The (+)-biotin analogs in general have good translations from enzymatic K-i to antiviral cell assay IC90. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF (+)-BIOTIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE (+)-BIOTINE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009049476A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed are processes for preparing synthetic biotin intermediates and a process for preparing biotin using said intermediates. In particular, disclosed is a process for the stereoselective total synthesis of the natural product (+)-biotin of formula (I).

  揭示了制备合成生物素中间体的过程，以及利用这些中间体制备生物素的过程。特别地，揭示了一种用于立体选择性全合成天然产物（+）-生物素（化学式为I）的过程。
• An efficient epimerization of biotin sulfone derivatives to 2-epi-biotin analogs
  作者：Kyungsoo Oh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.129

  日期：2007.5

  Reduction of biotin sulfone derivatives leads to 2-epi-biotin analogs. The stereochemistry of the side chain at C2 can be simply deduced from the diagnostic chemical shift pattern of the benzylic protons, rather than through the conventional analysis of the coupling constants using the empirical Karplus equation.

  生物素砜衍生物的还原产生2-表位-生物素类似物。可以简单地从苄基质子的诊断化学位移模式推断出C 2侧链的立体化学，而不是通过使用经验的Karplus方程对偶联常数进行常规分析。