1-benzyl-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 102739-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-ol；1-benzyl-2-hydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 102739-93-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: KGWPSZMXUGHMRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  钛（III）诱导N，N-二取代羟胺转变为亚胺和仲胺

  摘要：

  N，N-二取代羟胺与无水TiCl3的反应生成相应的亚胺，而与含水TiCl3的反应则生成仲胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98771-9
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1-benzyl-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用高价碘试剂对 N,N-二取代羟胺进行 O-三氟甲基化

  摘要：

  据报道，N,N-二取代羟胺的温和三氟甲基化反应可以耐受多种官能团，包括腈、醇、酮、酯、酰胺、酰亚胺和氮杂环。该反应的关键特征是用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯或 LiClO4 活化 CF3 试剂，并用四甲基胍或二异丙基氨基锂使底物部分或完全去质子化。以高达 80% 的产率获得产品。初步机理研究表明，该反应遵循自由基途径，在该途径中，去质子化的羟胺和路易斯酸或布朗斯台德酸活化的 CF3 试剂参与单电子转移步骤，产生一对自由基，这些自由基重新组合以提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402225

文献信息

• Titanium(III)-Induced Transformation of Hydroxylamines to Imines or Secondary Amines
  作者：Yoichi Kodera,、Shoji Watanabe、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.2542

  日期：1994.9

  converted into the corresponding secondary amines upon treatment with aqueous titanium trichloride in methanol. It is noteworthy that optically active hydroxylamines, which have chirality at the α-position to nitrogen, can be converted into optically active secondary amines without loss of chirality. Dihydro-2(1H)-quinolinones can be prepared upon treatment of 1-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones with

  在室温下用无水三氯化钛在 THF 中处理后，N,N-二取代和环状羟胺可以有效地转化为相应的亚胺。用无水三氯化钛对 N-烯丙基羟胺进行类似处理得到 1-氮杂二烯，它是氮杂-狄尔斯-阿尔德反应的通用合成中间体。另一方面，在用甲醇中的三氯化钛水溶液处理后，相同的羟胺可以转化为相应的仲胺。值得注意的是，在氮的 α 位具有手性的旋光羟胺可以转化为旋光仲胺而不会失去手性。二氢-2(1H)-喹啉酮可以通过用三氯化钛水溶液处理 1-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮来制备。N,N-二取代和环状羟胺的底物可以通过用亲核试剂处理硝酮而容易地制备。由于硝酮可以通过金属催化制...
• The Reactivity of Difluorocarbene with Hydroxylamines: Synthesis of Carbamoyl Fluorides
  作者：Hannah Baars、Julien Engel、Lucas Mertens、Daniela Meister、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201600308

  日期：2016.7.14

  Carbamoyl fluorides are formed in reactions of hydroxylamines with difluorocarbene generated from sodium bromodifluoroacetate as readily available and non‐toxic carbene precursor. The process shows a high functional group tolerance, and the reaction path has been rationalized by computational calculations.

  氨基甲酸酯氟化物是由羟胺与溴二氟乙酸钠生成的二氟卡宾反应生成的，二溴卡宾是现成的无毒卡宾前体。该过程显示出较高的官能团耐受性，并且通过计算计算已经使反应路径合理化。
• Compounds and methods for modulation of estrogen receptors
  申请人：Signal Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040082575A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Compounds that modulate the estrogen receptor (ER) are disclosed, as well as pharmaceutical compositions containing the same. In a specific embodiment, the compounds are selective for ER-&bgr; over ER-&agr;. Methods are disclosed for modulating ER-&bgr; in cell and/or tissues expressing the same, including cells and/or tissue that preferentially ER-&bgr;. Methods for treating estrogen-related conditions are also disclosed, including conditions such as is breast cancer, testicular cancer, osteoporosis, endometriosis, cardiovascular disease, hypercholesterolemia, prostatic hypertrophy, prostatic carcinomas, obesity, hot flashes, skin effects, mood swings, memory loss, urinary incontinence, hairloss, cataracts, natureal hormonal imbalances, and adverse reproductive effects associated with exposure to environmental chemicals.

  本发明揭示了调节雌激素受体（ER）的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物。在一个具体的实施例中，这些化合物对ER-β比ER-α具有选择性。揭示了在表达具有偏好ER-β的细胞和/或组织中调节ER-β的方法，包括治疗雌激素相关疾病的方法，例如乳腺癌、睾丸癌、骨质疏松症、子宫内膜异位症、心血管疾病、高胆固醇血症、前列腺增生、前列腺癌、肥胖、潮热、皮肤影响、情绪波动、记忆力下降、尿失禁、脱发、白内障、自然激素失衡以及与环境化学物质暴露相关的不良生殖影响。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATION OF ESTROGEN RECEPTORS
  申请人：SIGNAL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1163225A1

  公开（公告）日：2001-12-19
• US6593322B1
  申请人：——

  公开号：US6593322B1

  公开（公告）日：2003-07-15