N-tert-butyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(1-oxo-1H-benzo[f]isoindol-2(3H)-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(1-oxo-1H-benzo[f]isoindol-2(3H)-yl)acetamide
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₂
• 分子量: 425.53
• InChiKey: PRFDSQRWJUURHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 正丁醇 为溶剂， 生成 N-tert-butyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(1-oxo-1H-benzo[f]isoindol-2(3H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Solvent switchable cycloaddition: a (one-pot) metal-free approach towards N-substituted benzo[e]- or [f]isoindolones via C_sp2–H functionalization

  摘要：

  选择性环合反应的调控是合成有机化学中的一个重要挑战。在此，我们报道了一种通过Csp2−H官能化实现的可溶剂切换、无金属参与的[4 + 2]环加成方法。该方法具有高度原子经济性，唯一的副产品是水，能够高效合成N-取代的苯并[e]-或[f]异吲哚酮。

  DOI：

  10.1039/c4ob01644k

文献信息

• Solvent switchable cycloaddition: a (one-pot) metal-free approach towards N-substituted benzo[e]- or [f]isoindolones via C_sp2–H functionalization
  作者：Pratik A. Ambasana、Dipak D. Vachhani、Marzia Galli、Jeroen Jacobs、Luc Van Meervelt、Anamik K. Shah、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c4ob01644k

  日期：——

  The tuning of selective ring closure is a nontrivial challenge in synthetic organic chemistry. Herein we report a solvent switchable metal-free [4 + 2] cycloaddition approach via Csp2–H functionalization. The protocol is highly atom economical with water being the only by-product, delivering N-substituted benzo[e]- or [f]isoindolones in high yields.

  选择性环合反应的调控是合成有机化学中的一个重要挑战。在此，我们报道了一种通过Csp2−H官能化实现的可溶剂切换、无金属参与的[4 + 2]环加成方法。该方法具有高度原子经济性，唯一的副产品是水，能够高效合成N-取代的苯并[e]-或[f]异吲哚酮。