(2R,4E)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-heptenenitrile | 321307-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4E)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-heptenenitrile
• 英文别名: (E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-4-enenitrile
• CAS: 321307-38-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NOSi
• 分子量: 239.433
• InChiKey: XBAYBGCVYINJNS-IDVQTMNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4E)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-heptenenitrile 在 咪唑 、 15-冠醚-5 、 tri-iodoimidazole 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 benzyl (3'R,3S,5S,6R)-3-{3'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4'-[tert-butyloxycarbonyl(p-methoxybenzyl)amino]butyl}-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （2 R，5 R）-和（2 S，5 R）-5-羟基赖氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  （2 S，5 R）-5-羟基赖氨酸（1）和（2 R，5 R）-5-羟基赖氨酸（17）的立体选择性合成，基于涉及威廉姆斯甘氨酸模板法和（R）-羟基腈裂解酶的概念描述了分别在α位和侧链引入手性的方法。这种策略为正交保护的5-羟基赖氨酸提供了一条快捷途径。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3683::aid-ejoc3683>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 在 咪唑 、 (R)-hydroxynitrile lyase 、 戴斯-马丁氧化剂 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4E)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-heptenenitrile
  参考文献：
  名称：

  （2 R，5 R）-和（2 S，5 R）-5-羟基赖氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  （2 S，5 R）-5-羟基赖氨酸（1）和（2 R，5 R）-5-羟基赖氨酸（17）的立体选择性合成，基于涉及威廉姆斯甘氨酸模板法和（R）-羟基腈裂解酶的概念描述了分别在α位和侧链引入手性的方法。这种策略为正交保护的5-羟基赖氨酸提供了一条快捷途径。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3683::aid-ejoc3683>3.0.co;2-u

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (2R,5R)- and (2S,5R)-5-Hydroxylysine
  作者：Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Nicole M. A. J. Kriek、Johannes Brussee、Jacques H. van Boom、Arne van der Gen

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3683::aid-ejoc3683>3.0.co;2-u

  日期：2000.11

  A stereoselective synthesis of (2S,5R)-5-hydroxylysine (1) and (2R,5R)-5-hydroxylysine (17), based on a concept involving Williams glycine template methodology and (R)-hydroxynitrile lyase for the introduction of chirality at the α-position and the side-chain, respectively, is described. This strategy offers an expeditious route towards orthogonally protected 5-hydroxylysines.

  （2 S，5 R）-5-羟基赖氨酸（1）和（2 R，5 R）-5-羟基赖氨酸（17）的立体选择性合成，基于涉及威廉姆斯甘氨酸模板法和（R）-羟基腈裂解酶的概念描述了分别在α位和侧链引入手性的方法。这种策略为正交保护的5-羟基赖氨酸提供了一条快捷途径。