1-环己基-3-乙基吲唑 | 377079-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-环己基-3-乙基吲唑
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-3-ethyl-1H-indazole
• 英文别名: 1-cyclohexyl-3-ethylindazole
• CAS: 377079-82-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: AVBCUVKYZANQIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴-2-羟基苯基)-1-丙酮 在 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 1-环己基-3-乙基吲唑
  参考文献：
  名称：

  选择性 PDE4/TNFα 抑制剂的合成

  摘要：

  描述了一种选择性 PDE4/TNFα 抑制剂 cis-4-cyano-4-(1-cyclohexyl-3-ethyl-1H-indazol-6-yl)cyclohexaminecarboxy 酸 (1) 的两种合成方法。第一种合成依赖于使用 TMSCN 将叔苄醇溶剂解成腈，以及在酯水解之前将酯差向异构化到其热力学有利位置。已证明选择性受两种非对映体酯的水解速率控制。第二种合成被证明更有效，并使用了一种新型的亲核芳族取代氟吲唑与叔腈的阴离子。该路线的另一个关键要素是在叔腈存在下仲腈的选择性 Pinner 反应。

  DOI：

  10.1021/op010223p

文献信息

• The Synthesis of a Selective PDE₄/TNFα Inhibitor
  作者：Stéphane Caron、Enrique Vazquez

  DOI：10.1021/op010223p

  日期：2001.11.1

  by the rate of hydrolysis of the two diastereomeric esters. The second synthesis proved to be more efficient and used a novel nucleophilic aromatic substitution of a fluoroindazole with the anion of a tertiary nitrile. Another key element of the route was a selective Pinner reaction of a secondary nitrile in the presence of a tertiary nitrile.

  描述了一种选择性 PDE4/TNFα 抑制剂 cis-4-cyano-4-(1-cyclohexyl-3-ethyl-1H-indazol-6-yl)cyclohexaminecarboxy 酸 (1) 的两种合成方法。第一种合成依赖于使用 TMSCN 将叔苄醇溶剂解成腈，以及在酯水解之前将酯差向异构化到其热力学有利位置。已证明选择性受两种非对映体酯的水解速率控制。第二种合成被证明更有效，并使用了一种新型的亲核芳族取代氟吲唑与叔腈的阴离子。该路线的另一个关键要素是在叔腈存在下仲腈的选择性 Pinner 反应。