6,7,6',7'-tetramethoxy-tetrahydro-2H,2H'-1,1'-spirobisnaphthalene-4,4'-dione | 1193338-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,7,6',7'-tetramethoxy-tetrahydro-2H,2H'-1,1'-spirobisnaphthalene-4,4'-dione
• 英文别名: 6,6',7,7'-tetramethoxy-2,2',3,3'-tetrahydro-4H,4'H-1,1'-spirobi[naphthalene]-4,4'-dione；6,6',7,7'-Tetramethoxy-4,4'-spirobi[2,3-dihydronaphthalene]-1,1'-dione；6,6',7,7'-tetramethoxy-4,4'-spirobi[2,3-dihydronaphthalene]-1,1'-dione
• CAS: 1193338-96-3
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: ULXNJHXRNOOBIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,6',7'-tetramethoxy-tetrahydro-2H,2H'-1,1'-spirobisnaphthalene-4,4'-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到6,7,6',7'-tetrahydroxy-tetrahydro-2H,2H'-1,1'-spirobisnaphthalene-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  衍生自基于1,1-螺双（1,2,3,4-四氢萘）的单体的固有微孔性（PIM）的新型聚合物

  摘要：

  报道了基于刚性的1,1'-螺双（1,2,4,5-四氢-6,7-二羟基萘）骨架的新型单体的合成。这些单体由于其反应性邻苯二酚单元和非线性形状而可用于合成具有固有微孔性（PIM）的聚合物，从而将所需的扭曲位点引入到所得的PIM中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.032
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)heptanedioic acid 在 PPA 作用下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到6,7,6',7'-tetramethoxy-tetrahydro-2H,2H'-1,1'-spirobisnaphthalene-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  衍生自基于1,1-螺双（1,2,3,4-四氢萘）的单体的固有微孔性（PIM）的新型聚合物

  摘要：

  报道了基于刚性的1,1'-螺双（1,2,4,5-四氢-6,7-二羟基萘）骨架的新型单体的合成。这些单体由于其反应性邻苯二酚单元和非线性形状而可用于合成具有固有微孔性（PIM）的聚合物，从而将所需的扭曲位点引入到所得的PIM中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.032

文献信息

• Crystal Structures of a Series of 1,1-Spiro-bis(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)-Based Derivatives
  作者：Mariolino Carta、Madeleine Helliwell、Neil B. McKeown

  DOI：10.1007/s10870-011-0211-7

  日期：2012.2

  The structures of four spirobisnaphthalenes based monomers 1, 2, 3a and 3b are reported. Each compound represents a methoxylated precursor which after deprotection led to the formation of a monomer successfully used for the synthesis of Polymers of intrinsic microporosity. The spiro-centre represents the site of contortion that, since its rigidity, leads to inefficient packing in the solid state inducing microporosity in the final polymer. Compound 1 crystallized in the monoclinic P2/c space group with unit cell parameters a = 8.1659(19) Å, b = 7.5298(18) Å, c = 19.130(5) Å, β = 97.935(4)°, V = 1165.0(5) Å3, Z = 2, D = 1.210 Mg m−3. Compound 2 crystallized in the monoclinic P21/n space group with unit cell parameters a = 12.6940(9) Å, b = 7.7267(6) Å, c = 19.9754(15) Å, β = 97.220(1)°, V = 1943.7(3) Å3, Z = 4, D = 1.355 Mg m−3. Compound 3a crystallized in the monoclinic P21/c space group with unit cell parameters a = 16.8137(14) Å, b = 10.5577(9) Å, c = 31.344(3) Å, β = 103.618(1)°, V = 5407.5(8) Å3, Z = 8, D = 1.308 Mg m−3. Compound 3b crystallized in the monoclinic Pc space group with unit cell parameters a = 15.594 Å, b = 12.564 Å, c = 18.339 Å, β = 90.224(1)°, V = 3593.0 Å3, Z = 4, D = 1.236 Mg m−3. This paper describes the crystal structure of four spiro-bis(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)-based derivatives—that serve as precursors polymers of intrinsic microporosity and provide the important site of contortion within fused-ring structures.

  报告了四种螺双萘类单体 1、2、3a 和 3b 的结构。每种化合物都是甲氧基化的前体，经过脱保护后形成的单体可成功用于合成具有内在微孔的聚合物。螺环中心是变形的部位，由于其刚性，导致固态包装效率低下，从而在最终聚合物中产生微孔。化合物 1 在单斜 P2/c 空间群中结晶，单胞参数 a = 8.1659(19) Å, b = 7.5298(18) Å, c = 19.130(5) Å, β = 97.935(4)°, V = 1165.0(5) Å3, Z = 2, D = 1.210 Mg m−3.化合物 2 在单斜 P21/n 空间群中结晶，单胞参数 a = 12.6940(9) Å, b = 7.7267(6) Å, c = 19.9754(15) Å, β = 97.220(1)°, V = 1943.7(3) Å3, Z = 4, D = 1.355 Mg m−3.化合物 3a 在单斜 P21/c 空间群中结晶，单胞参数 a = 16.8137(14) Å, b = 10.5577(9) Å, c = 31.344(3) Å, β = 103.618(1)°, V = 5407.5(8) Å3, Z = 8, D = 1.308 Mg m−3.化合物 3b 在单斜 Pc 空间群中结晶，单胞参数 a = 15.594 Å, b = 12.564 Å, c = 18.339 Å, β = 90.224(1)°, V = 3593.0 Å3, Z = 4, D = 1.236 Mg m−3.本文描述了四种螺双（1,2,3,4-四氢萘基）衍生物的晶体结构，这些衍生物可作为具有内在微孔的聚合物前体，并为融合环结构提供了重要的变形部位。