2-methyl-1,3,2-dioxaborolane | 37003-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-methyl-[1,3,2]dioxaborolane；Methylboronsaeure-aethandiylester；2-Methyl-[1,3,2]dioxaborolan；2-Methyl-1,3,2-dioxaborolan；Ethylene methylboronate
• CAS: 37003-57-9
• 化学式: C₃H₇BO₂
• 分子量: 85.8984
• InChiKey: USMRYMUZKSMTRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-77 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 2-methyl-1,3,2-dioxaborolane 以0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Wieber, M.; Kuenzel, W., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-1,3,2-dioxaborolan 在 盐酸 、 甲基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-methyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  有机oboranes。39.制备甲基硼酸和三甲基环硼氧烷的简便程序

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00124a002

文献信息

• Keynote article. Nickel catalysed coupling of allylamines and boronic acids
  作者：Barry M. Trost、Michel D. Spagnol

  DOI：10.1039/p19950002083

  日期：——

  vinyl derivatives, E-isomers couple more efficiently than Z-isomers and both fully retain the geometrical integrity. Methylations preferably employ the boronic esters like 2-methyl-1,3,2-benzodioxaborole or 2-methyl-1,3,2-dioxaborolane rather than methylboronic acid. The stereochemistry of the reaction involves a net inversion with respect to the allylamine. The regioselectivity is a function of ligand

  烯丙胺在镍（0）催化剂而不是钯（0）催化剂存在下作为与硼酸交叉偶联的底物。芳基，乙烯基和甲基硼酸的作用良好。使用乙烯基衍生物，E异构体比Z偶联更有效-异构体和两者完全保留几何完整性。甲基化优选使用硼酸酯，例如2-甲基-1,3,2-苯并二恶唑硼酸酯或2-甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，而不是甲基硼酸。反应的立体化学涉及烯丙基胺的净转化。区域选择性是配体的函数。通常，空间大的供体膦在取代度较低的位置促进新的C–C键形成。双齿配体，特别是1,1'-联萘-2,2'-双（二苯基次膦基）（BINAPO），可在取代度更高的烯丙基末端促进新的C–C键形成。与烯丙醇和与硼酸形成的酯相比，胺似乎是优选的伴侣，并具有更高的立体特异性。
• Organoboranes. 56. Systematic study of the reactions of 1-alkenylboronic esters with representative organolithium and Grignard reagents to provide an efficient, selective synthesis of organyl-1-alkenylborinic esters
  作者：Herbert C. Brown、Nagarajan Vasumathi、Navalkishore N. Joshi

  DOI：10.1021/om00028a021

  日期：1993.4

  A selective reaction of the ''ate'' complexes formed with 1-alkenylboronic esters and organolithium or Grignard reagents, by treatment with either Bronsted or Lewis acids at -78-degrees-C to give the corresponding organylalkenylborinic esters, is explored in this study. This systematic, detailed study reveals that the nature of the alkoxy group on boron, the nature and the amount of the alkyllithium or Grignard reagent used, the solvent, the reaction temperature, and the nature and amount of the acid used all play significant roles in influencing both the yield and the selectivity achieved for the formation of the desired organylalkenylborinates. Optimized procedures for the syntheses of representative organylalkenylborinic esters in high yield are summarized.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.3, 3.8, page 69 - 74
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Wieber, M.; Kuenzel, W., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Wieber, M.、Kuenzel, W.

  DOI：——

  日期：——
• Addition compounds of alkali-metal hydrides. 25. Rapid reaction of boronic esters and acids with lithium aluminum hydride. A novel and quantitative synthesis of lithium monoorganylborohydrides
  作者：Bakthan Singaram、Thomas E. Cole、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/om00083a022

  日期：1984.5