2-[Hydroxy(phenyl)methyl]furan-3-carboxylic acid | 71088-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-[Hydroxy(phenyl)methyl]furan-3-carboxylic acid
• CAS: 71088-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: AQXQWOZSIHVPHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  387.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Hydroxy(phenyl)methyl]furan-3-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-benzylfuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的桦木还原。三。2-和3-呋喃羧酸衍生物的桦木还原消除反应

  摘要：

  2-（1-烷氧基烷基）呋喃-3-羧酸1a-f的桦木还原得到2-烷基-3-呋喃羧酸2a-f，且烷氧基失去，分离产率优异。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350233
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[Hydroxy(phenyl)methyl]furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃羧酸衍生的二价阴离子的产生与化学

  摘要：

  描述了分别由呋喃-2-和呋喃-3-羧酸生成5-锂硫代呋喃-2-羧酸锂（5）和2-锂硫代呋喃-3-羧酸锂（21）的阴离子性物质的方法。研究了（5）和（21）与一系列亲电试剂的反应。通常，它们对于醛和酮非常有效，但对烷基卤化物和环氧化物却不能令人满意。二价阴离子不与烯丙基或苄基卤化物偶合，也不与腈或原酸酯偶合。还描述了由3-甲基呋喃-2-羧酸生成5-锂硫基-3-甲基呋喃-2-羧酸锂（15）；参见图5。（15）的化学性质与（5）衍生自呋喃-2-羧酸的化学性质非常相似。

  DOI：

  10.1039/p19810001125

文献信息

• The birch reduction of heterocyclic compounds V Birch reduction of 2- and 5-acylfuran-3-carboxylic acids and reductive elimination of 2-(arylmethoxymethyl)furan-3-carboxylic acids
  作者：Yasuo Ohta、Matsumi Doe、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1002/jhet.5570370414

  日期：2000.7

  The Birch reduction of 2- and 5-acylfuran-3-carboxylic acid 1 and 4 gave 2-acyl-2,3-dihydrofuran-3-carboxylic acid 2 and 5-acyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid 5, respectively. Further examination of the reductive elimination was also studied on 2-(arylmethoxymethyl)furan-3-carboxylic acids 7.

  2-和5-酰基呋喃-3-羧酸1和4的桦木还原分别得到2-酰基-2，3-二氢呋喃-3-羧酸2和5-酰基四氢呋喃-3-羧酸5。还对2-（芳基甲氧基甲基）呋喃-3-羧酸7进行了进一步的还原消除研究。
• The Rapid Reduction of α,α-Diaryl Alcohols To The Corresponding Alkanes Using lodotrimethylsilane
  作者：Philip J Perry、Vasilios H Pavlidis、lan G C Coutts

  DOI：10.1080/00397919608003868

  日期：1996.1

  The utility of iodotrimethylsilane has been extended to include the rapid and highly selective reduction of alpha,alpha-diaryl alcohols. The reduction of a series of alpha-hydroxyfuroic acids in near quantitative yield has been demonstrated and the mechanism discussed.
• An improved synthesis of 2-substituted-3-furoic acids leading to an intramolecular Diels–Alder reaction between a dienophile and furan diene both containing an electron withdrawing group
  作者：Shuyuan Yu、Giovanna Beese、Brian A. Keay

  DOI：10.1039/p19920002729

  日期：——

  An improved preparation of various 2-substituted-3-furoic acids by lithiation of 2-methyl-3-furoic acid with 2.0 equiv. of butyllithium, and a successful intramolecular Diels-Alder reaction using 0.1 equiv. of methylaluminium dichloride between a dienophile and furan diene, which are both substituted with an electron withdrawing moiety, are described.
• KNIGHT D. W., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 5, 469-472
  作者：KNIGHT D. W.

  DOI：——

  日期：——
• The generation and chemistry of dianions derived from furancarboxylic acids
  作者：David W. Knight、Andrew P. Nott

  DOI：10.1039/p19810001125

  日期：——

  2-lithiofuran-3-carboxylate (21) from furan-2-and furan-3-carboxylic acids respectively are described. The reactions of (5) and (21) with a range of electrophiles have been examined; in general these are very efficient with aldehydes and ketones but not as satisfactory with alkyl halides and epoxides. The dianions do not couple with allylic or benzylic halides, nor with nitriles or orthoesters. The generation of

  描述了分别由呋喃-2-和呋喃-3-羧酸生成5-锂硫代呋喃-2-羧酸锂（5）和2-锂硫代呋喃-3-羧酸锂（21）的阴离子性物质的方法。研究了（5）和（21）与一系列亲电试剂的反应。通常，它们对于醛和酮非常有效，但对烷基卤化物和环氧化物却不能令人满意。二价阴离子不与烯丙基或苄基卤化物偶合，也不与腈或原酸酯偶合。还描述了由3-甲基呋喃-2-羧酸生成5-锂硫基-3-甲基呋喃-2-羧酸锂（15）；参见图5。（15）的化学性质与（5）衍生自呋喃-2-羧酸的化学性质非常相似。