2-<(3-methoxyphenyl)hydroxymethyl>-3-furoic acid | 174786-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-<(3-methoxyphenyl)hydroxymethyl>-3-furoic acid
• 英文别名: 2-[Hydroxy-(3-methoxyphenyl)methyl]furan-3-carboxylic acid
• CAS: 174786-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: QWDZTYNGWDWNPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(3-methoxyphenyl)hydroxymethyl>-3-furoic acid 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到2-(3-methoxybenzyl)-3-furoic acid
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性呋喃萘醌的合成：地丹单酮和2-乙基呋喃萘醌的区域特异性合成

  摘要：

  Diodantunezone首先从马Lan丹（马鞭草科）中分离出来，最初分配为8-hydroxy-4,9-dihydronaphtho [2,3 - b ] furan-4,9-dione 1a，但后来将其结构修改为5-hydroxy-4 ，9-二氢萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮2a。描述了地丹单酮2a及其甲基醚5-甲氧基-4,9-二氢萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮2b的区域特异性合成。还描述了两个2-乙基呋喃萘醌14a和14b的制备。已显示所有四个醌对三种细胞系均具有细胞毒活性（1.3–17.4μmoldm -3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00030-6
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 、 3-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 2-<(3-methoxyphenyl)hydroxymethyl>-3-furoic acid
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性呋喃萘醌的合成：地丹单酮和2-乙基呋喃萘醌的区域特异性合成

  摘要：

  Diodantunezone首先从马Lan丹（马鞭草科）中分离出来，最初分配为8-hydroxy-4,9-dihydronaphtho [2,3 - b ] furan-4,9-dione 1a，但后来将其结构修改为5-hydroxy-4 ，9-二氢萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮2a。描述了地丹单酮2a及其甲基醚5-甲氧基-4,9-二氢萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮2b的区域特异性合成。还描述了两个2-乙基呋喃萘醌14a和14b的制备。已显示所有四个醌对三种细胞系均具有细胞毒活性（1.3–17.4μmoldm -3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00030-6

文献信息

• The birch reduction of heterocyclic compounds V Birch reduction of 2- and 5-acylfuran-3-carboxylic acids and reductive elimination of 2-(arylmethoxymethyl)furan-3-carboxylic acids
  作者：Yasuo Ohta、Matsumi Doe、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1002/jhet.5570370414

  日期：2000.7

  The Birch reduction of 2- and 5-acylfuran-3-carboxylic acid 1 and 4 gave 2-acyl-2,3-dihydrofuran-3-carboxylic acid 2 and 5-acyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid 5, respectively. Further examination of the reductive elimination was also studied on 2-(arylmethoxymethyl)furan-3-carboxylic acids 7.

  2-和5-酰基呋喃-3-羧酸1和4的桦木还原分别得到2-酰基-2，3-二氢呋喃-3-羧酸2和5-酰基四氢呋喃-3-羧酸5。还对2-（芳基甲氧基甲基）呋喃-3-羧酸7进行了进一步的还原消除研究。
• The Rapid Reduction of α,α-Diaryl Alcohols To The Corresponding Alkanes Using lodotrimethylsilane
  作者：Philip J Perry、Vasilios H Pavlidis、lan G C Coutts

  DOI：10.1080/00397919608003868

  日期：1996.1

  The utility of iodotrimethylsilane has been extended to include the rapid and highly selective reduction of alpha,alpha-diaryl alcohols. The reduction of a series of alpha-hydroxyfuroic acids in near quantitative yield has been demonstrated and the mechanism discussed.