1,1’-(azanediylbis(hexane-6,1-diyl))diguanidine | 13516-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1’-(azanediylbis(hexane-6,1-diyl))diguanidine
• 英文别名: 1,1‘-(azanediylbis(hexane-6,1-diyl))diguanidine；2-[6-[6-(diaminomethylideneamino)hexylamino]hexyl]guanidine
• CAS: 13516-25-1
• 化学式: C₁₄H₃₃N₇
• 分子量: 299.463
• InChiKey: KEWOZJVIUAPXHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1’-(azanediylbis(hexane-6,1-diyl))diguanidine 、 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抑制多重耐药菌的化合物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明提供了一类抑制多重耐药菌的化合物，具有式Ⅰ所示结构，或其药学上可接受的盐。本发明打破抗菌肽及其模拟物刚性的分子结构，提供了一类柔性非肽类抗菌肽模拟物，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均有好的抗菌效果。具有高抗菌活性、低溶血活性和低毒性，水溶性和稳定性好，原料廉价易得，合成路线短且成本低、合成条件易于控制等优势，进而为设计抗菌药物提供了一种新的思路，为应对全球性的多重耐药细菌问题作出贡献。

  公开号：

  CN107235925B
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 在 镍 盐酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,1’-(azanediylbis(hexane-6,1-diyl))diguanidine
  参考文献：
  名称：

  二胺和三胺类似物和衍生物作为脱氧hysupsine合酶的抑制剂：合成和生物活性。

  摘要：

  在真核起始因子5A（eIF-5A）中，脱氧酪氨酸合酶催化翻译后形成氨基酸酪氨酸[N epsilon-（4-氨基-2-羟基丁基）赖氨酸]的起始步骤。据信eIF-5A及其乙酰尿素修饰对细胞生长至关重要。合成了许多与二胺和三胺有关的化合物，并测试了该酶的抑制剂。该发现表明，长链三胺2a和2b及其鸟苷衍生物3a，3b，4a和4b通过在任何时候仅通过其结构的一部分与酶结合而发挥抑制作用。N-乙基-1,7-二氨基庚烷20及其鸟苷衍生物21表现出的抑制作用支持了这一观点，并且是仲氨基参与与酶结合的证据。有初步证据表明，mid基和异硫脲鎓基团也可以作为与酶结合的基本中心。在此测试的化合物中，很少有一种能与1-胍基-7-氨基庚烷（GC7）（最有效的脱氧嘧啶合酶抑制剂）相媲美，在抑制中国仓鼠卵巢细胞中的酶方面，几乎没有一种化合物能与GC7媲美。因此，与GC7的抗增殖作用不同，GC7的抗增殖作用有证据证明是干扰

  DOI：

  10.1021/jm00016a008

文献信息

• [EN] NON-PEPTIDIC CELL-PENETRATING MOTIFS<br/>[FR] MOTIFS NON PEPTIDIQUES DE PÉNÉTRATION CELLULAIRE
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2019213662A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Disclosed are compounds that can penetrate the mitochondrial membrane and that are able to deliver cargo (e.g., therapeutic agents) specifically to the mitochondria.

  揭示了一种可以穿透线粒体膜并能够将货物（例如治疗剂）专门传递到线粒体的化合物。
• Non‐Peptidic Cell‐Penetrating Motifs for Mitochondrion‐Specific Cargo Delivery
  作者：George Appiah Kubi、Ziqing Qian、Souad Amiar、Ashweta Sahni、Robert V. Stahelin、Dehua Pei

  DOI：10.1002/anie.201811940

  日期：2018.12.21

  With a membrane-impermeable peptide as cargo, the CPMs exhibited ≥170-fold higher delivery efficiency than previous mitochondrial delivery vehicles. Conjugation of a small-molecule inhibitor of heat shock protein 90 to a CPM resulted in accumulation of the inhibitor inside the mitochondrial matrix with greatly enhanced anticancer activity. The CPMs showed minimal effect on the viability or the mitochondrial

  线粒体功能障碍与多种人类疾病有关，但是将治疗剂选择性地递送至线粒体具有挑战性。现在，提出了一个两亲性细胞穿透基序（CPM）系列，该基序由四个胍基和一个或两个通过中央支架（苯环）组装的芳族疏水基团（萘）组成。CPM和CPM货物共轭物可以有效地进入培养的哺乳动物细胞内部，并且可以特异性地定位于线粒体基质中，这是高分辨率共聚焦显微镜所揭示的。使用不透膜的肽作为货物，CPMs的递送效率比以前的线粒体递送载体高170倍以上。小分子热休克蛋白90抑制剂与CPM的缀合导致抑制剂在线粒体基质中的积累，从而大大增强了抗癌活性。CPM对哺乳动物细胞的活力或线粒体膜电位的影响很小。
• Guanidiniumverbindungen und diese enthaltende Fungizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0338430A1

  公开（公告）日：1989-10-25

  Guanidinium-Dodecylbenzolsulfonate der Formel in der R die Gruppe -H, -CH₃ oder -NH₂ und X die Zahl 1, 2, 3 oder 4 bedeutet, und diese Verbindungen enthaltende Fungizide.

  十二烷基苯磺酸胍，其式如下 其中 R为基团-H、-CH₃或 -NH₂和 X 是数字 1、2、3 或 4，以及含有这些化合物的杀菌剂。
• NON-PEPTIDIC CELL-PENETRATING MOTIFS
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：EP3787671A1

  公开（公告）日：2021-03-10
• US4945112A
  申请人：——

  公开号：US4945112A

  公开（公告）日：1990-07-31