N-cyclopropylnaphthalen-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-cyclopropylnaphthalen-2-amine
• 英文别名: 2-Naphthylcyclopropylamine
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: JOZXRKZVZYHJON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropylnaphthalen-2-amine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 邻硝基苯甲酸 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 苯甲腈 、 甲苯 为溶剂， 100.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 benzyl 5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-b]azepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基环丙烷的定向羰基化 C-C 键活化对氮杂类化合物的模块化获取

  摘要：

  概述了一个模块化的 Rh 催化进入 azepines。在 CO 气氛下，保护基团引导的氨基环丙烷的 C-C 键活化提供了 rhodacyclopentanones。这些中间体对于 N-芳基或 N-乙烯基单元在通往氮杂环系统的过程中的分子内 C-H 金属化是有效的。因此，通过连续的 C-C 活化和 C-H 功能化步骤可以实现无副产物杂环化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13087
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopropyl-2-(2-naphthyloxy)acetamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到N-cyclopropylnaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of N-Cyclopropylanilines by a Smiles Rearrangement

  摘要：

  Treatment of 2-chloro-N-cyclopropylacetamide with phenols gave the corresponding 2-aryloxy-N-cyclopropylacetamides, which on treatment with a base gave the corresponding N-cyclopropylanilines.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318389

文献信息

• Dirhodium(II)-Catalyzed (3 + 2) Cycloaddition of the <i>N</i>-Arylaminocyclopropane with Alkene Derivatives
  作者：Yi Kuang、Yangbo Ning、Jin Zhu、Yuanhua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00904

  日期：2018.5.4

  Several (3 + 2) cycloaddition reactions catalyzed by dirhodium(II) complexes between N-arylaminocyclopropane and alkenes derivative have been developed. Preliminary mechanism studies suggest that dirhodium(II) complexes may decrease the bond-dissociation energy (BDE) of the N–H bond of N-arylaminocyclopropanes for N–H bond activation, thus facilitating the formation of N-centered radicals by loss of

  已经开发了由N-芳基氨基环丙烷和烯烃衍生物之间的二价（（II）配合物催化的几个（3 + 2）环加成反应。初步的机理研究表明，dirhodium（II）配合物可能会降低N-芳基氨基环丙烷的N-H键的N-H键的键解离能（BDE），从而促进N-H键的活化，从而通过失去a氢自由基。
• N-cyclopropylation of aromatic amines
  作者：Jahyo Kang、Koan Sung Kim

  DOI：10.1039/c39870000897

  日期：——

  Various aromatic amines have been N-cyclopropylated in excellent overall yields in a two-step sequence of 1-ethoxycyclopropylation followed by reduction.

  各种芳族胺均以极好的总收率以1-乙氧基环丙基化的两步顺序进行N-环丙基化，然后还原。
• Electrocatalytic redox neutral [3 + 2] annulation of <i>N</i>-cyclopropylanilines and alkenes
  作者：Qi Wang、Qile Wang、Yuexiang Zhang、Yasmine M. Mohamed、Carlos Pacheco、Nan Zheng、Richard N. Zare、Hao Chen

  DOI：10.1039/d0sc05665k

  日期：——

  reaction of intermolecular [3 + 2] annulation of N-cyclopropylanilines and alkenes to provide an aniline-substituted 5-membered carbocycle via direct electrolysis (yield up to 81%). A chain mechanism, involving the regeneration of the substrate radical cation and the formation of the neutral product, is shown to be responsible for promoting such a redox neutral annulation reaction, as supported by experimental

  尽管合成有机电化学（EC）取得了长足的进步，但净氧化还原中性电合成却相当罕见。已经采用两种方法来实现这种类型的电合成。一种依赖于链式机制中反应物对产物的周转。另一种涉及阳极上的氧化和阴极上的还原，其中产物的自由基阳离子或自由基阴离子必须在两个电极之间迁移。在此，使用自制的电化学/质谱 (EC/MS) 平台以电化学方式生成N-环丙基苯胺自由基阳离子，并通过质谱 (MS) 监测其对烯烃的反应性，从而发现了一种新的氧化还原N的分子间[3 + 2]环化的中性反应-环丙基苯胺和烯烃通过直接电解提供苯胺取代的 5 元碳环（产率高达 81%）。正如 EC/MS 的实验证据所支持的，涉及底物自由基阳离子的再生和中性产物形成的链式机制被证明是促进这种氧化还原中性环化反应的原因。
• <i>P</i>/<i>N</i>-Heteroleptic Cu(I)-Photosensitizer-Catalyzed [3 + 2] Regiospecific Annulation of Aminocyclopropanes and Functionalized Alkynes
  作者：Lailin Chen、Ya Li、Mingfeng Han、Yun Peng、Xiahe Chen、Siwei Xiang、Hong Gao、Tianhao Lu、Shu-Ping Luo、Bingwei Zhou、Huayue Wu、Yun-Fang Yang、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02138

  日期：2022.11.18

  We report here a regiospecific [3 + 2] annulation between aminocyclopropanes and various functionalized alkynes enabled by a P/N-heteroleptic Cu(I) photosensitizer under photoredox catalysis conditions. Thus, a divergent construction of 3-aminocyclopentene derivatives including methylsulfonyl-, arylsulfonyl-, chloro-, ester-, and trifluoromethyl-functionalized aminocyclopentenes could be achieved with

  我们在这里报告了在光氧化还原催化条件下，由P / N -杂配 Cu(I) 光敏剂实现的氨基环丙烷和各种功能化炔烃之间的区域特异性 [3 + 2] 环化。因此，可以实现 3-氨基环戊烯衍生物的发散结构，包括甲基磺酰基-、芳基磺酰基-、氯-、酯-和三氟甲基-官能化的氨基环戊烯，具有高区域选择性、广泛的底物相容性以及温和和环境友好的反应条件等优点。
• Iodine Anion Catalyzed Cross-Dehydrogenative Aromatization for Access to Aromatic Amines
  作者：Yan Shi、Cui Yi、Xiaoli Huang、Yuhai Tang、Jiao Jiao、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00860

  日期：2023.7.7

  efficient iodine anion catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexenones with amines has been developed under metal-free conditions, which affords aromatic amines in good to excellent yields with a broad substrate scope. Meanwhile, this reaction provides a new method for the construction of C(sp2)–N bonds and also a new strategy for slow generation of oxidants or electrophiles via in situ

  在无金属条件下开发了一种高效的碘阴离子催化环己烯酮与胺的交叉脱氢芳构化反应，可以在广泛的底物范围内以良好至优异的产率提供芳香胺。同时，该反应为C(sp 2 )-N键的构建提供了新的方法，也为通过原位脱卤缓慢生成氧化剂或亲电试剂提供了新的策略。此外，该方案为手性 NOBIN 衍生物提供了快速、简洁的方法。