2-[4,4-dimethyl-3-(3-methyl[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-2-ylcarbamoyl]cyclopent-1-enecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[4,4-dimethyl-3-(3-methyl[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-2-ylcarbamoyl]cyclopent-1-enecarboxylic acid
• 英文别名: 2-((4,4-dimethyl-3-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-2-yl)carbamoyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid；2-[4,4-Dimethyl-3-(3-methyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-2-ylcarbamoyl]-cyclopent-1-enecarboxylic acid；2-[[4,4-dimethyl-3-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5,6-dihydrocyclopenta[b]thiophen-2-yl]carbamoyl]cyclopentene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 387.459
• InChiKey: UITUVGWKISEBOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)acetonitrile 在 甲酸铵 、 sulfur 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[4,4-dimethyl-3-(3-methyl[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-2-ylcarbamoyl]cyclopent-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多重天然质谱测定脂肪酸结合蛋白的配体选择性

  摘要：

  尽管在基于靶标的药物发现中可以使用多种表征蛋白质-配体相互作用的方法，但它们确定选择性的通量相当有限。在此，我们描述了应用天然质谱法快速、多重筛选八种小分子配体对五种脂肪酸结合蛋白亚型的选择性。使用高分辨率质谱，我们能够在单个光谱中识别和量化多达 20 种不同的蛋白质种类。我们表明，天然质谱法产生的选择性曲线与传统溶液相技术（例如等温滴定量热法和荧光偏振）的选择性曲线非常一致。此外，我们提出了通过天然质谱有效研究选择性的策略，从而突出了该技术作为传统生物物理方法的正交方法的潜力，用于快速、多重筛选蛋白质-配体复合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.4c00154

文献信息

• [EN] NEW BICYCLIC THIOPHENYLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS THIOPHÉNYLAMIDE BICYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013189841A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, E and n are as described herein, compositions including the compounds and use thereof as fatty-acid binding protein (FABP) 4/5 inhibitors in the treatment of e.g. type 2 diabetes, atherosclerosis or cancer.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、E和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及将其用作脂肪酸结合蛋白（FABP）4/5抑制剂，用于治疗例如2型糖尿病、动脉粥样硬化或癌症。
• NEW BICYCLIC THIOPHENYLAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150175594A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, E and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、E和n如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• US9604977B2
  申请人：——

  公开号：US9604977B2

  公开（公告）日：2017-03-28
• 10.1021/acsmedchemlett.4c00154
  作者：Phan, Michelle Q.、Chandrashekaran, Indu R.、Akhtar, Naureen、Konstantinidou, Evgenia、Devine, Shane M.、Doak, Bradley C.、Nebl, Thomas、Creek, Darren J.、Scanlon, Martin J.、Norton, Raymond S.

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00154

  日期：——

  good agreement with those of traditional solution-phase techniques such as isothermal titration calorimetry and fluorescence polarization. Furthermore, we propose strategies for effective investigation of selectivity by native mass spectrometry, thus highlighting the potential of this technique to be used as an orthogonal method to traditional biophysical approaches for rapid, multiplexed screening of

  尽管在基于靶标的药物发现中可以使用多种表征蛋白质-配体相互作用的方法，但它们确定选择性的通量相当有限。在此，我们描述了应用天然质谱法快速、多重筛选八种小分子配体对五种脂肪酸结合蛋白亚型的选择性。使用高分辨率质谱，我们能够在单个光谱中识别和量化多达 20 种不同的蛋白质种类。我们表明，天然质谱法产生的选择性曲线与传统溶液相技术（例如等温滴定量热法和荧光偏振）的选择性曲线非常一致。此外，我们提出了通过天然质谱有效研究选择性的策略，从而突出了该技术作为传统生物物理方法的正交方法的潜力，用于快速、多重筛选蛋白质-配体复合物。