5-methoxy-2-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde | 199117-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methoxy-2-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(1-naphthyl)-5-methoxybenzaldehyde；5-methoxy-2-naphthalen-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 199117-07-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: AIJAGODATDMUIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  439.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 18.2h， 生成 3-methoxybenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  一种新颖而又简洁的3-羟基苯并[c]菲和12-羟基苯并[g] ch的合成方法，对合成苯并[c]菲和苯并[g] ch的峡湾二元环氧化合物是有用的中间体。

  摘要：

  为了快速合成3-羟基苯并[c]菲（5）和12-羟基苯并[g] ch（6），已经开发了一种涉及钯催化的交叉偶联反应的新策略。这些酚类化合物是合成苯并[c]菲（1）和苯并[g] ch（2）的高度致癌的峡湾区二醇环氧代谢物3和4的关键中间体。2-溴-5-甲氧基苯甲醛（9）与萘-1-硼酸（7）和菲-9硼酸（8）的交叉偶联反应生成2-（1-萘基）-5-甲氧基苯甲醛（10 ）和2-（9-菲基）-5-甲氧基苯甲醛（11）的定量收率。这些醛与三甲基碘化碘在相转移条件下反应，或与由（甲氧基甲基）三苯基溴化and和苯基锂制得的Wittig试剂反应生成环氧乙烷基或甲氧基乙烯侧链，然后用甲磺酸（或三氟化硼）进行酸催化的环化反应3-甲氧基苯并[c]菲（16）和12-甲氧基苯并[g] ch（17）的产率为61-64％。最后，用三溴化硼将这些甲氧基衍生物16和17脱甲基，分别形成羟基类似物5和6。这种用于合成酚5和6的

  DOI：

  10.1021/jo9712355
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 、 1-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到5-methoxy-2-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新颖而又简洁的3-羟基苯并[c]菲和12-羟基苯并[g] ch的合成方法，对合成苯并[c]菲和苯并[g] ch的峡湾二元环氧化合物是有用的中间体。

  摘要：

  为了快速合成3-羟基苯并[c]菲（5）和12-羟基苯并[g] ch（6），已经开发了一种涉及钯催化的交叉偶联反应的新策略。这些酚类化合物是合成苯并[c]菲（1）和苯并[g] ch（2）的高度致癌的峡湾区二醇环氧代谢物3和4的关键中间体。2-溴-5-甲氧基苯甲醛（9）与萘-1-硼酸（7）和菲-9硼酸（8）的交叉偶联反应生成2-（1-萘基）-5-甲氧基苯甲醛（10 ）和2-（9-菲基）-5-甲氧基苯甲醛（11）的定量收率。这些醛与三甲基碘化碘在相转移条件下反应，或与由（甲氧基甲基）三苯基溴化and和苯基锂制得的Wittig试剂反应生成环氧乙烷基或甲氧基乙烯侧链，然后用甲磺酸（或三氟化硼）进行酸催化的环化反应3-甲氧基苯并[c]菲（16）和12-甲氧基苯并[g] ch（17）的产率为61-64％。最后，用三溴化硼将这些甲氧基衍生物16和17脱甲基，分别形成羟基类似物5和6。这种用于合成酚5和6的

  DOI：

  10.1021/jo9712355

文献信息

• Pd‐Catalyzed Atropselective C−H Olefination Promoted by a Transient Directing Group
  作者：Rohit Kumar、Devesh Chandra、Upendra Sharma

  DOI：10.1002/adsc.202101242

  日期：2022.2.15

  A Pd(II)-catalyzed atropselective olefination of biaryls with maleimides is reported using chiral transient directing group (CTDG) strategy L-tert-leucine is used as a chiral auxiliary to obtain atropselective biaryl aldehydes with enantiomeric excess ranging from 70 to 99%. The method is also applicable for other olefins such as acrylonitrile, phenyl vinyl sulfone, and N-tert-butyl acrylamide, providing

  报道了使用手性瞬态导向基团 (CTDG) 策略 L-叔亮氨酸作为手性助剂获得对映体过量为 70% 至 99% 的阻转选择性联芳基醛与马来酰亚胺进行 Pd(II) 催化的阻转选择性烯化。该方法也适用于其他烯烃，如丙烯腈、苯基乙烯基砜和N-叔丁基丙烯酰胺，提供相应的阻转选择性联芳醛， ee为 97-99% 。非线性效应研究表明，手性助剂对产物的阻转选择性负责。其他研究表明反应时间对所需产物的产率和 s 因子的关键作用。
• Synthesis of Chiral Aldehyde Catalysts by Pd‐Catalyzed Atroposelective C−H Naphthylation
  作者：Gang Liao、Hao‐Ming Chen、Yu‐Nong Xia、Bing Li、Qi‐Jun Yao、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201906700

