1-苄基-3-羟基哌啶-2-酮 | 111492-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-3-羟基哌啶-2-酮
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxypiperidin-2-one
• CAS: 111492-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HVGCDCJXQQEGPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-羟基哌啶-2-酮 在 甲酸 、 草酰氯 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Herdeis, Claus; Bissinger, Gerhard, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 6, p. 785 - 790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌啶 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1-苄基-3-羟基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的无过渡金属选择性双sp 3 C–H氧化为3-烷氧基胺内酰胺。

  摘要：

  据报道，第一种化学方法可以在环胺的α和β位置将其相应的3-烷氧基胺内酰胺选择性地双sp 3 C–H官能化。不同于传统的C α -H胺由过渡金属介导的酰胺的氧化，本协议，该方法涉及使用的NaClO的2 / TEMPO /次氯酸钠在水或有机溶剂，不仅允许Ç α -H氧化也是随后以空前的串联方式并使用环保的反应物将未反应的β-亚甲基官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01566

文献信息

• Transition-Metal-Free Total Synthesis and Revision of the Absolute Configuration of Pipermethystine
  作者：Laura Y. Vázquez-Amaya、Leticia Quintero、Braulio Rodrı́guez-Molina、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03218

  日期：2020.3.6

  amides or the dehydrogenation of amides, occurs by means of a triple C-H functionalization of three unreactive piperidine sp3 carbons. The completion of the total synthesis revealed that the natural levo-isomer possesses the R absolute configuration, not S.

  从3-羟基哌啶开始，一种新型的无过渡金属的策略被报道为5-羟基-5,6-二氢-2（1H）吡啶酮。这种空前的方法为N-高烯丙基不饱和酰胺的经典开环易位或酰胺的脱氢提供了一种实用，经济和环保的替代方法，它是通过三个未反应的哌啶sp3碳的三重CH官能化而实现的。全部合成的完成表明，天然左旋异构体具有R绝对构型，而不具有S。
• Electrochemical deamination of alkoxyamine lactams
  作者：Julio Romero-Ibañez、Enrique Cruz-Gregorio、Silvano Cruz-Gregorio、Leticia Quintero、Sylvain Bernès、Mario González-Perea、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152279

  日期：2020.9

  An anodic electrochemical deamination of 3-alkoxyamine lactams to 3-hydroxy lactams was developed. The electrochemical transformation was achieved by using reticulated vitreous carbon (RVC) and stainless-steel electrodes in aqueous ethanolic solution of NaOAc. This simple electrochemical procedure represents an ecofriendly alternative to the traditional chemical reductive deamination, which requires

  开发了将3-烷氧基胺内酰胺阳极氧化为3-羟基内酰胺的方法。电化学转化是通过在NaOAc乙醇水溶液中使用网状玻璃碳（RVC）和不锈钢电极实现的。这种简单的电化学程序代表了传统化学还原脱氨的环保选择，传统化学还原脱氨需要大量过量的Zn（最多40当量）和乙酸。
• Chemoenzymatic enantioselective synthesis of 3-hydroxy-2-pyrrolidinones and 3-hydroxy-2-piperidinones
  作者：Ahmed Kamal、K.Venkata Ramana、A.Venkata Ramana、A.Hari Babu

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00548-2

  日期：2003.9

  The enantioselective synthesis of 3-hydroxypyrrolidin-2-ones and 3-hydroxy piperidin-2-ones has been carried out in high enantiomeric excess employing immobilized lipase from Pseudomonas cepacia. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HERDEIS, CLAUS;BISSINGER, GERHARD, Z. NATURFORSCH., 42,(1987) N 6, 785-790
  作者：HERDEIS, CLAUS、BISSINGER, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Transition Metal-Free Selective Double sp³ C–H Oxidation of Cyclic Amines to 3-Alkoxyamine Lactams
  作者：Urbano Osorio-Nieto、Delfino Chamorro-Arenas、Leticia Quintero、Herbert Höpfl、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01566

  日期：2016.9.16

  alpha-and beta positions of cyclic amines to their corresponding 3-alkoxyamine lactams is reported. Unlike traditional Cα–H oxidation of amines to amides mediated by transition metals, the present protocol, which involves the use of NaClO2/TEMPO/NaClO in either aqueous or organic solvent, not only allows the Cα–H oxidation but also the subsequent functionalization of the unreactive β-methylene group

  据报道，第一种化学方法可以在环胺的α和β位置将其相应的3-烷氧基胺内酰胺选择性地双sp 3 C–H官能化。不同于传统的C α -H胺由过渡金属介导的酰胺的氧化，本协议，该方法涉及使用的NaClO的2 / TEMPO /次氯酸钠在水或有机溶剂，不仅允许Ç α -H氧化也是随后以空前的串联方式并使用环保的反应物将未反应的β-亚甲基官能化。