(E)-diethyl (2-(naphthalen-2-yl)vinyl)phosphonate | 87750-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-diethyl (2-(naphthalen-2-yl)vinyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (E)-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)phosphonate；diethyl trans-2-naphthylvinylphosphonate；2-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]naphthalene
• CAS: 87750-69-4
• 化学式: C₁₆H₁₉O₃P
• 分子量: 290.299
• InChiKey: OOCXGHLBPRITTE-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl (2-(naphthalen-2-yl)vinyl)phosphonate 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [2-Naphthalen-2-yl-1-(toluene-4-sulfonylamino)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-aminoalkylphosphonates from vinylphosphonates via aziridinylphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00880-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 乙烯基磷酸二乙酯 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(E)-diethyl (2-(naphthalen-2-yl)vinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  明确定义的钯配合物催化的Heck反应合成2-（芳基）乙烯基膦酸二乙酯

  摘要：

  报道了钯催化的乙烯基膦酸二乙酯与各种芳基或杂芳基卤化物直接进行Heck芳基化反应以合成2-（芳基）乙烯基膦酸二乙酯的方法。在研究中使用了几种均相催化体系（即，Herrmann palladacycle，Nolan（NHC）-钯催化剂，Pd（OAc）2 / PPh 3）。无论使用何种均相催化剂，在最佳条件下（2摩尔％[Pd]，NMP，K 2 CO 3和140°C）都可以实现高转化率和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.06.020

文献信息

• Stereoselective synthesis of vinylphosphonates and phosphine oxides via silver-catalyzed phosphorylation of styrenes
  作者：Qingwen Gui、Liang Hu、Xiang Chen、Jidan Liu、Ze Tan

  DOI：10.1039/c5cc04826e

  日期：——

  An efficient and stereoselective synthesis of vinylphosphonates and phosphine oxides was developed starting from styrenes using AgNO3 as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant. Various vinyl-phosphonates and phosphine oxides were synthesized in good yields with excellent regioselectivity.

  从苯乙烯开始，使用AgNO 3作为催化剂，K 2 S 2 O 8作为氧化剂，开发了一种有效的立体选择性合成乙烯基膦酸酯和氧化膦的方法。以良好的产率和优异的区域选择性合成了各种乙烯基膦酸酯和氧化膦。
• Synthesis of diethyl 2-(aryl)vinylphosphonate by the Heck reaction catalysed by supported palladium catalysts
  作者：Jinane Tarabay、Walid Al-Maksoud、Farouk Jaber、Catherine Pinel、Swamy Prakash、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.08.037

  日期：2010.11

  Interestingly, when using activated aryl bromides the palladium loading could be lowered to only 0.25 mol%. While highly active when coupling aryl iodides (i.e. only 0.15 mol% required), the PdO/SiO2 catalyst was found to be inactive when considering aryl bromides. Deep study of this catalytic material revealed that in the case of aryl bromides, absence of in situ reduction of the catalyst precursor prevents

  通过固体物质（[Pd（NH 3）4 ] / NaY，Pd / C，PdO / SiO 2）催化的芳基或杂芳基卤化物通过直接Heck偶合反应合成2-（芳基）乙烯基膦酸二乙酯为：报告。优化反应条件后（1.3摩尔％[的Pd（NH 3）4 ] /的NaY，DMF，K 2 CO 3，110-140℃），各种芳基和杂芳基卤化物在从事此反应导致在所有情况下，以良好高产。有趣的是，当使用活化的芳基溴化物时，钯的负载量可降低至仅0.25mol％。虽然偶合芳基碘化物时具有很高的活性（即仅需要0.15 mol％），但PdO / SiO 2当考虑使用芳基溴化物时，发现该催化剂无活性。对这种催化材料的深入研究表明，在芳基溴化物的情况下，不就地还原催化剂前体可防止与后者发生交叉偶联反应。
• Cobalt catalysed, copper assisted C(sp²)–P cross coupling
  作者：Tubai Ghosh、Pintu Maity、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c6nj02247b

  日期：——

  An efficient C(sp²)–P cross coupling has been achieved using a Co/Cu catalytic system for access to vinyl and aryl phosphonates.

  一种高效的C(sp²)–P交叉偶联反应已经通过使用Co/Cu催化体系实现，以便获得乙烯基和芳基膦酸酯。
• Visible-light-induced 1,2-diphenyldisulfane-catalyzed regioselective hydroboration of electron-deficient alkenes
  作者：Yu-Qi Miao、Qiao-Jing Pan、Zhenxing Liu、Xuenian Chen

  DOI：10.1039/d2nj03930c

  日期：——

  A green and practical photoinduced method for regioselective hydroboration of electron-deficient alkenes with NHC-borane has been developed in which 1,2-diphenyldisulfane was employed as a photocatalyst and hydrogen atom transfer (HAT) reagent precursor. This mild protocol shows excellent selectivity, good functional group tolerance, and broad substrate scope. A series of borylated carbonyl, nitrile

  已经开发了一种绿色实用的光诱导方法，用于用 NHC-硼烷对缺电子烯烃进行区域选择性硼氢化，其中使用 1,2-二苯基二硫烷作为光催化剂和氢原子转移 (HAT) 试剂前体。这种温和的协议显示出优异的选择性、良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。一系列硼化羰基、腈、砜、膦酸盐、三氟甲基和偕二硼化合物已以中等至优异的产率合成。
• A Facile Synthesis of Diethyl 2-Arylethenephosphonates
  作者：Yuanyao Xu、Xiaoli Jin、Guohua Huang、Yaozeng Huang

  DOI：10.1055/s-1983-30423

  日期：——