  日期：2019.8.12

  Chiral aldehyde catalysis opens new avenues for the activation of simple amines. However, the lack of easy access to structurally diverse chiral aldehyde catalysts has hampered the development of this cutting‐edge field. Herein, we report a Pd‐catalyzed atroposelective C−H naphthylation with 7‐oxabenzonorbornadienes for the preparation of axially chiral biaryls with excellent enantioselectivities (up

  手性醛催化为简单胺的活化开辟了新途径。但是，由于缺乏易于获得的结构多样的手性醛催化剂，阻碍了这一前沿领域的发展。在此，我们报道了Pd催化的7-氧杂苯并降冰片二烯对苯并萘甲酸萘酚化反应，制备了对映体选择性极好（高达> 99％ee的轴向手性联芳基） ）。该反应具有可扩展性和鲁棒性，是通过三步CH功能化序列快速提供轴向手性醛催化剂的关键步骤。这些手性醛在甘氨酸衍生的酰胺和二肽的不对称活化中表现出比先前报道的有机催化剂更好的活性和对映选择性。此外，初步研究还公开了该醛催化剂可以有效地覆盖手性二肽底物的固有表面选择性，这表明这种新型醛催化剂具有很强的手性诱导能力。
• Microwave-Assisted Suzuki Cross-Coupling Reaction, a Key Step in the Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Their Metabolites
  作者：Arun K. Sharma、Krishnegowda Gowdahalli、Jacek Krzeminski、Shantu Amin

  DOI：10.1021/jo701665j

  日期：2007.11.1

  A highly efficient and general method for Suzuki cross-coupling reaction en route to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and their metabolites has been developed. Microwave irradiation of aryl bromides 1 and boronic acids (2 and 3) using polyurea microencapsulated palladium catalyst (Pd EnCat 30) gave the coupling adducts 4 and 5 in excellent yields in just 20 min compared to ∼24

  已开发出一种高效，通用的铃木交叉偶联反应方法，以合成多环芳烃（PAHs）及其代谢物。使用聚脲微囊化钯催化剂（Pd EnCat 30）对芳基溴化物1和硼酸（2和3）进行微波辐照，在热条件下约24小时内，偶联剂加合物4和5的收率仅为20分钟，而在热条件下约为24小时，对应于反应速率提高约72倍。
• Scalable, Stereocontrolled Formal Syntheses of (+)-Isoschizandrin and (+)-Steganone: Development and Applications of Palladium(II)-Catalyzed Atroposelective C−H Alkynylation
  作者：Gang Liao、Qi-Jun Yao、Zhuo-Zhuo Zhang、Yong-Jie Wu、Dan-Ying Huang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201713106

  日期：2018.3.26

  unique structure based on an axially chiral biaryl moiety as well as their significant biological activity. Herein, we describe the development of a palladium‐catalyzed atroposelective C−H alkynylation and its application in gram‐scale, stereocontrolled formal syntheses of (+)‐isoschizandrin and (+)‐steganone. tert‐Leucine was identified as an efficient, catalytic transient chiral auxiliary. A wide

  二苯并环辛二烯木脂素是一类有趣的分子，因为它们基于轴向手性联芳基部分的独特结构以及显着的生物学活性。在本文中，我们描述了钯催化的对映选择性C-H炔基化的发展及其在（+）-异五味子和（+）-甾烷酮的克级立体控制形式合成中的应用。叔亮氨酸被认为是一种高效的催化瞬态手性助剂。通过这种方法，可以以良好的收率（高达99％ee）和良好的收率（高达99％）制备各种对映体富集的联芳基化合物 。
• Pd‐Catalyzed Atroposelective C−H Allylation through β‐O Elimination: Diverse Synthesis of Axially Chiral Biaryls
  作者：Gang Liao、Bing Li、Hao‐Ming Chen、Qi‐Jun Yao、Yu‐Nong Xia、Jun Luo、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201811256

  日期：2018.12.21

  Biaryl atropisomers are of great importance in natural products, pharmaceuticals, and asymmteric synthesis. The efficient synthesis of these chiral scaffolds with full enantiocontrol and high diversity remains challenging. Reported herein is a Pd‐catalyzed atroposelective C−H allylation with tert‐leucine as an efficient catalytic chiral transient auxiliary. A wide range of enantioenriched biaryl aldehydes

  联芳基阻转异构体在天然产物，药物和非对称合成中非常重要。这些具有完整对映体控制和高度多样性的手性支架的有效合成仍然具有挑战性。本文报道的是Pd催化的对映选择性C-H烯丙基化，叔亮氨酸是一种有效的催化手性瞬态助剂。通过β-O消除，制备了多种对映体富集的联芳基醛，具有合成上有用的产率，并具有出色的对映体选择性（最高> 99％ee）。该反应可以以克为单位进行，而不会侵蚀ee价值。可以高对映体纯度获得各种​​轴向手性羧酸。所得的轴向手性联芳基醛和羧酸可以作为手性配体和/或有机催化剂用于不对称合成中。