(+)-(2R,5S)-1-aza-3-oxa-9-oxo-2-phenyl-8,8-bis(phenylselenenyl)bicyclo[4.3.0]nonane | 158362-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-(2R,5S)-1-aza-3-oxa-9-oxo-2-phenyl-8,8-bis(phenylselenenyl)bicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: (3R,8aS)-3-phenyl-6,6-bis(phenylselanyl)-3,7,8,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-5-one
• CAS: 158362-67-5
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂Se₂
• 分子量: 527.383
• InChiKey: QBXBWXQMBKEQNU-NZQKXSOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.8±55.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,5S)-1-aza-3-oxa-9-oxo-2-phenyl-8,8-bis(phenylselenenyl)bicyclo[4.3.0]nonane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Short approach to functionalised homochiral piperidinones

  摘要：

  The preparation of homochiral lactam 4 in 5 steps from (S)-lysine is described. Conversion to bicyclic O,N-acetal 5 provides a useful template for further elaboration to highly substituted piperidinones with excellent diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80113-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-6-oxo-2-piperidinecarboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-(2R,5S)-1-aza-3-oxa-9-oxo-2-phenyl-8,8-bis(phenylselenenyl)bicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  Short approach to functionalised homochiral piperidinones

  摘要：

  The preparation of homochiral lactam 4 in 5 steps from (S)-lysine is described. Conversion to bicyclic O,N-acetal 5 provides a useful template for further elaboration to highly substituted piperidinones with excellent diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80113-4

文献信息

• Enantiopure bicyclic piperidinones: stereoselectivity in lactam enolate alkylations
  作者：Andrew G. Brewster、Simon Broady、Catherine E. Davies (née Mills)、Thomas D. Heightman、Stephen A. Hermitage、Mark Hughes、Mark G. Moloney、Gordon Woods

  DOI：10.1039/b316037h

  日期：——

  The synthesis and alkylation of [4.3.0]-bicyclic lactams, derived from 6-oxopipecolic acid, have been investigated. Alkylation can proceed with predominantly exo-diastereoselectivity, but the efficiency of this process depends on the substitution at the hemiaminal ether system. These products can be readily deprotected to give substituted hydroxymethyl lactams in good yield.

  已经研究了衍生自6-氧代戊酸的[4.3.0]-双环内酰胺的合成和烷基化。烷基化可以主要通过外非对映选择性进行，但是该过程的效率取决于半胱氨酸醚系统中的取代。这些产物可以容易地脱保护，以高收率得到取代的羟甲基内酰胺。
• Short approach to functionalised homochiral piperidinones
  作者：Stephen A. Hermitage、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80113-4

  日期：1994.8

  The preparation of homochiral lactam 4 in 5 steps from (S)-lysine is described. Conversion to bicyclic O,N-acetal 5 provides a useful template for further elaboration to highly substituted piperidinones with excellent diastereoselectivity.