2-duteriobenzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-duteriobenzoxazole
• 英文别名: benzo[d]oxazole-2-d；2-Deuteriobenzoxazole；2-deuterio-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₇H₅NO
• 分子量: 120.115
• InChiKey: BCMCBBGGLRIHSE-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-duteriobenzoxazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(l) oxide 、 三甲基乙酸 、 苯硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(quinolin-8-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Construction of unsymmetrical heterobiaryls via the Cp*Rh(iii)-catalysed C–H/C–H coupling of heteroarenes

  摘要：

  本文公开了一种在 Rh(iii) 催化下，由定向基团辅助的 N-杂环与其他杂环的 C-H/C-H 交叉偶联的简便方法，用于合成非对称杂芳基化合物，收率良好甚至极佳。

  DOI：

  10.1039/d3cc03166g
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 在 copper(l) iodide 、 氘代甲醇 、 1,8-bis((S)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-9H-carbazole 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-duteriobenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  光促进的铜催化的对氮苯的对映选择性烷基化

  摘要：

  据报道，通过直接的C H官能化，仲仲1-芳基烷基溴催化了唑类的催化不对称烷基化。在蓝光光激发下，基于铜（I）/咔唑的双恶唑啉（CbzBox）催化体系表现出良好的反应性和高的立体选择性，从而为构建手性烷基唑提供了有效的策略。这些反应在低温下进行，并与各种唑类相容。

  DOI：

  10.1002/anie.202009323

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Benzylation or Allylation of 1,3-Azoles with <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Xia Zhao、Guojiao Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja111249p

  日期：2011.3.16

  Cu-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with 1,3-azoles leads to the direct C-H benzylation or allylation. Cu carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation.

  铜催化的 N-甲苯磺酰腙与 1,3-唑的交叉偶联导致直接的 CH 苄基化或烯丙基化。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。
• Copper-Mediated CH/CH Biaryl Coupling of Benzoic Acid Derivatives and 1,3-Azoles
  作者：Mayuko Nishino、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201300587

  日期：2013.4.15

  intermolecular direct biaryl coupling of benzoic acid derivatives and 1,3‐azoles has been developed. The key to success is the installation of an amide‐based bidentate coordinating group, which is easily removed and transformed into the parent ester groups after the coupling reaction. Kinetic studies indicate that the rate‐limiting step is the aromatic CH bond cleavage of benzoic acid derivatives.

  热电偶：已开发出一种不含贵金属的铜介导的苯甲酸衍生物和1,3-唑类分子间直接联芳基偶合剂。成功的关键是安装基于酰胺的双齿配位基团，该基团在偶联反应后很容易被除去并转变为母体酯基团。动力学研究表明，限速步骤是苯甲酸衍生物的芳香族CH键裂解。
• Copper-Mediated and Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and 1,3-Azoles: Double CH Activation
  作者：Mayuko Nishino、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201201491

  日期：2012.7.9

  A new bronze age: The described copper‐mediated cross‐coupling with double CH activation can provide a convergent access to indole‐containing biheteroaryls that are of high interest in pharmaceutical and medicinal chemistry. In this strategy an easily attachable and detachable 2‐pyrimidyl directing group is used. Moreover, a variant that is catalytic in copper is achieved by using atmospheric oxygen

  一个新的青铜时代：所述的铜介导的具有双CH活化的交叉偶联可以使人们集中地获得在药物和药物化学中非常感兴趣的含吲哚的双杂芳基。在这种策略中，使用了易于连接和分离的2-嘧啶方向基团。此外，通过使用大气中的氧气作为理想的助氧化剂，可以实现在铜中具有催化作用的变体（请参见方案）。
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>-Heteroarylation of Phenols through Internal Oxidative CH Activation: Rapid Screening of Single-Molecular White-Light-Emitting Materials
  作者：Bijin Li、Jingbo Lan、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201507272

  日期：2015.11.16

  Reported herein is the first example of a transition‐metal‐catalyzed internal oxidative CH/CH cross‐coupling between two (hetero)arenes through a traceless oxidation directing strategy. Without the requirement of an external metal oxidant, a wide range of phenols, including phenol‐containing natural products, can undergo the coupling with azoles to assemble a large library of highly functionalized

  本文报道的是过渡金属催化的内部氧化CH / C的第一个例子通过无痕氧化引导策略在两个（杂）芳烃之间进行H交叉偶联。在不需要外部金属氧化剂的情况下，各种各样的酚（包括含酚的天然产物）可以与唑类偶联，从而组装出一个高度官能化的2-（2-羟基苯基）唑类大型文库。该路线为快速筛选发白光的材料提供了机会。作为说明性的例子，两个双（三苯胺）的2-（2-羟基苯基）恶唑类化合物很难获得，它们显示出明亮的白光发射，高量子产率和热稳定性。还呈现白色光发射的第一例中，在一个单一的激发态分子内质子转移系统，2-（2-羟基苯基）吡咯，从而突出C的魅力在新的有机光电子材料的发现中进行H活化。
• Palladium‐Catalyzed Heteroarylation and Concomitant <i>ortho</i> ‐Alkylation of Aryl Iodides
  作者：Chuanhu Lei、Xiaojia Jin、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1002/anie.201507128

  日期：2015.11.2

  achieved from common aryl halides, alkyl halides, and heteroarenes under palladium and norbornene co‐catalysis. The reaction forges hindered aryl–heteroaryl bonds and introduces ortho‐alkyl groups to aryl rings. Various heterocycles such as oxazoles, thiazoles and thiophenes underwent efficient coupling. The heteroarenes were deprotonated in situ by bases without the assistance of palladium catalysts

  在钯和降冰片烯共催化下，常见的芳基卤化物，烷基卤化物和杂芳烃实现了三组分偶联。该反应形成受阻的芳基–杂芳基键，并将邻烷基引入芳基环。各种杂环如恶唑，噻唑和噻吩进行了有效的偶联。杂芳烃在不借助钯催化剂的情况下通过碱原位去质子化。