(E)-1,2-di(2-phenylphenyl)ethene | 91110-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-di(2-phenylphenyl)ethene
• 英文别名: 1-phenyl-2-[(E)-2-(2-phenylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 91110-82-6
• 化学式: C₂₆H₂₀
• 分子量: 332.445
• InChiKey: HELAQRLJBMPRGR-FMQUCBEESA-N

物化性质

• 沸点：
  526.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-di(2-phenylphenyl)ethene 在 potassium osmate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(1R,2R)-1,2-bis(biphenyl-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用手性二醇•SnCl4 配合物催化对映选择性烯丙基和巴豆基硼化醛。优化、基材范围和机械研究

  摘要：

  我们报告了一类新的 C2 对称手性二醇，其源自对苯二酚骨架。在 Yamamoto 的路易斯酸辅助布朗斯台德酸度（LBA 催化）概念下，这些二醇与 SnCl 4 的组合导致可商购的烯丙基硼酸频哪醇酯 1a 在醛的烯丙基硼化中产生高水平的不对称诱导。合成有用的脂肪醛的相应高烯丙醇产品以高达 98:2 的产率获得。这种组合的酸歧管还可有效催化醛的非对映选择性和对映选择性巴豆基硼化反应，从而提供 >95:5 dr 和高达 98:2 er 的丙酸酯单元。最佳二醇 x SnCl4 配合物 Vivol (4m) x SnCl4 的 X 射线晶体结构，明确显示了这种 LBA 催化剂的 Brønsted 酸性特征及其高度不对称的环境。进一步的控制排除了可能的硼与手性二醇的酯交换机制，并指出频哪醇烯丙基硼酸酯 1 的 LBA 催化剂衍生的活化。由于二醇 x SnCl4 复合物的缓慢解离，需要少量过量的二醇为了抑制由游离

  DOI：

  10.1021/ja8016076
• 作为产物：
  描述：

  2-biphenylyl magnesium bromide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 2,4-二甲基-3-戊酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-1,2-di(2-phenylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  乙基铝作为Mizoroki-Heck型反应的乙烯源。铑催化的二苯乙烯衍生物的制备。

  摘要：

  带有芳基和乙基的有机铝试剂的处理通过铑配合物的催化以良好至极好的收率提供了1,2-二芳基乙烯衍生物，其中铝试剂的乙基在产物形成中用作乙烯源。

  DOI：

  10.1039/c4cc09306b

文献信息

• Synthesis of <i>trans</i>-stilbenes <i>via</i> phosphine-catalyzed coupling reactions of benzylic halides
  作者：Sheng Zhang、Zhilong Xie、Zhanqiang Ye、Mingyang Zhang、Dongdeng Li、Masahiko Yamaguchi、Ming Bao

  DOI：10.1039/d2ob01237e

  日期：——

  are also generated from the reactions of benzyl chlorides with phosphonium salts. Several P-based key intermediates have been detected by NMR and HRMS analyses, which shed light on the postulated catalytic cycle. In the presence of different bases, the transformations involve two different pathways, in which phenylcarbene and phosphonium alkoxide are considered as key intermediates, respectively. The

  描述了一种高效实用的膦催化氯化苄的均偶联反应。在 CsF/B(OMe) 3和 NaH 作为碱的存在下，反应顺利进行，分别提供反式-二苯乙烯产量高，范围广。苄基氯与鏻盐的反应也产生不对称二苯乙烯。通过 NMR 和 HRMS 分析检测到几种 P 基关键中间体，这揭示了假定的催化循环。在不同碱基存在下，转化涉及两种不同的途径，其中苯卡宾和醇鏻分别被认为是关键中间体。这两种途径在合成上互补，但在机制上不同。合成效用，包括克级反应和直接获得 π 共轭分子，也已得到证明。
• Construction of Alkylidene Fluorene Scaffolds Using Pd-Catalyzed Direct Arene/Alkene Coupling Strategy
  作者：Hidenori Matsuyama、Xuan Zhang、Masahiro Terada、Tienan Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04307

  日期：2023.2.10

  alkylidene fluorenes and their heteroarene derivatives has been developed successfully by means of a Pd(II)-catalyzed direct C–H/C–H coupling of o-alkenyl biaryls. Use of the Pd(OAc)2 catalyst under aerobic oxidation conditions gives rise to the corresponding alkylidene fluorenes having various functional groups and diversely fused polycyclic systems. The resulting products can serve as versatile synthetic

  通过 Pd(II) 催化的邻烯基联芳基的直接 C-H/C-H 偶联，成功开发了一种用于构建亚烷基芴及其杂芳烃衍生物的多功能合成方法。在有氧氧化条件下使用 Pd(OAc) 2催化剂会产生相应的具有各种官能团和不同稠合多环体系的亚烷基芴。所得产物可用作构建结构多样的多环芳烃和杂芳烃的多功能合成构件。
• Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>-Stilbenes through Silver-Catalyzed Self-Coupling of <i>N</i>-Triftosylhydrazones: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Qingmin Song、Yue Zhao、Shaopeng Liu、Yong Wu、Zhaohong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01040

  日期：2023.5.19

  efficiency with excellent stereoselectivity, broad substrate scope, and good functional group tolerance. A plausible mechanism involving nucleophilic attack of in situ generated sulfonium ylides on silver carbene was proposed on the basis of experimental results and DFT calculations, which further indicates that π–π stacking interactions play a dominant role in stereoselectivity control.

  已经提出了用于构建反式二苯乙烯的银介导的N-三氟甲磺酰腙自偶联。该协议的特点是适用于分子间和分子内反应、操作简单、效率高且具有出色的立体选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。基于实验结果和 DFT 计算，提出了原位生成的硫叶立德对银卡宾的亲核攻击机制，进一步表明 π-π 堆积相互作用在立体选择性控制中起主导作用。
• Catalytic Enantioselective and Catalyst-Controlled Diastereofacial-Selective Additions of Allyl- and Crotylboronates to Aldehydes Using Chiral Brønsted Acids
  作者：Vivek Rauniyar、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.200504432

  日期：2006.4.3
• sym-1,2-Diarylethylenes from .alpha.-lithiated benzylic sulfones. Catalysis by elemental tellurium
  作者：Lars Engman

  DOI：10.1021/jo00193a021

  日期：1984.9