2-(4-iodo-benzylsulfanyl)-benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-iodo-benzylsulfanyl)-benzothiazole
• 英文别名: 2-((4-iodobenzyl)thio)benzo[d]thiazole；2-[(4-Iodophenyl)methylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₄H₁₀INS₂
• mdl: MFCD01420379
• 分子量: 383.277
• InChiKey: WPHBDUQGMCPDBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodo-benzylsulfanyl)-benzothiazole 在 iron(III) chloride 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-((4-iodobenzyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（苄基磺酰基）苯并噻唑衍生物的一锅顺序合成和抗真菌活性†

  摘要：

  以水为反应介质，采用环境友好的方法合成了由2-（苄基磺酰基）苯并噻唑衍生的新型抗真菌农药。这些化合物是通过一锅法，两步合成法制备的，从2-巯基苯并噻唑和苄基卤化物开始。针对一组植物病原性真菌测试了潜在的杀菌剂，其中许多杀菌剂与未氧化的类似物和市售抗真菌药Captan相比有显着改善。新的衍生物2-（（2-氯苄基）磺酰基）苯并[ d ]噻唑（4f）和2-（（4-甲基苄基）磺酰基）苯并[ d ]噻唑（4k）表现出显着的性能，能够抑制生长两个抗性霉菌（烟曲霉）和曲霉菌）。无论4F和4K可以被归类为广谱杀菌剂，正在成为这些模具，这在食品生产的负面影响的控制可能的候选人。

  DOI：

  10.1039/c9ra04488d
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 、 2-巯基苯并噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-(4-iodo-benzylsulfanyl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（取代的苄基硫烷基）-苯并噻唑的简便合成及其抗菌活性筛选

  摘要：

  已经报道了通过2-巯基苯并噻唑和苄基溴化物在丙酮/ K 2 CO 3中的反应制备2-（取代的苄基硫烷基）苯并噻唑的简单方便的方法，并且已经筛选了化合物的潜在抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420124

文献信息

• Green Synthesis of Potential Antifungal Agents: 2-Benzyl Substituted Thiobenzoazoles
  作者：María Sol Ballari、Natividad Herrera Cano、Abel Gerardo Lopez、Daniel Alberto Wunderlin、Gabriela Egly Feresín、Ana Noemí Santiago

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b04130

  日期：2017.11.29

  and Aspergillus spp.: 2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3ac, and 2-((4-methylbenzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3al. Thus, 3ac and 3al can be considered as broad spectrum antifungal agents. Furthermore, two new compounds, 2-((4-iodobenzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3aj, and 2-(benzylthio)benzo[d]oxazole, 3ba, showed better inhibitory effect against Botrytis cinerea and Fusarium oxysporum

  通过环保方法合成了一系列苄基取代的硫代苯并唑，以寻找新的抗真菌农药。使用KOH，苄基卤化物和水从2-巯基苯并恶唑开始制备化合物，这是一种简单而生态的方法。测试了针对一组植物致病真菌的新型抗真菌药。两种化合物对灰霉病菌，尖孢镰刀菌和曲霉属菌显示出有趣的活性：2-（（4-（三氟甲基）苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑，3ac和2-（（4-甲基苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑，3al。因此，3ac和3al可以被认为是广谱抗真菌药。此外，与之相比，两种新化合物2-（（4-碘苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑和3ba 2-（苄硫基）苯并[ d ]恶唑和3ba具有更好的抑制灰葡萄孢和尖孢镰刀菌的作用。商用杀菌剂Captan。因此，可以将3aj和3ba视为减谱抗真菌剂。