1-甲基-3-(萘-1-基)二氢吲哚-2-酮 | 1001163-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲基-3-(萘-1-基)二氢吲哚-2-酮
• 英文名称: 1-methyl-3-(naphthalen-1-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3-naphthalen-1-yl-3H-indol-2-one
• CAS: 1001163-23-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: CHFUOOIRRLQQBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-(萘-1-基)二氢吲哚-2-酮 、 烯丙醇 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (±)-3-allyl-1-methyl-3-(naphthalen-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-Oxindoles的催化脱酰基烷基化（DaA）的发展：中壳基鸟氨酸和相关生物碱的全合成

  摘要：

  我们提出了一种有效的脱酰基烷基化策略，用于在假苄基位置上构筑各种带有2-碳吲哚的全碳季中心。季铵盐和季铵盐的种类繁多的产品

  DOI：

  10.1039/c6cc10228j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-N-methyl-2-(naphthalen-1-yl)acetic acid amide 在 palladium diacetate 、 di-1-adamantylphosphine oxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到1-甲基-3-(萘-1-基)二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Air-Stable Secondary Phosphine Oxide as Preligand for Palladium-Catalyzed Intramolecular α-Arylations with Chloroarenes

  摘要：

  A palladium catalyst derived from air-stable secondary phosphine oxide (1-Ad)(2)P(O)H enabled efficient intramolecular alpha-arylations of amides with aryl chlorides, which allowed for the synthesis of diversely substituted (aza)oxindoles.

  DOI：

  10.1021/ol901597d

文献信息

• A Palladium-Catalyzed α-Arylation of Oxindoles with Aryl Tosylates
  作者：Jindian Duan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00855

  日期：2017.6.16

  A palladium-catalyzed monoselective C3 arylation of 2-oxindoles with aryl tosylates is described. With the Pd/CM-phos catalyst system, the corresponding 3-arylated oxindoles can be obtained in good to excellent yields (≤97%). The reaction conditions are mild (using 0.5 mol % Pd in general and KF as a base), and functional groups such as methyl ester, NH amido, and enolizable keto moieties are found

  描述了2-氧吲哚与芳基甲苯磺酸盐的钯催化的单选择性C 3芳基化。使用Pd / CM-phos催化剂体系，可以获得良好或优异的收率（≤97％）的相应的3-芳基化的吲哚。反应条件温和（通常使用0.5mol％的Pd和KF作为碱），并且发现官能团如甲酯，NH酰胺基和可烯化的酮基部分是相容的。
• BF₃·OEt₂ catalyzed decarbonylative arylation/C–H functionalization of diazoamides with arylaldehydes: synthesis of substituted 3-aryloxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Ammasi Prabu

  DOI：10.1039/d2ob00003b

  日期：——

  A metal-free BF3·OEt2 catalyzed direct decarbonylative arylation of diazoamides with readily accessible aryl aldehydes under an open-air atmosphere was developed to afford 3-aryloxindoles via 1,2-aryl migration with high selectivity. The reaction offers an efficient pathway for 3-arylation of diazoamides under relatively mild conditions, which shows a high level of functional group tolerance of both

  开发了一种无金属BF 3 ·OEt 2催化重氮酰胺与易于获得的芳基醛在露天气氛下直接脱羰基芳基化反应，通过1,2-芳基迁移以高选择性得到3-芳基吲哚。该反应为重氮酰胺在相对温和的条件下进行 3-芳基化提供了一条有效的途径，显示出对给电子基团和吸电子基团都具有高水平的官能团耐受性和广泛的底物范围。3-芳环吲哚也通过未受保护的水杨醛衍生物的取代基控制的化学和位点选择性 C-H 键官能化获得。
• Mo-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Allylic Alkylation of 3-Aryloxindoles
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1021/ja0755717

  日期：2007.11.28

  A highly regio-, diastereo-, and enantioselective allylic alkylation reaction mediated by a chiral molybdenum catalyst has been developed as a novel entry into synthetically versatile 3-alkyl-3-aryloxindoles. Extremely bulky nucleophiles were employed to form a quaternary center and an adjacent tertiary center asymmetrically concurrently. The regio- and diastereoselectivity of the reaction is dependent

  由手性钼催化剂介导的高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性烯丙基烷基化反应已被开发为合成通用 3-烷基-3-芳基羟吲哚的新入口。极其庞大的亲核试剂被用来同时不对称地形成一个四级中心和一个相邻的三级中心。反应的区域选择性和非对映选择性在不寻常的程度上取决于亲核试剂的空间和电子性质。讨论了基于钼烯醇配合物键合模式的反应机理。
• Catalytic Double Stereoinduction in Asymmetric Allylic Alkylation of Oxindoles
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1002/chem.200902770

  日期：2010.1.4

  A highly regio‐, diastereo‐, and enantioselective allylic alkylation reaction of 3‐monosubstituted oxindoles catalyzed by molybdenum is described. The reaction is affected by the electronic and steric variations of the nucleophile. The use of appropriate N‐protecting group is particularly important for achieving high regio‐ and diastereoselectivity. Products from this reaction, containing vicinal quaternary‐tertiary

  描述了钼催化的 3-单取代羟吲哚的高度区域、非对映和对映选择性烯丙基烷基化反应。该反应受到亲核试剂的电子和空间变化的影响。使用适当的 N 保护基团对于实现高区域和非对映选择性特别重要。该反应的产物含有邻位季-叔立构中心，是有价值的合成中间体，应该在生物碱合成中得到应用。
• Bimetallic Pd^II complexes with NHC/Py/PCy₃ donor set ligands: applications in α-arylation, Suzuki–Miyaura and Sonogashira coupling reactions
  作者：Adhir Majumder、Rajat Naskar、Shankab J. Phukan、Ramananda Maity

  DOI：10.1039/d2nj01852g

  日期：——

  α-arylation of amide and Sonogashira coupling reactions, though almost similar activities were observed for all the complexes in Suzuki–Miyaura coupling reactions. This observation might be due to the involvement of Pd–NPs as an active catalyst in Suzuki–Miyaura coupling reactions, whereas the Hg-poison test suggested the homogeneous nature of the other two types of reactions. Two pyridine rings in a

  带有 NHC 供体配体的双金属配合物作为有机金属化学中的催化剂越来越受欢迎。然而，这种具有混合 NHC/PR 3供体组配体的复合物仍然很少见。我们在此展示了一系列双金属 Pd II配合物，其具有混合的 NHC/Py/PCy 3供体组配体，适用于酰胺的 α-芳基化、Suzuki-Miyaura 偶联和 Sonogashira 偶联反应。所有配合物均已使用标准表征技术进行了表征，其中一种配合物已通过 X 射线晶体学分析进行了结构表征。催化结果清楚地表明了 Pd II复合轴承混合 NHC/PCy 3的优越活性在酰胺的 α-芳基化和 Sonogashira 偶联反应中，供体组配体与 PEPPSI 型配合物相比，尽管在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中观察到所有配合物几乎相似的活性。这一观察结果可能是由于 Pd-NPs 作为活性催化剂参与 Suzuki-Miyaura 偶联反应，而 Hg 毒试验表明其他两种反应的均相性质。混合